(Z)-N-phenyl-1-(m-tolyl)methanimine oxide | 62500-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-phenyl-1-(m-tolyl)methanimine oxide
• 英文别名: 1-(3-methylphenyl)-N-phenylmethanimine oxide
• CAS: 62500-20-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: HUCAPSVOZRCRQH-PTNGSMBKSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85 °C
• 沸点：
  375.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-phenyl-1-(m-tolyl)methanimine oxide 在 aluminium(III) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到N-[(E)-(3-methylphenyl)methylene]aniline
  参考文献：
  名称：

  An Efficient General Method for the Deoxygenation ofN-Arylnitrones, Azoxybenzenes, andN-HeteroareneN-Oxides

  摘要：

  一种新的通用方法用于去氧化N-氧化物，如N-芳基亚硝酮、偶氮苯和N-杂芳烃N-氧化物，该方法在乙腈中使用碘化铝。去氧化产物的产率很高。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26871
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (Z)-N-phenyl-1-(m-tolyl)methanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  N-Nosylhydrazones与亚硝基芳烃的偶联：（Z）-N-Arylnitrones的无过渡金属方法

  摘要：

  摘要 描述了一种在温和条件下由N-壬基hydr与亚硝基芳烃的直接偶联合成（Z）-N-芳基硝酮的有效且无过渡金属的方案。该方案与放置在两种试剂上的各种官能团兼容，并通过简单的重结晶过程以良好或优异的产率提供了相应的硝酮。对于2，3-二苯基-1H-吲哚详细阐述了使用这些1，3-偶极子来合成取代的吲哚。 描述了一种在温和条件下由N-壬基hydr与亚硝基芳烃的直接偶联合成（Z）-N-芳基硝酮的有效且无过渡金属的方案。该方案与放置在两种试剂上的各种官能团兼容，并通过简单的重结晶过程以良好或优异的产率提供了相应的硝酮。对于2，3-二苯基-1H-吲哚详细阐述了使用这些1，3-偶极子来合成取代的吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591757

文献信息

• Cycloadducts of nitrones with isocyanates; 1,2,4- or 1,3,4-oxadiazolidinones?
  作者：Anthony M. T. Bell、Jonathan Bridges、Richard Cross、Christopher P. Falshaw、Brian F. Taylor、Giles A. Taylor、Ian C. Whittaker、Michael J. Begley

  DOI：10.1039/p19870002593

  日期：——

  The adducts formed between various aryl-substituted nitrones and aryl isocyanates have been shown, using 15N n.m.r. spectroscopy and X-ray crystallography, to be substituted 1,2,4-oxadiazolidinones and not the previously reported 1,3,4-oxadiazolinones.

  使用15 N nmr光谱法和X射线晶体学显示，各种芳基取代的硝酮与芳基异氰酸酯之间形成的加合物被取代的1,2,4-恶二唑烷酮，而不是先前报道的1,3,4-恶二唑啉酮。
• Controlling Asymmetric Remote and Cascade 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions by Organocatalysis
  作者：Pernille H. Poulsen、Stefania Vergura、Alicia Monleón、Danny Kaare Bech Jørgensen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/jacs.6b03546

  日期：2016.5.25

  The regio- and stereoselective control of cycloaddition reactions to polyconjugated systems has been demonstrated by applying asymmetric organocatalysis. Reaction of 2,4-dienals with nitrones allows for a highly regio- and stereoselective 1,3-dipolar cycloaddition in the presence of an aminocatalyst. The first cycloaddition on the remote olefin can be followed either by a cascade reaction or by other

  通过应用不对称有机催化，已经证明了对多共轭系统的环加成反应的区域和立体选择性控制。2,4-二烯醛与硝酮的反应允许在氨基催化剂存在下进行高度区域和立体选择性的 1,3-偶极环加成。远程烯烃上的第一次环加成之后可以是级联反应或剩余烯烃的其他选择性反应。以良好到高产率和优异的非对映选择性和对映选择性获得手性产物。通过新型对映选择性三重级联 1,3-偶极环加成反应，远程选择性概念已扩展到 2,4,6-三烯醛。还证明了手性聚 1,3-氨基醇的形成。
• 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactionsof Nitrones to Prop-1-ene-1,3-sultone
  作者：Lun-Zu Liu、Li Tian、Guo-Yan Xu、Yong Ye

  DOI：10.1055/s-2003-40201

  日期：——

  The reaction of prop-1-ene-1,3-sultone (1) with a variety of nitrones 2 afforded novel [3+2] cycloaddition products 3, 4, and 5 in good yield. Excellent regio- and stereoselectivity were achieved in the cycloaddition reaction with phenylnitrones.

  丙-1-烯-1,3-磺内酯（1）与多种亚硝基化合物（2）的反应良好地生成了新颖的[3+2]环加成产物3、4和5。与苯基亚硝基化合物的环加成反应中获得了优异的区位选择性和立体选择性。
• Trifluoromethyl Vinyl Sulfide: A Building Block for the Synthesis of CF₃S-Containing Isoxazolidines
  作者：Alejandra Riesco-Domínguez、Jeroen van de Wiel、Trevor A. Hamlin、Bas van Beek、Stephen D. Lindell、Daniel Blanco-Ania、F. Matthias Bickelhaupt、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02639

  日期：2018.2.16

  Trifluoromethyl vinyl sulfide, a potential building block for pharmaceutically and agrochemically relevant products, is prepared and used for the first time in high-pressure-mediated 1,3-dipolar cycloaddition reactions with nitrones to synthesize (trifluoromethyl)sulfanyl isoxazolidines.

  制备了三氟甲基乙烯基硫醚，它是药物和农业化学相关产品的潜在组成部分，并首次用于与硝酮的高压介导的1,3-偶极环加成反应中，以合成（三氟甲基）硫烷基异恶唑烷。
• Reaction of Azomethine<i>N</i>-Oxides. III. Reactions of Some Azomethine<i>N</i>-Oxides with Fluoranil, Phenyl Vinyl Sulfone, and β-Nitrostyrene
  作者：Ahmed Moukhtar Nour El-Din

  DOI：10.1246/bcsj.59.1239

  日期：1986.4

  Isomerization of 3H-indole 1-oxides in the presence of tetrafluoro-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione (fluoranil) to the thermodynamically more stable lactams was found to proceed via formation of charge-transfer complexes. However, addition of fluoranil to some open chain nitrones did not give the corresponding amides. Both electron-deficient β-nitrostyrene and phenyl vinyl sulfone did not form charge-transfer

  发现 3H-吲哚 1-氧化物在四氟-2,5-环己二烯-1,4-二酮（荧苯胺）存在下异构化为热力学更稳定的内酰胺是通过形成电荷转移配合物来进行的。然而，将氟苯腈加入一些开链硝酮中并没有得到相应的酰胺。缺电子的 β-硝基苯乙烯和苯基乙烯基砜都没有与硝酮形成电荷转移络合物，而是通过 1,3-偶极环加成反应生成 4-或 5-取代的异恶唑烷。