2-Hydroxy-4-mercapto-buttersaeure-thiolacton | 52703-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: 2-Hydroxy-4-mercapto-buttersaeure-thiolacton
• 英文别名: 3-hydroxy-dihydro-thiophen-2-one；3-Hydroxy-dihydro-thiophen-2-on；3-Hydroxydihydro-2(3H)-thiophenone；3-hydroxythiolan-2-one
• CAS: 52703-94-3
• 化学式: C₄H₆O₂S
• 分子量: 118.156
• InChiKey: RBHHEBSCFAMFMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160 °C(Press: 27 Torr)
• 密度：
  1.446±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylbenzensulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 、 2-Hydroxy-4-mercapto-buttersaeure-thiolacton 在 rhodium(II) pivalate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三唑与硫酯的反应，是通过将烯胺部分插入硫羰基键中来生产β-硫烷基酰胺

  摘要：

  在铑（II）催化剂存在下，N-磺酰基-1,2,3-三唑与硫酯反应，以立体选择性方式生成β-硫烷基酰胺。该反应通过生成α-亚氨基铑卡宾络合物，硫代酯的硫原子亲核加成到类碳原子上以及随后酰基从硫原子到亚氨基氮原子的分子内迁移而进行。该方法成功地用于硫代内酯的扩环反应，从而导致形成含硫内酰胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201504013
• 作为产物：
  描述：

  DL-高半胱氨酸硫内酯盐酸盐 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以15%的产率得到2-Hydroxy-4-mercapto-buttersaeure-thiolacton
  参考文献：
  名称：

  三唑与硫酯的反应，是通过将烯胺部分插入硫羰基键中来生产β-硫烷基酰胺

  摘要：

  在铑（II）催化剂存在下，N-磺酰基-1,2,3-三唑与硫酯反应，以立体选择性方式生成β-硫烷基酰胺。该反应通过生成α-亚氨基铑卡宾络合物，硫代酯的硫原子亲核加成到类碳原子上以及随后酰基从硫原子到亚氨基氮原子的分子内迁移而进行。该方法成功地用于硫代内酯的扩环反应，从而导致形成含硫内酰胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201504013

文献信息

• Preparation of hydroxy mercapto butyric acids and derivatives thereof
  申请人：MONSANTO CHEMICALS

  公开号：US02946818A1

  公开（公告）日：1960-07-26
• A Reaction of Triazoles with Thioesters to Produce β‐Sulfanyl Enamides by Insertion of an Enamine Moiety into the Sulfur–Carbonyl Bond
  作者：Tomoya Miura、Yoshikazu Fujimoto、Yuuta Funakoshi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/anie.201504013

  日期：2015.8.17

  in a stereoselective manner. The reaction proceeds through generation of an α‐imino rhodium carbene complex, nucleophilic addition of the sulfur atom of a thioester onto the carbenoid carbon atom, and subsequent intramolecular migration of the acyl group from the sulfur atom to the imino nitrogen atom. The method is successfully applied to a ring‐expansion reaction of thiolactones, thus leading to

  在铑（II）催化剂存在下，N-磺酰基-1,2,3-三唑与硫酯反应，以立体选择性方式生成β-硫烷基酰胺。该反应通过生成α-亚氨基铑卡宾络合物，硫代酯的硫原子亲核加成到类碳原子上以及随后酰基从硫原子到亚氨基氮原子的分子内迁移而进行。该方法成功地用于硫代内酯的扩环反应，从而导致形成含硫内酰胺。