4-methoxy-4′-phenoxybenzhydryl 2,4,6-trifluorobenzoate | 1401963-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-4′-phenoxybenzhydryl 2,4,6-trifluorobenzoate
• 英文别名: [(4-Methoxyphenyl)-(4-phenoxyphenyl)methyl] 2,4,6-trifluorobenzoate；[(4-methoxyphenyl)-(4-phenoxyphenyl)methyl] 2,4,6-trifluorobenzoate
• CAS: 1401963-07-2
• 化学式: C₂₇H₁₉F₃O₄
• 分子量: 464.441
• InChiKey: UYHKERHDFUONOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-4′-phenoxybenzhydryl 2,4,6-trifluorobenzoate 在 吡啶 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-methoxy-4'-phenoxybenzhydryl 2-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸酯在水和非质子溶剂混合物中的反应性

  摘要：

  五氟苯甲酸酯（PFB），2、4、6-三氟苯甲酸酯（TFB），2-硝基苯甲酸酯和3,5-二硝基苯甲酸酯（DNB）离开基团的核官能度是由相应的X，Y取代的Z的溶剂分解速率常数得出的通过应用LFER方程，在60％和80％的乙腈水溶液和60％的丙酮水溶液中生成苯甲酰-苯甲酰苯酯：log k = sf（Ef + Nf）。在这些溶剂中溶剂化13种双苯胺基甲基Z取代的苯甲酸酯的实验势垒（ΔG‡exp）与模型环氧环形成的ΔH‡calc（通过B3LYP-PCM量子化学方法先前计算）很好地相关。使用ΔG‡exp与ΔH‡calc的相关性，并基于相似度取fs，已在60％和80％的乙腈水溶液和60％的丙酮水溶液中确定了约70个苯甲酸酯的核官能度参数。

  DOI：

  10.5562/cca2179
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氟苯甲酰氯 、 4-methoxy-4'-phenoxybenzhydrol 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以81.1%的产率得到4-methoxy-4′-phenoxybenzhydryl 2,4,6-trifluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  估算S N 1速率常数的方法：苯甲酸酯的溶剂化反应性

  摘要：

  五氟苯甲酸酯（PFB）和2,4,6-三氟苯甲酸酯（TFB）离开基团的核官能度是通过应用LFER方程从在一系列水性溶剂中测量的X，Y取代的苯甲基PFB和TFB的溶剂分解速率常数得出的：log k = s f（E f + N f）。二苯胺基甲基PFB和TFB的杂解速率常数，以及在乙醇水溶液中另外10种苯甲酰甲基苯甲酸酯的杂化速率常数，构成了一组参考苯甲酸酯，其实验ΔG with与ΔH correlat相关。（通过PCM量子化学方法计算）模型环氧环的形成。由于具有极好的相关性（r = 0.997），因此已经建立了计算取代苯甲酸酯LG的核官能度的方法，最终提供了一种测定给定溶剂中任何苯甲酸酯的S N 1反应性的方法。使用Δ ģ ⧧ VSΔ ħ ⧧的相关性，并考虑小号˚F基于相似性，已在90％，80％和70％的乙醇水溶液中确定了约70种苯甲酸酯的核官能度参数。计算得出的取代苯甲酸酯离去基团的固有壁垒

  DOI：

  10.1021/jo3013308

文献信息

• Method for Estimating S_N1 Rate Constants: Solvolytic Reactivity of Benzoates
  作者：Mirela Matić、Bernard Denegri、Olga Kronja

  DOI：10.1021/jo3013308

  日期：2012.10.19

  pentafluorobenzoate (PFB) and 2,4,6-trifluorobenzoate (TFB) leaving groups have been derived from the solvolysis rate constants of X,Y-substituted benzhydryl PFBs and TFBs measured in a series of aqueous solvents, by applying the LFER equation: log k = sf(Ef + Nf). The heterolysis rate constants of dianisylmethyl PFB and TFB, and those determined for 10 more dianisylmethyl benzoates in aqueous ethanol,

  五氟苯甲酸酯（PFB）和2,4,6-三氟苯甲酸酯（TFB）离开基团的核官能度是通过应用LFER方程从在一系列水性溶剂中测量的X，Y取代的苯甲基PFB和TFB的溶剂分解速率常数得出的：log k = s f（E f + N f）。二苯胺基甲基PFB和TFB的杂解速率常数，以及在乙醇水溶液中另外10种苯甲酰甲基苯甲酸酯的杂化速率常数，构成了一组参考苯甲酸酯，其实验ΔG with与ΔH correlat相关。（通过PCM量子化学方法计算）模型环氧环的形成。由于具有极好的相关性（r = 0.997），因此已经建立了计算取代苯甲酸酯LG的核官能度的方法，最终提供了一种测定给定溶剂中任何苯甲酸酯的S N 1反应性的方法。使用Δ ģ ⧧ VSΔ ħ ⧧的相关性，并考虑小号˚F基于相似性，已在90％，80％和70％的乙醇水溶液中确定了约70种苯甲酸酯的核官能度参数。计算得出的取代苯甲酸酯离去基团的固有壁垒
• The Reactivity of Benzoates in Mixtures of Water and Aprotic Solvents
  作者：Mirela Matić、Bernard Denegri、Olga Kronja

  DOI：10.5562/cca2179

  日期：——

  Nucleofugalities of pentafluorobenzoate (PFB), 2, 4, 6-trifluorobenzoate (TFB), 2-nitrobenzoate, and 3, 5-dinitrobenzoate (DNB) leaving groups have been derived from the solvolysis rate constants of the corresponding X, Y-substituted Z-benzhydryl benzoates in 60 % and 80 % aqueous acetonitrile and 60 % aqueous acetone, by applying the LFER equation: log k = sf (Ef + Nf). The experimental barriers (ΔG‡

  五氟苯甲酸酯（PFB），2、4、6-三氟苯甲酸酯（TFB），2-硝基苯甲酸酯和3,5-二硝基苯甲酸酯（DNB）离开基团的核官能度是由相应的X，Y取代的Z的溶剂分解速率常数得出的通过应用LFER方程，在60％和80％的乙腈水溶液和60％的丙酮水溶液中生成苯甲酰-苯甲酰苯酯：log k = sf（Ef + Nf）。在这些溶剂中溶剂化13种双苯胺基甲基Z取代的苯甲酸酯的实验势垒（ΔG‡exp）与模型环氧环形成的ΔH‡calc（通过B3LYP-PCM量子化学方法先前计算）很好地相关。使用ΔG‡exp与ΔH‡calc的相关性，并基于相似度取fs，已在60％和80％的乙腈水溶液和60％的丙酮水溶液中确定了约70个苯甲酸酯的核官能度参数。