(S)-2-(N-Phenyl-aminooxy)-propan-1-ol | 1062226-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - N-苯基羟胺
• 英文名称: (S)-2-(N-Phenyl-aminooxy)-propan-1-ol
• 英文别名: (S)-2-[N-(phenyl)aminoxy]propan-1-ol；(S)-2-(N-phenylaminoxy)propan-1-ol；(S)-2-(phenylaminooxy)propan-1-ol；(2S)-2-anilinooxypropan-1-ol
• CAS: 1062226-96-3
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: LFIGVWCABSLPQY-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙醛 、 亚硝基苯 在 (S)-binaphthyl catalyst sodium tetrahydroborate 作用下， 以 氯仿 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.33h， 以86%的产率得到(S)-2-(N-Phenyl-aminooxy)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  具有高催化性能的双萘基手性氨基磺酰胺催化直接不对称氨氧化反应

  摘要：

  将基于双萘基的氨基磺酰胺（S）-2应用于醛与亚硝基苯的直接不对称氨氧化反应。由（S）-2催化的反应顺利进行，以良好的收率和优异的对映选择性得到氨基氧化产物。该方法代表了通过具有高催化性能的非脯氨酸型催化剂进行高对映选择性氨氧基化的罕见例子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.06.093

文献信息

• Continuous-flow enantioselective α-aminoxylation of aldehydes catalyzed by a polystyrene-immobilized hydroxyproline
  作者：Xacobe C Cambeiro、Rafael Martín-Rapún、Pedro O Miranda、Sonia Sayalero、Esther Alza、Patricia Llanes、Miquel A Pericàs

  DOI：10.3762/bjoc.7.172

  日期：——

  The application of polystyrene-immobilized proline-based catalysts in packed-bed reactors for the continuous-flow, direct, enantioselective α-aminoxylation of aldehydes is described. The system allows the easy preparation of a series of β-aminoxy alcohols (after a reductive workup) with excellent optical purity and with an effective catalyst loading of ca. 2.5% (four-fold reduction compared to the batch process) working at residence times of ca. 5 min.

  在填充床反应器中应用基于聚苯乙烯固定的脯氨酸催化剂，用于连续流动、直接、对映选择性α-氨氧基化醛类的方法。该系统可轻松制备一系列β-氨氧基醇（在还原处理后），具有优异的光学纯度，并且有效的催化剂负载约为2.5%（与批处理相比减少了四倍），在约0.5分钟的停留时间下运行。
• Brønsted Acid Assisted Regio- and Enantioselective Direct O-Nitroso Aldol Reaction Catalysed by α,α-Diphenylprolinol Trimethylsilyl Ether
  作者：Antonia Mielgo、Irene Velilla、Enrique Gómez-Bengoa、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/chem.201000376

  日期：2010.7.5

  p‐nitrobenzoic acid, the O‐nitroso aldol reaction of nitrosobenzene with enolisable aldehydes may be promoted by commercially available α,α‐diphenylprolinol trimethylsilyl ether. The reaction proceeds with good yields and essentially complete enantioselectivity, with catalyst loadings in the 5–10 mol % range. The resulting α‐oxyaldehyde adducts may be transformed in situ into α‐oxyimines, which provide 1,2‐amino

  在对硝基苯甲酸的存在下，亚硝基苯与可缩醛的邻硝基亚硝基羟醛反应可通过市售的α，α-二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚来促进。该反应以良好的收率和基本完全的对映选择性进行，催化剂的负载量为5-10 mol％。生成的α-氧醛加合物可以原位转化为α-氧亚胺，用格氏试剂处理后可提供1,2-氨基醇，总收率良好（45-59％），典型的非对映异构体比率≥95：5。
• Enantioselectivity Switch in Direct Asymmetric Aminoxylation Catalyzed by Binaphthyl-Based Chiral Secondary Amines
  作者：Keiji Maruoka、Taichi Kano、Akihiro Yamamoto、Fumitaka Shirozu

  DOI：10.1055/s-0029-1216635

  日期：——

  Binaphthyl-based amino acids (S)-1 and an aminosulfonamide (S)-2 were applied for direct asymmetric aminoxylation with nitrosobenzene. In the presence of either (S)-1 or (S)-2, the aminoxylation of aldehydes proceeded smoothly, and subsequent reduction with NaBH4 gave 2-aminoxyl alcohols with good to excellent enantioselectivities. In each case, binaphthyl-based chiral amine catalysts (S)-1 and (S)-2

  联萘基氨基酸（小号） - 1和氨基磺酰胺（小号） - 2施加与亚硝基苯直接不对称aminoxylation。在（S）-1或（S）-2的存在下，醛的氨氧基化进行顺利，并且随后用NaBH 4还原得到具有良好或优异的对映选择性的2-氨基二甲苯醇。在每种情况下，基于双萘基的手性胺催化剂（S）-1和（S）-2具有相同的轴向手性的化合物，以相反的对映体为主要产物。该方法代表了非脯氨酸型催化剂直接不对称氨氧化的罕见例子。 烯胺催化-不对称氨氧化-有机催化剂
• Highly enantioselective l-thiaproline catalyzed α-aminoxylation of aldehydes in aqueous media
  作者：Pei Juan Chua、Bin Tan、Guofu Zhong

  DOI：10.1039/b817950f

  日期：——

  Highly enantioselective L-thiaproline catalyzed α-aminoxylation of aldehydes in the presence of water and tetrabutylammonium bromide followed by in situreduction to afford the respective α-aminoxy alcohols has been developed in good to high yields (74–88%) and excellent enantioselectivities (93–>99%).

  在水和四丁基溴化铵存在下，开发出了高对映选择性的 L-硫代氨酸催化δ-氨氧基化醛，然后进行原位诱导，得到相应的δ-氨氧基醇，收率从好到高（74%-88%），对映选择性极佳（93%->99%）。
• Direct Asymmetric Aminoxylation Reaction Catalyzed by Axially Chiral Amino Acids
  作者：Taichi Kano、Akihiro Yamamoto、Haruka Mii、Jun Takai、Seiji Shirakawa、Keiji Maruoka

  DOI：10.1246/cl.2008.250

  日期：2008.3.5

  Binaphthyl-based amino acids were prepared and applied for the direct asymmetric aminoxylation of aldehydes with nitrosobenzene. The reaction catalyzed by (S)-1e proceeded smoothly to give the amin...

  制备了联萘基氨基酸并将其应用于醛与亚硝基苯的直接不对称氨氧基化。(S)-1e催化的反应顺利进行，得到胺...