1-((3S,5S,6S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-3.6-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)ethanone | 1160304-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1-((3S,5S,6S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-3.6-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)ethanone
• 英文别名: 1-((3S,5S,6S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-3,6-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)ethanone；1-[(3S,5S,6S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-3,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 1160304-19-7
• 化学式: C₃₃H₆₂O₃Si₂
• 分子量: 563.024
• InChiKey: OONNZMQYYUESHD-CIWOBDEBSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.62
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((3S,5S,6S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-3.6-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)ethanone 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 magnesium 、 N,N-二异丙基乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 (S)-2-((3S,5S,6S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-3,6-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-5-(thiophen-2-yl)pent-4-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Oxysterols for activation of hedgehog signaling, osteoinduction, antiadipogenesis, and Wnt signaling

  摘要：

  合成酸氧化固醇可以制备并用于治疗骨骼疾病、肥胖症、心血管疾病和神经系统疾病。

  公开号：

  US09526737B2
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮醋酸酯 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 1-((3S,5S,6S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-3.6-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING VIRAL INFECTIONS
  [FR] MÉTHODES ET COMPOSITIONS DE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES

  摘要：

  本文描述了治疗病毒感染的方法和组合物。

  公开号：

  WO2022076742A1

文献信息

• [EN] NOVEL OXYSTEROL ANALOGUE, OXY149, INDUCES OSTEOGENESIS AND HEDGEHOG SIGNALING AND INHIBITS ADIPOGENESIS<br/>[FR] NOUVEL ANALOGUE DE L'OXYSTÉROL, L'OXY149, POUR L'OSTÉO-INDUCTION, LA SIGNALISATION HEDGEHOG ET L'INHIBITION DE L'ADIPOGENÈSE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2013169397A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  This invention relates, e.g., to a synthetic compound, Oxy149, having the structure (Formula I) or a bioactive or pharmaceutical composition comprising Oxy149 and a pharmaceutically acceptable carrier. Methods are also disclosed for using the compound or bioactive or pharmaceutical composition to treat a variety of disorders, including e.g. bone disorders, obesity, cardiovascular disorders, and neurological disorders. Oxy149 can be delivered either locally or systemically.

  这项发明涉及一种合成化合物Oxy149，其结构为（式I），或者包括Oxy149和药用可接受载体的生物活性或药用组合物。还公开了使用该化合物或生物活性或药用组合物治疗各种疾病的方法，包括骨骼疾病、肥胖症、心血管疾病和神经系统疾病。Oxy149可以局部或全身给药。
• [EN] OXYSTEROL ANALOGUE OXY133 INDUCES OSTEOGENESIS AND HEDGEHOG SIGNALING AND INHIBITS ADIPOGENESIS<br/>[FR] OXY133, UN ANALOGUE DE L'OXYSTÉROL, INDUISANT L'OSTÉO-GENÈSE ET LA SIGNALISATION HEDGEHOG ET INHIBANT L'ADIPOGENÈSE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2013169399A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  This invention relates, e.g., to a synthetic compound, Oxy133, having the structure [Formula I] or a bioactive or pharmaceutical composition comprising Oxy133 and a pharmaceutically acceptable carrier. Methods are also disclosed for using the compound or bioactive or pharmaceutical composition to treat a variety of disorders, including e.g. bone disorders, obesity, cardiovascular disorders, and neurological disorders.

  这项发明涉及合成化合物Oxy133，其结构为[化学式I]，或者包含Oxy133和药用可接受载体的生物活性或药用组合物。还公开了使用该化合物或生物活性或药用组合物治疗各种疾病的方法，包括骨骼疾病、肥胖、心血管疾病和神经疾病等。
• Novel oxysterols activate the Hedgehog pathway and induce osteogenesis
  作者：Frank Stappenbeck、Wei Xiao、Matt Epperson、Mariko Riley、Aaron Priest、Danwen Huang、KhanhLinh Nguyen、Michael E. Jung、R. Scott Thies、Francine Farouz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.07.073

  日期：2012.9

  Localized induction of bone formation is essential during orthopedic procedures that involve skeletal repair, such as surgical treatment of non-union bone fractures and degenerative disk disease. Herein we disclose the synthesis and biological evaluation of novel oxysterol derivatives designed as anabolic bone growth agents. Structure–activity relationship studies of oxysterol 4 have identified analogues

  在涉及骨骼修复的整形外科手术过程中，例如局部手术治疗非骨性骨折和椎间盘退变，骨形成的局部诱导是必不可少的。本文中，我们公开了设计为合成代谢骨生长剂的新型氧固醇衍生物的合成和生物学评估。氧固醇的结构-活性关系研究4已经确定类似物如18，21和30。这些新的类似物的特征在于成骨细胞分化测定法中的效力更高和/或人肝微粒体中代谢稳定性的提高。氧固醇4，18和21 在大鼠脊髓融合模型中进行体内评估。
• OXYSTEROL ANALOGUE OXY133 INDUCES OSTEOGENESIS AND HEDGEHOG SIGNALING AND INHIBITS ADIPOGENESIS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20150118277A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  This invention relates, e.g., to a synthetic compound, Oxy133, having the structure [Formula I] or a bioactive or pharmaceutical composition comprising Oxy133 and a pharmaceutically acceptable carrier. Methods are also disclosed for using the compound or bioactive or pharmaceutical composition to treat a variety of disorders, including e.g. bone disorders, obesity, cardiovascular disorders, and neurological disorders.

  本发明涉及一种合成化合物Oxy133，其结构为[公式I]，或包含Oxy133及药学可接受载体的生物活性或药物组合物。本发明还揭示了使用该化合物或生物活性或药物组合物治疗多种疾病的方法，包括但不限于骨疾病、肥胖症、心血管疾病和神经系统疾病。
• OXYSTEROLS FOR ACTIVATION OF HEDGEHOG SIGNALING, OSTEOINDUCTION, ANTIADIPOGENESIS, AND WNT SIGNALING
  申请人：Parhami Farhad

  公开号：US20110008297A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  Synthetic oxysterols can be made and can be used for the treatment of bone disorders, obesity, cardiovascular disorders, and neurological disorders.

  合成类固醇醇氧化物可以制备并用于治疗骨疾病、肥胖症、心血管疾病和神经系统疾病。