Phenylmalonsaeurediphenylester | 59726-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: Phenylmalonsaeurediphenylester
• 英文别名: diphenyl 2-phenylmalonate；diphenyl phenylmalonate；Diphenyl 2-phenylpropanedioate
• CAS: 59726-33-9
• 化学式: C₂₁H₁₆O₄
• 分子量: 332.356
• InChiKey: AAMRSVHFSOMTDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C(Solv: tetrahydrofuran (109-99-9))
• 沸点：
  493.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenylmalonsaeurediphenylester 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-hydroxy-3,6-diphenyl-pyridin-2(1H)-on
  参考文献：
  名称：

  Ito, Kunio; Miyajima, Shingo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 5, p. 1037 - 1044

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-2-苯基丙烯酰氯化物 、 苯酚 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到Phenylmalonsaeurediphenylester
  参考文献：
  名称：

  A Convenient One-Pot Synthesis of Pyrano[3,2-c]quinolin-2,5(6H)-dione and 2H,5H-Pyrano[3,2-c]chromene-2,5-dione Derivatives

  摘要：

  报道了以4-羟基喹啉-2(1H)-酮和4-羟基-2H-色烯-2-酮为起始物，通过氯代碳酰基烯酮合成新型吡喃并[3,2-c]喹啉-2,5(6H)-二酮和2H,5H-吡喃并[3,2-c]色烯-2,5-二酮衍生物的方法。该方法提供了一条在短时间内以良好至优异收率制备融合吡喃衍生物的新途径。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926295

文献信息

• Nitrosobenzene-Mediated C−C Bond Cleavage Reactions and Spectral Observation of an Oxazetidin-4-one Ring System
  作者：Joshua N. Payette、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja804325f

  日期：2008.9.17

  remain relatively undeveloped. We report a novel, transition-metal-free oxidative C-C bond cleavage process for a broad range of ester and dicarbonyl compounds involving carbanion addition to nitrosobenzene. ReactIR experiments on the nitrosobenzene-mediated oxidative decarboxylation of esters indicate the reaction proceeds via fragmentation of a previously unobserved oxazetidin-4-one heterocycle, characterized

  虽然键形成过程传统上引起了化学界的关注，但促进键断裂的方法仍然相对不发达。我们报告了一种新颖的、无过渡金属的氧化 CC 键裂解过程，用于广泛的酯和二羰基化合物，包括碳负离子加成到亚硝基苯。对亚硝基苯介导的酯类氧化脱羧反应的 ReactIR 实验表明，该反应是通过先前未观察到的 oxazetidin-4-one 杂环的断裂而进行的，其特征是在 1846 cm-1 处具有强烈的 IR 拉伸频率。这些机理研究允许该协议进一步扩展到各种 β-酮酯和 1,3-二酮底物的酮裂解反应。
• Retro-ene reactions in heterocyclic synthesis.<b>IV</b>. A new synthetic method for 6-hydroxypyrimidin-4(3<i>H</i>)-ones and 1,3,5-triazine-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-diones
  作者：Kunio Ito、Shingo Miyajima

  DOI：10.1002/jhet.5570360107

  日期：1999.1

  N-t-Butylbenzamidines 1 reacted with diphenyl phenylmalonate or diphenyl methylmalonate to give 6-hydroxypyrimidin-4(3H)-ones 4 or 5. Amidines 1 on reaction with diphenyl imidodicarboxylate afforded 1,3,5-triazine-2,4(1H, 3H)-diones 8.

  N-吨-Butylbenzamidines 1与碳酸二苯苯基丙二或二苯基甲基丙反应，得到6-羟基嘧啶-4-（3 H ^） -酮4或5脒1上，得到与碳酸二苯imidodicarboxylate反应-1,3,5-三嗪-2,4（ 1 H，3 H）-二酮8。
• Zur Chemie des 4-Hydroxy-cumarins
  作者：E. Ziegler、H. Junek

  DOI：10.1007/bf00903604

  日期：——
• Oxidative Hydroxylierung von heterocyclischen ?-Dicarbonylberbindungen
  作者：Wolfgang Stadlbauer、Thomas Kappe

  DOI：10.1007/bf00809193

  日期：——
• Synthesen von Heterocyclen
  作者：E. Ziegler、H. Junek

  DOI：10.1007/bf00898752

  日期：——