3-benzyl-2-isopropylimidazo[1,2-a]pyridine | 1228040-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 3-benzyl-2-isopropylimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 3-Benzyl-2-propan-2-ylimidazo[1,2-a]pyridine；3-benzyl-2-propan-2-ylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1228040-37-6
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂
• 分子量: 250.343
• InChiKey: QRHCWYNRLKEVQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 葡萄糖 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-benzyl-2-isopropylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  CuSO 4-葡萄糖用于原位生成可控制的Cu（I）-Cu（II）双催化剂：杂环叠氮和醛与炔烃的多组分反应，以及环化异构化反应合成N族咪唑

  摘要：

  探索了在露天条件下，葡萄糖在乙醇（无水）中部分还原CuSO 4所产生的混合Cu（I）-Cu（II）系统的催化效率。通过这种催化，杂环am与醛和炔烃的A 3偶联，5- exo-dig环异构化和质变转移的多组分级联反应提供了一种具有治疗意义的通用N-稠合咪唑的高效环保合成。不同的杂环am，其中几种已知的是反应性较差的，并且醛在该催化过程中是相容的。

  DOI：

  10.1021/jo3003024

文献信息

• Magnetic nanostructure-anchored mixed-donor ligand system based on carboxamide and N-heterocyclic thiones: An efficient support of CuI catalyst for synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines in eutectic medium
  作者：Arefe Salamatmanesh、Akbar Heydari

  DOI：10.1016/j.apcata.2021.118306

  日期：2021.8

  nanocatalyst has been demonstrated for the one-pot synthesis of imidazo[1,2-a]pyridine derivatives via three-component reaction of 2-aminopyridines, aldehydes and alkynes using tetrabutyl ammonium bromide/glycerol (TBAB/glycerol) deep eutectic mixture as a sustainable medium. The nanocatalyst has exhibited high activity and stability under the reaction conditions with a negligible copper leaching, which

  通过将碘化铜固定在磁性可回收的混合供体配体系统上开发了一种掺铜纳米催化剂，该系统包含羧酰胺、咪唑烷-2-硫酮和咪唑-2-硫酮供体基团，并通过各种分析技术（如 FT-IR、 XRD、FE-SEM、EDX 元素映射、TEM、ICP-OES、TGA 和 VSM。合成的纳米催化剂的通用性已被证实为一锅合成咪唑并[1,2一] 吡啶衍生物通过 2-氨基吡啶、醛和炔烃的三组分反应使用四丁基溴化铵/甘油（TBAB/甘油）深共晶混合物作为可持续介质。纳米催化剂在铜浸出可忽略不计的反应条件下表现出高活性和稳定性，这可能是由于羰基氧原子与碘化铜负载配体中硫代羰基硫原子之间的有效配位相互作用。 . 催化剂系统可以很容易地回收并成功地重复使用至少五次。环境友好的条件、溶剂可回收性、较高的 TON、广泛的官能团耐受性和较低的 E 因子 (0.2) 是目前工作的其他一些优点。
• General and Efficient Copper-Catalyzed Three-Component Coupling Reaction towards Imidazoheterocycles: One-Pot Synthesis of Alpidem and Zolpidem
  作者：Natalia Chernyak、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/anie.200907291

  日期：2010.4.1

  Three is not a crowd: A method for the construction of imidazopyridine, imidazoquinoline, and imidazoisoquinoline frameworks has been developed. The synthetic utility of this method was demonstrated in a highly efficient one‐pot synthesis of the drugs alpidem and zolpidem (see scheme).

  三不群：开发了咪唑并吡啶、咪唑并喹啉和咪唑并异喹啉骨架的构建方法。该方法的合成效用在药物阿吡坦和唑吡坦的高效一锅合成中得到了证明（见方案）。
• Nano Fe3O4 supported biimidazole Cu(i) complex as a retrievable catalyst for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines in aqueous medium
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Maryam Farhang、Rahman Hosseinzadeh、Yaghoub Sarrafi

  DOI：10.1039/c4ra03333g

  日期：——

  A novel magnetically recoverable nano-catalyst based on a biimidazole Cu(I) complex has been synthesized by covalent grafting of biimidazole on chloride-functionalized silica@magnetite nanoparticles, followed by metalation with CuI. The synthesized catalyst was characterized by various techniques such as CHN, NMR, FT-IR, TG/DTG, SEM, TEM, EDS, XRD, AAS, ICP-OES and VSM which revealed the superparamagnetic nature of the particles. The amount of Cu in the catalyst was measured to be 1.2 mmol g−1 by ICP-OES and AAS. From electron microscopy (SEM and TEM) studies it can be inferred that the particles are mostly spherical in shape and have an average size of 20 nm. Elemental and thermo gravimetric analysis (CHN and TG) results indicate the loading amount of functionalized organic groups on the magnetic material was 1.4 mmol g−1. The prepared nanocatalyst was shown to have excellent and green catalytic activity in the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines in aqueous media. The catalyst can be easily recovered by applying an external magnetic field and reused for atleast 10 times without deterioration in catalytic activity.

  一种新型的可磁性回收纳米催化剂是通过将双咪唑Cu(I)络合物以共价方式接枝到氯功能化的二氧化硅@磁铁矿纳米颗粒上，并随后用CuI进行金属化而合成的。通过多种技术对合成的催化剂进行了表征，包括CHN、NMR、FT-IR、TG/DTG、SEM、TEM、EDS、XRD、AAS、ICP-OES和VSM，这些结果揭示了颗粒的超顺磁性。通过ICP-OES和AAS测得催化剂中铜的含量为1.2 mmol g−1。根据电子显微镜（SEM和TEM）研究可以推断，这些颗粒大多呈球形，平均尺寸为20 nm。元素分析和热重分析（CHN和TG）结果表明，功能化有机基团在磁性材料上的负载量为1.4 mmol g−1。所制备的纳米催化剂在水相介质中合成咪唑[1,2-a]吡啶方面表现出优异的绿色催化活性。该催化剂可以通过施加外部磁场轻松回收，并可重复使用至少10次而不降低催化活性。