2-Phenyl-3-oxo-4-<2-methyl-4-amino-5-pyrimidylmethyl>-5-methyl-6-<2-benzoyloxy-ethyl>-2,3-didydro-4H-1,4-thiazin | 863-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Phenyl-3-oxo-4-<2-methyl-4-amino-5-pyrimidylmethyl>-5-methyl-6-<2-benzoyloxy-ethyl>-2,3-didydro-4H-1,4-thiazin
• 英文别名: 2-Phenyl-4-(2-methyl-4-amino-5-pyrimidylmethyl)-5-methyl-6-(2-benzoyloxy-aethyl)-4H-1.4-thiazin-3(2H)-on；4-(4-amino-2-methyl-pyrimidin-5-ylmethyl)-6-(2-benzoyloxy-ethyl)-5-methyl-2-phenyl-4H-[1,4]thiazin-3-one；2-[4-[(4-Amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl]-3-methyl-5-oxo-6-phenyl-1,4-thiazin-2-yl]ethyl benzoate；2-[4-[(4-amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl]-3-methyl-5-oxo-6-phenyl-1,4-thiazin-2-yl]ethyl benzoate
• CAS: 863-91-2
• 化学式: C₂₆H₂₆N₄O₃S
• 分子量: 474.583
• InChiKey: UKEPTUAZVGGSSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenyl-3-oxo-4-<2-methyl-4-amino-5-pyrimidylmethyl>-5-methyl-6-<2-benzoyloxy-ethyl>-2,3-didydro-4H-1,4-thiazin 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(4-amino-2-methyl-pyrimidin-5-ylmethyl)-6-(2-hydroxy-ethyl)-5-methyl-2-phenyl-4H-[1,4]thiazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  嘧啶衍生物及相关化合物的研究。XXXV。硫胺与苯甲酰基膦酸二乙酯的反应产物。

  摘要：

  研究表明，通过硫胺素中性形式（I）与二乙基苯甲酰基磷酸酯（II）反应获得的新硫胺素衍生物应表示为2-苯基-3-氧-4-(2-甲基-4-氨基-5-嘧啶基)甲基-5-甲基-6-(2-苯甲酰氧基)乙基-2,3-二氢-4H-1,4-噻嗪（IV）。同时描述了一种新的苯甲酰化反应，伴随噻唑环到1,4-噻嗪环的重排。

  DOI：

  10.1248/cpb.14.407
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰膦酸二乙酯 、 盐酸硫胺 生成 2-Phenyl-3-oxo-4-<2-methyl-4-amino-5-pyrimidylmethyl>-5-methyl-6-<2-benzoyloxy-ethyl>-2,3-didydro-4H-1,4-thiazin
  参考文献：
  名称：

  嘧啶衍生物及相关化合物的研究。XXXV。硫胺与苯甲酰基膦酸二乙酯的反应产物。

  摘要：

  研究表明，通过硫胺素中性形式（I）与二乙基苯甲酰基磷酸酯（II）反应获得的新硫胺素衍生物应表示为2-苯基-3-氧-4-(2-甲基-4-氨基-5-嘧啶基)甲基-5-甲基-6-(2-苯甲酰氧基)乙基-2,3-二氢-4H-1,4-噻嗪（IV）。同时描述了一种新的苯甲酰化反应，伴随噻唑环到1,4-噻嗪环的重排。

  DOI：

  10.1248/cpb.14.407

文献信息

• Studies on the Pyrimidine Derivatives and Related Compounds. XXXV. On the Reaction Product of Thiamine with Diethyl Benzoylphosphonate
  作者：Akira Takamizawa、Yoshiro Sato、Sachiko Tanaka、Hisako Itoh

  DOI：10.1248/cpb.14.407

  日期：——

  It was shown that a new thiamine derivative which was obtained from the reaction of the neutral form of thiamine (I) with diethyl benzoylphosphonate (II) should be formulated as 2-phenyl-3-oxo-4-(2-methyl-4-amino-5-pyrimidyl) methyl-5-methyl-6-(2-benzoyloxy) ethyl-2, 3-dihydro-4H-1, 4-thiazine (IV). A novel benzoylation reaction accompanied by the rearrangement from thiazole to 1, 4-thiazine is also described.

  研究表明，通过硫胺素中性形式（I）与二乙基苯甲酰基磷酸酯（II）反应获得的新硫胺素衍生物应表示为2-苯基-3-氧-4-(2-甲基-4-氨基-5-嘧啶基)甲基-5-甲基-6-(2-苯甲酰氧基)乙基-2,3-二氢-4H-1,4-噻嗪（IV）。同时描述了一种新的苯甲酰化反应，伴随噻唑环到1,4-噻嗪环的重排。

表征谱图