3β-hydroxy-5-bromo-6β,19-epoxy-5α-pregnan-20-one | 5563-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hydroxy-5-bromo-6β,19-epoxy-5α-pregnan-20-one
• 英文别名: 5alpha-Pregnan-20-one, 5-bromo-6beta,19-epoxy-3beta-hydroxy-；1-[(1R,2S,5S,6S,9S,10S,12R,13R,15S)-13-bromo-15-hydroxy-5-methyl-19-oxapentacyclo[10.5.2.01,13.02,10.05,9]nonadecan-6-yl]ethanone
• CAS: 5563-20-2
• 化学式: C₂₁H₃₁BrO₃
• 分子量: 411.379
• InChiKey: VTKXNWSYXAOCHU-VLWKOFFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-5-bromo-6β,19-epoxy-5α-pregnan-20-one 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 19-羟孕酮
  参考文献：
  名称：

  19-羟基孕酮的合成及6,19-环氧桥开环机制的深入研究

  摘要：

  摘要 通过七个步骤获得了高效且可规模化的19-羟基孕酮合成工艺，总收率34.5%，远高于文献报道的工艺（总收率11.0%）。首次提出了化合物7中 6,19-环氧桥的合理开环机理，并且反应混合物的 LC-MS 分析支持了中间体的结构。

  DOI：

  10.1080/10286020.2022.2144260
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮醋酸酯 在 lead(IV) acetate 、 高氯酸 、 碘 、 potassium carbonate 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.92h， 生成 3β-hydroxy-5-bromo-6β,19-epoxy-5α-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 21-Hydroxy-6β,19-epoxypregn-4-ene-3,20-dione

  摘要：

  21-羟基-6β,19-环氧孕酮-4-烯-3,20-二酮是从20-氧代孕烷-5-烯-3β-乙酸酯经过七个步骤制备而成的。

  DOI：

  10.1135/cccc20000380

文献信息

• Synthesis of 19-hydroxypregn-4-en-20-one and 19-hydroxy-5β-pregn-3-en-20-one that selectively bind to membrane progesterone receptors, and assessment of their immunomodulatory effects
  作者：I. S. Levina、T. A. Shchelkunova、A. V. Polikarpova、Yu. V. Kuznetsov、I. V. Zavarzin

  DOI：10.1007/s11172-021-3337-6

  日期：2021.11

  A new approach to the synthesis of isomeric 19-hydroxypregn-4-en-20-one (1) and 19-hydroxy-5β-pregn-3-en-20-one (2), the selective ligands of membrane progesterone receptors, in a ratio of 1.5:1 is presented. The effect of these steroids on the gene expression of several cytokines (TNFα, IL-1β, IL-6, and TGFβ) in K562 cells was studied. Progesterone and compound 1 acted unidirectionally, significantly

  一种合成异构体 19-hydroxypregn-4-en-20-one (1) 和 19-hydroxy-5β-pregn-3-en-20-one (2)（膜孕酮受体的选择性配体）的新方法，以 1.5:1 的比例呈现。研究了这些类固醇对 K562 细胞中几种细胞因子（TNFα、IL-1β、IL-6 和 TGFβ）基因表达的影响。孕酮和化合物 1 单向作用，显着降低这些细胞中的 TGFβ mRNA 水平。化合物 2 表现出最高的活性，它调节三个研究基因的表达，增加 TNFα mRNA 和 IL-1β mRNA 的水平并降低 TGFβ mRNA 的水平。在 K562 细胞中发现的膜孕酮受体的合成选择性配体的免疫调节作用与天然激素的作用相当（1）甚至超过（2）。
• Synthesis of 19-nordeoxycorticosterone 3-(O-carboxymethyl)-oxime
  作者：Jan Fajkoš、Jiří Joska

  DOI：10.1135/cccc19850973

  日期：——

  Starting from the epoxide I a convenient synthesis of 19-nordeoxycorticosterone and its 3-(O-carboxymethyl)-oxime is described.

  从环氧化物开始，描述了19-去氧皮质酮和其3-(O-羧甲基)-肟的便利合成。
• Synthesis of 14-deoxy-14α-strophanthidol
  作者：Pavel Kočovský、Václav Černý

  DOI：10.1135/cccc19800921

  日期：——

  A thirteen-step synthesis of 3β,5,19-trihydroxy-5β, 14α-card-20(22)-enolide (I, title compound) from 3β-acetoxy-5-pregnen-20-one (V) is described. A characteristic feature of this approach is the introduction of the 5β-hydroxyl group by hypobromous acid addition to the 5,6-unsaturated-19-acetoxy derivative XV which proceeds with 6(O)^{π n} participation of the acetoxy group (XV(r)XVI(r)XVII).

  这是一个从3β-乙酰氧基-5-孕烷-20-酮（V）合成3β,5,19-三羟基-5β,14α-环氧-20(22)-烯内酯（I，标题化合物）的十三步合成过程。这种方法的一个特点是通过次溴酸加成到5,6-不饱和-19-乙酰氧基衍生物XV引入5β-羟基，该过程中的乙酰氧基（XV(r)XVI(r)XVII）参与了6(O)πn。
• Kirk, David N.; Yeoh, Boon Leng, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 12, p. 2945 - 2952
  作者：Kirk, David N.、Yeoh, Boon Leng

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 19-hydroxysteroids II. New synthesis of 19-hydroxyprogesterone
  作者：N. V. Kovganko、Zh. N. Kashkan、Yu. G. Chernov

  DOI：10.1007/bf00630435

  日期：1992.11