Acetoxy-3β-iodo-18-pregnan-5α-on-20 | 38037-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Acetoxy-3β-iodo-18-pregnan-5α-on-20
• CAS: 38037-12-6
• 化学式: C₂₃H₃₅IO₃
• 分子量: 486.434
• InChiKey: APLDKXGBYZOSCW-WNCKLLFJSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.9±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetoxy-3β-iodo-18-pregnan-5α-on-20 在 甲醇 、 氢化钾 作用下， 反应 1.0h， 生成 cyclopropyl-13,17β pregnane-5α ol-3β one-20
  参考文献：
  名称：

  Choay; Monneret; Narcisse, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 5, p. 419 - 423

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮醋酸酯 在 sodium tetrahydroborate 、 碘苯二乙酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 barium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 25.42h， 生成 Acetoxy-3β-iodo-18-pregnan-5α-on-20
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antifungal activity of C-21 steroids with an aromatic D ring

  摘要：

  Six analogues of salpichrolides with a simplified side chain (6-11) were synthesized using a new methodology to obtain steroids with an aromatic D-ring. The key step was the elimination of HBr in a vicinal dibromo D-homosteroid by treatment with 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO). All new compounds were completely characterized by 2D NMR techniques and tested on two fungal pathogenic species, Fusarium virguliforme and Fusarium solani. (C) 2013 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2013.02.003

文献信息

• Choay,P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 1456 - 1459
  作者：Choay,P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Choay; Monneret; Narcisse, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 5, p. 419 - 423
  作者：Choay、Monneret、Narcisse、Bakri-Logeais

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antifungal activity of C-21 steroids with an aromatic D ring
  作者：Juan M. Sonego、Adriana M. Cirigliano、Gabriela M. Cabrera、Gerardo Burton、Adriana S. Veleiro

  DOI：10.1016/j.steroids.2013.02.003

  日期：2013.7

  Six analogues of salpichrolides with a simplified side chain (6-11) were synthesized using a new methodology to obtain steroids with an aromatic D-ring. The key step was the elimination of HBr in a vicinal dibromo D-homosteroid by treatment with 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO). All new compounds were completely characterized by 2D NMR techniques and tested on two fungal pathogenic species, Fusarium virguliforme and Fusarium solani. (C) 2013 Elsevier Inc. All rights reserved.