1-boraadamantane | 38673-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: 1-boraadamantane
• 英文别名: 1-Boradamantan；1-boratricyclo[3.3.1.13,7]decane
• CAS: 38673-97-1
• 化学式: C₉H₁₅B
• mdl: MFCD28362327
• 分子量: 134.029
• InChiKey: HHUARVXJFFRQKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.3±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-boraadamantane 在 溴 作用下， 以 苯 为溶剂， 以79.2%的产率得到3-bromo-7-bromomethyl-3-borabicyclo{3.3.1}nonane
  参考文献：
  名称：

  Organoboron compounds. 376. Bromination of 1-boraadamantane and synthesis of heteroborahomoadamantanes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00949692
• 作为产物：
  描述：

  3-allyl-7-chloromethyl-3-borabicyclo[3.3.1]non-6-ene 生成 1-boraadamantane
  参考文献：
  名称：

  Boroorganic compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00921723

文献信息

• Organoboron compounds
  作者：B.M. Mikhailov、E.A. Shagova、M.Yu. Etinger

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83098-3

  日期：1981.11

  1-Boraadamantane (I) reacts with Et2NCl, NH2OSO3H or 2,4-(NO2)2C6H3ONH2 to form the 7-diethylaminomethyl- or 7-aminomethyl derivatives of 3-borabicyclo[3.3.1]nonane containing Cl, SO3H or 2,4-(NO2)2C6H3O groups at the 3 position. Oxidation of the 7-aminomethyl derivative affords cis-1,3-di(hydroxymethyl)-5-aminomethylcyclohexane. I reacts with AlkNCl2 to form N-alkyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonanes with

  1-Boraadamantane（I）与Et 2 NCl ，NH 2 OSO 3 H或2,4-（NO 2）2 C 6 H 3 ONH 2反应形成3-borabicyclo [的7-二乙基氨基甲基-或7-氨基甲基衍生物。 3.3.1]壬烷在3位含有Cl，SO 3 H或2,4-（NO 2）2 C 6 H 3 O基团。7-氨基甲基衍生物的氧化得到顺式-1，3-二（羟甲基）-5-氨基甲基环己烷。我用AlkNCl反应2，形成Ñ-烷基-3-氮杂双环[3.3.1]壬烷，其二氯硼烷基甲基片段位于7位。后一种化合物的氧化得到3-烷基-7-羟甲基-3-氮杂双环[3.3.1]壬烷。
• COMPOUNDS CONTAINING AN ALICYCLIE STRUCTURE AND ANTI-TUMOR APPLICATION
  申请人：Xu Lifeng

  公开号：US20140045779A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  This invention relates with anti-tumor activities of new compounds containing an adamantyl group or analogs thereof. The invention also relates with the medication applications of anti-tumor and other diseases by this kind of compounds with the combination of S, P, T structures containing adamantyl group and the formation of stereoisomer, tautomers, prodrug, pharmaceutically acceptable salts, complex salts or solvates to their anticancer application and anticancer agents, which have the following general formula:

  这项发明涉及含有金刚烷基团或其类似物的新化合物的抗肿瘤活性。该发明还涉及利用这种含有金刚烷基团的S、P、T结构的化合物与立体异构体、互变异构体、前药、药用盐、复杂盐或溶剂化物的结合来治疗抗肿瘤和其他疾病的药物应用，这些抗肿瘤剂具有以下一般公式：
• Reactivity of 1-boraadamantanes towards bis(trialkylstannyl)ethynes. First examples of 3-boratricyclo[5.3.1.13,9]dodecanes, and the molecular structure of a tetraalkyldiboroxane
  作者：Bernd Wrackmeyer、Elena V Klimkina、Wolfgang Milius、Yuri N Bubnov

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2003.07.015

  日期：2003.12

  1-Boraadamantane (1) and 2-ethyl-1-boraadamantane (1(2-Et)) react with bis(trialkylstannyl)ethynes (3), R3Sn–CC–SnR3 with R=Me (a), Et (b), in a 1:1 molar ratio by 1,1-organoboration under very mild conditions to give the 4-methylene-3-borahomoadamantane derivatives 4a,b and 7a,b, respectively, which are dynamic at room temperature with respect to deorganoboration. The compounds 4a,b react further

  1-Boraadamantane（1）和2-乙基-1-boraadamantane（1（2-Et））与双（三烷基锡烷基）乙炔（3），R 3 Sn–CC–SnR 3（R = Me）反应（a） ，Et（b），在非常温和的条件下通过1，1-有机硼化以1：1的摩尔比得到分别在室温下是动态的4-亚甲基-3-硼亚甲基金刚烷衍生物4a，b和7a，b。关于去组织化。化合物4a，b与3a，b进一步反应通过1，1-有机基化形成三环丁二烯衍生物5a，b。尝试结晶4a提供了水解产物二硼烷6a，其通过X射线结构分析表征。所有产物在溶液中通过1 H-，11 B-，13 C-和119 Sn-NMR光谱进行表征。
• Reaction of Alkyn-1-yl(diorganyl)silanes with 1-Boraadamantane: Si-H-B Bridges Confirmed by the Molecular Structure in the Solid State and in Solution
  作者：Bernd Wrackmeyer、Wolfgang Milius、Oleg L. Tok

  DOI：10.1002/chem.200304961

  日期：2003.10.6

  4-methylene-3-borahomoadamantane derivatives 4 quantitatively and selectively by 1,1-organoboration. An electron deficient Si-H-B bridge was present in the product. The analogous reaction of 1 with an alkyn-1-yl-disilane 3 gave the corresponding alkene derivative 5, however, without the Si-H-B bridge. Evidence for the Si-H-B bridge in 4 was given by IR data, an extensive set of NMR spectroscopical data ((1)H

  用含有一个或两个SiH键的炔-1-基硅烷2处理1-硼金刚烷1。在温和的条件下，该反应通过1，1-有机取代定量地和选择性地得到4-亚甲基-3-borahomoadamantanetane衍生物4。产品中存在缺电子的Si-HB桥。1与炔基-1-基乙硅烷3的类似反应给出了相应的烯烃衍生物5，但是没有Si-HB桥。Si-HB桥在4中的证据由IR数据，广泛的NMR光谱数据集（（1）H，（11）B，（13）C，（29）Si NMR）给出，其中包括对固态的化学位移和偶合常数，以及来自一个实例4e的分子结构。还通过X射线分析研究了炔4e，炔2e，Ph（2）Si（H）C [三键] CSi（H）Ph（2）的前体。
• The chemistry of 1-boraadamantane
  作者：B. M. Mikhailov

  DOI：10.1351/pac198355091439

  日期：1983.1.1

  Methods for the synthesis of the l—boraadamantane compounds, their reactions with carbonyl compounds, aromatic nitriles, nitrogenous and phosphorous ylides, as well as protolysis, halogenation, carbonylation, and amination of the 1—bora— adamantane derivatives are described. An application of l—boraadamantane to organic synthesis is considered, including the preparation of the adamantane, homoadamantane

  l-硼金刚烷是一种独特的化合物，无论是就其结构还是化学行为而言。描述了 1-硼金刚烷化合物的合成方法，它们与羰基化合物、芳香腈、含氮和磷叶立德的反应，以及 1-硼金刚烷衍生物的质子分解、卤化、羰基化和胺化。考虑了l-硼金刚烷在有机合成中的应用，包括制备金刚烷、高金刚烷和l-azaada-金刚烷化合物。引言 l-硼金刚烷 () 因其奇异的结构和化学性质而成为最令人感兴趣的化合物之一。