(1R)-N-(2-hydroxy-1-methyl)ethyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-gluconamide | 1072918-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-N-(2-hydroxy-1-methyl)ethyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-gluconamide
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-5-hydroxy-N-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]-2,3,4,6-tetrakis(phenylmethoxy)hexanamide
• CAS: 1072918-54-7
• 化学式: C₃₇H₄₃NO₇
• 分子量: 613.751
• InChiKey: IDGNNIIJFQCYOD-HKOHKURUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 、 D-氨基丙醇 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到(1R)-N-(2-hydroxy-1-methyl)ethyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-gluconamide
  参考文献：
  名称：

  醛糖与功能化胺的无金属一锅氧化酰胺化反应。

  摘要：

  使用碘将醛糖与功能化胺进行无金属一锅氧化酰胺化反应，可快速获得功能化醛酰胺。该方法的主要优点依赖于这样的事实，即醛的氧化和CN键的形成是在单个合成操作中进行的。

  DOI：

  10.1021/jo801626v

文献信息

• Metal-Free One-Pot Oxidative Amidation of Aldoses with Functionalized Amines
  作者：Ludovic Colombeau、Ténin Traoré、Philippe Compain、Olivier R. Martin

  DOI：10.1021/jo801626v

  日期：2008.11.7

  Metal-free one-pot oxidative amidation of aldoses with functionalized amines using iodine provides a rapid access to functionalized aldonamides. The main advantage of this approach relies on the fact that aldehyde oxidation and C-N bond formation are performed in a single synthetic operation.

  使用碘将醛糖与功能化胺进行无金属一锅氧化酰胺化反应，可快速获得功能化醛酰胺。该方法的主要优点依赖于这样的事实，即醛的氧化和CN键的形成是在单个合成操作中进行的。