3,7-dichlorotropolone | 20217-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 3,7-dichlorotropolone
• 英文别名: 3,7-dichloro-2-hydroxycyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 20217-99-6
• 化学式: C₇H₄Cl₂O₂
• 分子量: 191.014
• InChiKey: XLBHEAVQEWJZAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-dichlorotropolone 在 溴 作用下， 生成 5-bromo-3,7-dichloro-tropolone
  参考文献：
  名称：

  Nozoe et al., Proceedings of the Japan Academy, 1951, vol. 27, p. 224,225

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯酚酮 在 乙醇 、 氯 作用下， 生成 3,7-dichlorotropolone
  参考文献：
  名称：

  Nozoe et al., Sci. Rep. Tohoku Univ., Ser. 1: Phys., Chem., Astron., 1951, vol. 27, p. 224,226

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tropolonyl ethers of saccharides and cyclitol derivatives
  作者：Henri Houte、Jean-Yves Valnot、Serge R. Piettre

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02286-4

  日期：2002.12

  Mitsunobu coupling between tropolones and saccharide or cyclitol derivatives featuring primary or secondary alcohol functions provides for the first time an easy, general and efficient access to the corresponding tropolonyl ethers. Selective deprotection of the carbohydrate or cyclitol units demonstrates that naked saccharides and cyclitols bearing a tropolonyl ether moiety may be prepared by this

  对羟基苯甲酸酯和具有伯或仲醇功能的糖或环醇衍生物之间的Mitsunobu偶联首次提供了轻松，通用和有效的途径获得相应的Tropolonyl醚。碳水化合物或环糖醇单元的选择性脱保护表明，可以通过该途径制备带有糖基环醚部分的裸糖和环糖醇。
• Studies on the anti-hepatitis C virus activity of newly synthesized tropolone derivatives: Identification of NS3 helicase inhibitors that specifically inhibit subgenomic HCV replication
  作者：Andżelika Najda-Bernatowicz、Mariusz Krawczyk、Anna Stankiewicz-Drogoń、Maria Bretner、Anna M. Boguszewska-Chachulska

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.05.066

  日期：2010.7

  We synthesized new tropolone derivatives substituted with cyclic amines: piperidine, piperazine or pyrrolidine. The most active anti-helicase compound (IC50 = 3.4 mu M), 3,5,7-tri[(4'-methylpiperazin-1'-yl)methyl]tropolone (2), inhibited RNA replication by 50% at 46.9 mu M (EC50) and exhibited the lowest cytotoxicity (CC50) >1 mM resulting in a selectivity index (SI = CC50/EC50) >21. The most efficient replication inhibitor, 3,5,7-tri[(4'-methylpiperidin-1'-yl)methyl]tropolone (6), inhibited RNA replication with an EC50 of 32.0 mu M and a SI value of 17.4, whereas 3,5,7-tri[(3'-methylpiperidin-1'-yl)methyl] tropolone (7) exhibited a slightly lower activity with an EC50 of 35.6 mu M and a SI of 9.8. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.