spiro[5.5]undecan-3-amine | 3643-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: spiro[5.5]undecan-3-amine
• 英文别名: 3-Amino-spiro<5,5>undecan
• CAS: 3643-22-9
• 化学式: C₁₁H₂₁N
• mdl: MFCD00090373
• 分子量: 167.294
• InChiKey: BAERJJQGHJOXHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[5.5]undecan-3-amine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 N-Butyl-3-amino-spiro<5,5>undecan
  参考文献：
  名称：

  尖顶。X.氨基螺烷。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00330a021
• 作为产物：
  描述：

  螺[5.5]-3-十一酮 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 一水合肼 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 spiro[5.5]undecan-3-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING CONDITIONS ASSOCIATED WITH STING ACTIVITY
  [FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR TRAITER DES ÉTATS ASSOCIÉS À UNE ACTIVITÉ DE STING

  摘要：

  本公开涉及抑制（例如，拮抗）干扰素基因激活因子（STING）的化学实体（例如，化合物或药用可接受的盐，和/或水合物，和/或共晶，和/或化合物的药物组合）。所述化学实体是有用的，例如，用于治疗在受试者（例如，人）中增加（例如，过量）STING激活（例如，STING信号传导）有助于病理和/或症状和/或进展的状况、疾病或失调（例如，癌症）。本公开还涉及含有相同成分的药物组合物以及使用和制备相同成分的方法。

  公开号：

  WO2020252240A1

文献信息

• Indole-2-carboxamide-based MmpL3 Inhibitors Show Exceptional Antitubercular Activity in an Animal Model of Tuberculosis Infection
  作者：Jozef Stec、Oluseye K. Onajole、Shichun Lun、Haidan Guo、Benjamin Merenbloom、Giulio Vistoli、William R. Bishai、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00415

  日期：2016.7.14

  6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-yl)-1H-indole-2-carboxamide (26), that shows excellent activity against drug-sensitive (MIC = 0.012 μM; SI ≥ 16000), multidrug-resistant (MDR), and extensively drug-resistant (XDR) Mycobacterium tuberculosis strains, has superior ADMET properties, and shows excellent activity in the TB aerosol lung infection model. Compound 26 is also shown to work in synergy with rifampin. Because of

  我们的团队此前曾确定了代表的新化学支架这表明在既有前途的抗结核活动一定indolecarboxamides在体外和体内的水平。基于使用发现的对这些吲哚羧酰胺之一具有抗性的细菌进行的突变分析，我们确定了海藻糖单霉酸酯转运蛋白MmpL3是这些化合物的可能靶标。在目前的工作中，我们现在进一步详细说明这些化合物的比吸收比，进而确定了一种新的类似物4,6,6-二氟-N -（（1 R，2 R，3 R，5 S）-2,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚基-3-基）-1 H-吲哚-2-羧酰胺（26），表现出优异的抗药敏性（MIC = 0.012μM; SI≥16000），耐多药（MDR）和广泛耐药性（XDR）的结核分枝杆菌菌株，具有优异的ADMET特性，并在TB气溶胶肺部感染模型。化合物26也显示与利福平协同作用。由于这些特性，我们认为吲哚羧酰胺26是推进人类临床试验的可能候选物。
• [EN] INDOLE CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE CARBOXAMIDE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2014037900A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  A compound of Formula (I) is provided that has been shown to be useful for treating a disease, disorder or syndrome that is mediated by the transportation of essential molecules in the mmpL3 pathway: (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are as defined herein.

  提供了一种化合物，其化学式为（I），已被证明对治疗通过mmpL3途径中的必需分子的运输介导的疾病、紊乱或综合症具有益处：（I）其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义。
• Targeting Mycolic Acid Transport by Indole-2-carboxamides for the Treatment of <i>Mycobacterium abscessus</i> Infections
  作者：Alan P. Kozikowski、Oluseye K. Onajole、Jozef Stec、Christian Dupont、Albertus Viljoen、Matthias Richard、Tridib Chaira、Shichun Lun、William Bishai、V. Samuel Raj、Diane Ordway、Laurent Kremer

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00582

  日期：2017.7.13

  MmpL3. Biochemical analyses demonstrated that while de novo mycolic acid synthesis remained unaffected, the indolecarboxamides strongly inhibited the transport of trehalose monomycolate, resulting in the loss of trehalose dimycolate production and abrogating mycolylation of arabinogalactan. Our data introduce a hereto unexploited chemical structure class active against M. abscessus infections with promising

  脓肿分枝杆菌是一种快速生长的，具有多重耐药性的生物，已成为囊性纤维化（CF）患者的临床上重要的病原体。脓肿分支杆菌对最常见的抗生素的内在抗性严重限制了化学疗法的选择。在此，我们报道了一系列吲哚羧酰胺对脓肿分支杆菌的有效活性。铅化合物6和12在体外对广泛的脓肿分支杆菌均表现出强大的活性分离株和感染巨噬细胞。对吲哚甲酰胺的高抗性似乎与霉菌酸转运蛋白MmpL3中的A309P突变有关。生化分析表明，尽管从头霉菌酸的合成仍未受到影响，但吲哚甲酰胺强烈抑制了海藻糖一霉菌酸酯的运输，导致海藻糖二甲酸酯的产生损失并废除了阿拉伯半乳聚糖的霉菌酰化作用。我们的数据介绍了一种尚未利用的化学结构类别，可有效治疗脓肿分枝杆菌感染，并具有有望治疗CF患者的转化发展可能性。
• [EN] ORGANO-TRANSITION METAL COMPLEXES FOR THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPLEXES ORGANOMÉTALLIQUES DE TRANSITION POUR LE TRAITEMENT DES INFECTIONS VIRALES
  申请人：BUSATH DAVID D

  公开号：WO2015192037A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  Organo-transition metal complexes possess anti-viral inhibitory activity against influenza A, including the S3 IN mutant. The organo-transition metal complexes include a transition metal and at least one ligand based on the structure of an M2 proton channel blocker. Compounds and pharmaceutical compositions are useful for treating viruses such as influenza A.

  有机过渡金属配合物具有抗流感病毒的抑制活性，包括S3 IN突变体。有机过渡金属配合物包括过渡金属和至少一种基于M2质子通道阻滞剂结构的配体。这些化合物和药物组合物对治疗流感病毒等病毒有用。
• Structure-antigastrin activity relationships of new (R)-4-benzamido-5-oxopentanoic acid derivatives
  作者：Francesco Makovec、Walter Peris、Laura Revel、Roberto Giovanetti、Laura Mennuni、Lucio C. Rovati

  DOI：10.1021/jm00079a003

  日期：1992.1

  CCK-B1 receptor) is not as closely related to the CCK central receptor (termed CCK-B2) as previously hypothesized. The antigastric activity of the most potent compound of the series, i.e. (R)-4-(3,5-dichlorobenzamido)-5-(8-azaspiro[4.5]decan- 8-yl)-5-oxopentanoic acid (compound 28, CR 2194) was further evaluated in vivo: in the first hour after administration the compound inhibits acid secretion induced

  通过立体保守方法合成了新的（R）-4-benzamido-5-oxopentanoic酸衍生物，并在体外评估了其抑制[125I]（BH）-CCK-8与任一大鼠外周血（CCK-A）结合的能力）或中枢（CCK-B）CCK受体，或[3H] pentagastrin与兔胃腺的结合，以及在体内抑制五肽胃泌素在灌注的大鼠胃中输注所诱导的酸分泌。该系列的母体化合物（洛格米特）是CCK-A受体的第一种非肽类，有效和选择性拮抗剂。化学处理洛格鲁胺的结构导致发现CCK-B /胃泌素受体的选择性拮抗剂。讨论了构效关系。其中一些新衍生物与兔胃腺细胞和大鼠皮质膜表现出不同的亲和力，提示胃胃泌素受体（任意称为CCK-B1受体）与先前假设的与CCK中枢受体（称为CCK-B2）的关系不那么紧密。该系列中最有效的化合物，即（R）-4-（3,5-dichlorobenzamido）-5-（8-azaspiro [4.5] d