1,6-dimethyl-4-phenylpyridin-2(1H)-one | 72248-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,6-dimethyl-4-phenylpyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 1,6-dimethyl-4-phenyl-2(1H)-pyridone；1,6-dimethyl-4-phenyl-2-pyridone；1,6-dimethyl-4-phenyl-1H-pyridin-2-one；1,6-Dimethyl-4-phenyl-1H-pyridin-2-on；1,6-Dimethyl-4-phenyl-1,2-dihydropyridin-2-one；1,6-dimethyl-4-phenylpyridin-2-one
• CAS: 72248-86-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: RSRYACIZDXBAKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  369.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-dimethyl-4-phenylpyridin-2(1H)-one 生成 异氰酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  GISBY, G. P.;ROYALL, S. E.;SAMMES, P. G., J. CHEM. SOC. PERKIN. TRANS., 1982, N 1, 169-173

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二甲基吡啶-2-酮 在 2,2'-联吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium phosphate 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,6-dimethyl-4-phenylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化 2-吡啶酮的位点选择性 C–H 硼化

  摘要：

  开发了一种铱催化的 2-吡啶酮位点选择性 C-H 硼化反应。位点选择性主要由空间因素控制，我们可以通过明智地选择配体和溶剂来访问 2-吡啶酮环上的 C4、C5 和 C6 C-H。随后硼化产物的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联也以良好的总收率形成相应的芳基化吡啶酮。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588735

文献信息

• Reactions of 1-unsubstituted tautomeric 2-pyridones with benzyne.
  作者：MASAYUKI KUZUYA、AKIHIRO NOGUCHI、SHOJI KAMIYA、TAKACHIYO OKUDA

  DOI：10.1248/cpb.33.2313

  日期：——

  The reactions of 1-unsubstituted 2-pyridones with benzyne afforded the Diels-Alder adduct, 5, 6-benzo-2-azabarrelen-3 (2H)-ones, together with a large amount of the Michael-type adduct, 2-phenoxypyridines.

  1-未取代的2-吡啶酮与苯炔的反应生成了Diels-Alder加成产物5, 6-苯并-2-氮杂巴雷ланы-3 (2H)-酮，同时生成了大量的迈克尔型加成产物2-苯氧基吡啶。
• DIELS–ALDER ADDUCTS FROM N-UNSUBSTITUTED TAUTOMERIC 2(1<i>H</i>)-PYRIDONE-2-HYDROXYPYRIDINES; 5,6-BENZO-2-AZABARRELENONES AND 5,6-BENZO-2-AZABARRELENES
  作者：Masayuki Kuzuya、Ei-ichi Mano、Michihiro Adachi、Akihiro Noguchi、Takachiyo Okuda

  DOI：10.1246/cl.1982.475

  日期：1982.4.5

  Diels–Alder reactions of several N-unsubstituted tautomeric 2(1H)-pyridone-2-hydroxypyridines with benzyne were examined and found to afford 5,6-benzo-2-azabarrelenones, which were converted to hitherto unknown 5,6-benzo-2-azabarrelenes.

  对几种无取代的互变异构体2(1H)-吡啶酮-2-羟基吡啶与苯炔的Diels–Alder反应进行了研究，发现它们生成了5,6-苯并-2-氮杂巴伦酮，随后这些化合物被转化为迄今未知的5,6-苯并-2-氮杂巴伦烯。
• Gisby, Graham P.; Royall, Sven E.; Sammes, Peter G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 169 - 174
  作者：Gisby, Graham P.、Royall, Sven E.、Sammes, Peter G.

  DOI：——

  日期：——
• Aromatic Vs diene reactivity of 2(1H)-pyridinone and its derivatives
  作者：R. Yadla、H. Rehman、Jampani Madhusudana Rao、V.K. Mahesh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89177-8

  日期：——
• Hantzsch, Chemische Berichte, 1884, vol. 17, p. 2904
  作者：Hantzsch

  DOI：——

  日期：——