2-(4-methoxyphenyl)-1-phenyldiazene oxide | 127838-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-1-phenyldiazene oxide
• 英文别名: 4,4'-Methoxyazoxybenzene；(4-methoxyphenyl)imino-oxido-phenylazanium
• CAS: 127838-75-9
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: LYDSBEGUGXFSEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 亚硝基苯 在 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-1-phenyldiazene oxide
  参考文献：
  名称：

  银介导的芳胺与亚硝基芳烃的氧化偶合反应合成不对称芳族乙氧基化合物

  摘要：

  已经成功实现了氧化银（I）介导的不对称芳族氮氧基化合物的合成，其中芳族胺与亚硝基芳烃之间的氧化偶联反应在空气中于乙醇中进行。该反应具有很高的经济价值，因为氧化银（I）是唯一需要的氧化剂，不需要其他添加剂。生成的银颗粒可以很容易地回收，而唯一的其他副产品是水。该新方法与各种官能团兼容，并在温和的反应条件下进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801175

文献信息

• Chemoselective electrochemical reduction of nitroarenes with gaseous ammonia
  作者：Liu Chang、Jin Li、Na Wu、Xu Cheng

  DOI：10.1039/d1ob00077b

  日期：——

  Valuable aromatic nitrogen compounds can be synthesized by reduction of nitroarenes. Herein, we report electrochemical reduction of nitroarenes by a protocol that uses inert graphite felt as electrodes and ammonia as a reductant. Depending on the cell voltage and the solvent, the protocol can be used to obtain aromatic azoxy, azo, and hydrazo compounds, as well as aniline derivatives with high chemoselectivities

  可以通过还原硝基芳烃来合成有价值的芳族氮化合物。在这里，我们报告了通过使用惰性石墨毡作为电极和氨作为还原剂的协议对硝基芳烃进行电化学还原。根据电池电压和溶剂的不同，该协议可用于获得芳族a氧基，偶氮和化合物以及具有高化学选择性的苯胺衍生物。该方案可以轻松放大至> 10 g，而产量不会降低，证明了其潜在的合成效用。提出了逐步的阴极还原途径以依次解释产物的世代。
• 一种催化合成不对称氧化偶氮苯化合物的方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN107353233B

  公开（公告）日：2023-02-24

  本发明涉及一种催化合成不对称氧化偶氮苯化合物的方法。所述合成方法包括：在有机溶剂中和氧气氛围下，使用由CuCl和辅助物组成的复合催化体系，进行催化脱氢缩合反应。本发明以芳香胺和亚硝基苯为原料，在温和、氧气条件下，实现了用途广泛的不对称氧化偶氮苯类化合物的高效、选择性的合成，本发明使用的催化剂为常见易得的CuCl，合成原料也都比较廉价易得，且反应所需的条件简单、温和、易操作，相比现有技术，本发明更具有实际应用价值，并且环境友好，能够推广和可持续应用。
• 一种非对称氧化偶氮苯化合物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN108689890B

  公开（公告）日：2020-11-17

  本发明涉及一种非对称氧化偶氮苯化合物的合成方法。所述合成方法包括：在有机溶剂中，使用氧化银作为唯一的促进剂，脱氢缩合反应。本发明以芳香胺和亚硝基苯为原料，在温和条件下，实现了用途广泛的非对称氧化偶氮苯类化合物的高效、选择性的合成，本发明使用的促进剂为商品化的氧化银，合成原料也都比较廉价易得，且反应后氧化银转化为单质银，可回收利用，环境友好，相比现有技术，本发明更具有实际应用价值，能够推广和可持续应用。
• 一种不对称氧化偶氮苯化合物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN108424377B

  公开（公告）日：2021-02-19

  本发明涉及一种不对称氧化偶氮苯化合物的合成方法，所述合成方法是在有机溶剂中，以单质碘和辅助物组成的复合体系，使得芳氨类化合物与亚硝基苯类化合物发生反应，特异性的得到一系列不对称的氧化偶氮苯。所述方法反应简单、操作简便、选择性好、收率高，是一种不对称氧化偶氮苯化合物的全新合成方法，为该类化合物的制备提供了新的合成路线，具有良好的科研价值和工业化潜力。
• Oxidative Coupling of Aromatic Amines and Nitrosoarenes: Iodine-Mediated Formation of Unsymmetrical Aromatic Azoxy Compounds
  作者：Xiaochun Yu、Weijie Ding、Panyu Ge、Shun Wang、Jichang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201800495

  日期：2018.8.17

  I2/DABCO (iodine/1,4‐diazabicyclo[2.2.2]octane)‐mediated oxidative coupling of nitrosobenzenes with aromatic amines was revealed to lead to the production of unsymmetrical aromatic azoxy compounds, instead of azo compounds reported previously in Mills reaction. Our study illustrates that various aromatic amines can be efficiently coupled with nitrosobenzenes to produce unsymmetrical azoxy product,

  I 2 / DABCO（碘/ 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷）介导的亚硝基苯与芳族胺的氧化偶合可导致产生不对称的芳族乙氧基化合物，而不是先前Mills反应中报道的偶氮化合物。我们的研究表明，各种芳香胺可以与亚硝基苯有效偶联，生成不对称的a氧基产物，其中已经成功制备了三十多种不对称的a氧基苯。适用于广泛的底物，大规模可扩展性和温和的反应条件，使这种新的合成方案非常实用，可方便且直接地获得不对称的乙氧基苯。