(4-methoxyphenyl)phenylmethyl methyl carbonate | 940934-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)phenylmethyl methyl carbonate
• 英文别名: 4-methoxybenzhydryl methyl carbonate；[(4-Methoxyphenyl)-phenylmethyl] methyl carbonate
• CAS: 940934-41-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: VMGLSFJTVIBEJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48.4 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  387.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (4-methoxyphenyl)phenylmethyl methyl carbonate 在 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到1-甲氧基-4-(甲氧基(苯基)甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  苯基碳酸甲酯和甲基碳酸酯的核官能度

  摘要：

  在25℃下，在不同的甲醇/水，乙醇/水和丙酮/水混合物中，将一系列X，Y取代的碳酸苄基苯酯1和X，Y取代的碳酸苄基甲基酯2溶剂化。LFER方程log k = s f（E f + N f），用于推导给定条件下碳酸苯酯（1LG）和碳酸甲酯（2LG）离开基团的特定于核试剂的参数（N f和s f）S N中的溶剂1型反应。动力学测量结果表明，碳酸苯酯的溶剂分解速度比碳酸甲酯快一个数量级。在B3LYP / 6-311G（d，p），B3LYP / 6-311 ++ G（d，p）和MP2（full）/ 6-311 ++ G（d，p）级别上优化1LG和2LG的几何形状揭示了由于负超共轭作用，使碳酸根阴离子中的负电荷离域到所有三个氧原子。碳酸苯二酯（1LG）是一个较好的离去基团（在80％v / v的EtOH中N f = -0.84±0.07）比碳酸二甲酯2LG（N f在80％v / v aq EtOH中为−1

  DOI：

  10.1021/jo701379n
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基二苯甲醇 、 氯甲酸甲酯 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到(4-methoxyphenyl)phenylmethyl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  苯基碳酸甲酯和甲基碳酸酯的核官能度

  摘要：

  在25℃下，在不同的甲醇/水，乙醇/水和丙酮/水混合物中，将一系列X，Y取代的碳酸苄基苯酯1和X，Y取代的碳酸苄基甲基酯2溶剂化。LFER方程log k = s f（E f + N f），用于推导给定条件下碳酸苯酯（1LG）和碳酸甲酯（2LG）离开基团的特定于核试剂的参数（N f和s f）S N中的溶剂1型反应。动力学测量结果表明，碳酸苯酯的溶剂分解速度比碳酸甲酯快一个数量级。在B3LYP / 6-311G（d，p），B3LYP / 6-311 ++ G（d，p）和MP2（full）/ 6-311 ++ G（d，p）级别上优化1LG和2LG的几何形状揭示了由于负超共轭作用，使碳酸根阴离子中的负电荷离域到所有三个氧原子。碳酸苯二酯（1LG）是一个较好的离去基团（在80％v / v的EtOH中N f = -0.84±0.07）比碳酸二甲酯2LG（N f在80％v / v aq EtOH中为−1

  DOI：

  10.1021/jo701379n

文献信息

• Palladium-catalyzed Nucleophilic Substitution of Diarylmethyl Carbonates with Malonate Carbanions
  作者：Ryoichi Kuwano、Hiroki Kusano

  DOI：10.1246/cl.2007.528

  日期：2007.4.5

  The nucleophilic substitution of diarylmethyl carbonates with malonate carbanions proceeded in the presence of [Pd(π-C3H5)(cod)]BF4–Cy-Xantphos, giving the desired (diarylmethyl)malonates in up to ...

  在 [Pd(π-C3H5)(cod)]BF4–Cy-Xantphos 存在下，二芳基甲基碳酸酯与丙二酸碳负离子的亲核取代进行，得到所需的（二芳基甲基）丙二酸酯
• Stereospecific Pd-Catalyzed Intermolecular C(sp³)-C(sp) Cross-Coupling of Diarylmethyl Carbonates and Terminal Alkynes Under Base-Free Conditions
  作者：Sho Tabuchi、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/chem.201503647

  日期：2015.11.16

  A palladium‐catalyzed intermolecular decarboxylative C(sp3)–C(sp) coupling of diarylmethyl carbonates and terminal alkynes has been developed. The reaction proceeds smoothly under external base‐free conditions to deliver the corresponding alkynylated diarylmethanes with the liberation of CO2 and MeOH as the sole byproducts. Moreover, enantioenriched diarylmethyl carbonates are stereospecifically converted

  已经开发了碳酸二芳基甲酯和末端炔烃的钯催化的分子间脱羧C（sp 3）–C（sp）偶联。反应在无碱外部条件下顺利进行，以释放出唯一的副产物CO 2和MeOH的形式释放出相应的炔基化二芳基甲烷。此外，对映体富集的碳酸二芳基甲基酯经构型转化成立体定向转变为旋光性交叉偶联产物。因此，立体有选择性的钯催化可以提供对通过常规方法相对难以构建的炔基化手性叔立体中心的新的和独特的途径。
• Selectivity of Stabilized Benzhydrylium Ions
  作者：Bernard Denegri、Mirela Matić、Olga Kronja

  DOI：10.1002/ejoc.200901327

  日期：2010.3

  (2―4―OCO 2 Ph) were subjected to solvolysis in the series of aqueous ethanol, the product ratios were determined and the selectivities (k E /k W ) of the corresponding stabilized benzhydrylium ions 1―4 were calculated. The individual rate constants for ethanolysis (k E ) and hydrolysis (k W ) have been calculated. Ethanolysis proceeds via earlier more carbocation-like transition state than hydrolysis. Due

  将碳酸甲酯（1-4-OCO 2 Me）和碳酸苯酯（2-4-OCO 2 Ph）在一系列乙醇水溶液中进行溶剂分解，测定产物比和选择性（k E /k W ）计算出相应的稳定二苯甲基离子1-4。已经计算了乙醇分解 (k E ) 和水解 (k W ) 的各个速率常数。乙醇分解通过比水解更早的更类似碳正离子的过渡态进行。由于更重要的溶剂化作用，如果二元溶剂中水的比例增加，则 k E 下降得比 k W 慢，其净效应是选择性对溶剂极性的显着依赖性。由于 log k 与 E 曲线的配对和弯曲，较不稳定的碳正离子 5-8 的选择性降低并受到离去基团的影响。
• Suzuki-Miyaura Coupling of Diarylmethyl Carbonates with Arylboronic Acids:  A New Access to Triarylmethanes
  作者：Jung-Yi Yu、Ryoichi Kuwano

  DOI：10.1021/ol800078j

  日期：2008.3.1

  Suzuki-Miyaura coupling of diarylmethyl carbonates with arylboronic acids proceeded in the presence of [Pd(eta(3)-C3H5)Cl](2)-DPPPent (1,5-bis(diphenylphosphino)pentane) catalyst, yielding a variety of triarylmethanes.
• Nucleofugality of Phenyl and Methyl Carbonates
  作者：Bernard Denegri、Olga Kronja

  DOI：10.1021/jo701379n

  日期：2007.10.1

  characterized with a more elongated RO−C bond and more increased RO−C−CO angle in 1LG than in 2LG. Calculated affinities of benzhydryl cation toward methyl and phenyl carbonate anions (ΔΔEaff = 11.7 kcal/mol at the B3LYP/6-311++G(d,p) level and ΔΔEaff = 2.7 kcal/mol at the PCM-B3LYP/6-311++G(d,p) level in methanol, respectively) showed that 1LG is more stabilized than 2LG, which is in accordance with greater

  在25℃下，在不同的甲醇/水，乙醇/水和丙酮/水混合物中，将一系列X，Y取代的碳酸苄基苯酯1和X，Y取代的碳酸苄基甲基酯2溶剂化。LFER方程log k = s f（E f + N f），用于推导给定条件下碳酸苯酯（1LG）和碳酸甲酯（2LG）离开基团的特定于核试剂的参数（N f和s f）S N中的溶剂1型反应。动力学测量结果表明，碳酸苯酯的溶剂分解速度比碳酸甲酯快一个数量级。在B3LYP / 6-311G（d，p），B3LYP / 6-311 ++ G（d，p）和MP2（full）/ 6-311 ++ G（d，p）级别上优化1LG和2LG的几何形状揭示了由于负超共轭作用，使碳酸根阴离子中的负电荷离域到所有三个氧原子。碳酸苯二酯（1LG）是一个较好的离去基团（在80％v / v的EtOH中N f = -0.84±0.07）比碳酸二甲酯2LG（N f在80％v / v aq EtOH中为−1