2-(tert-butyl)phenazine | 6479-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(tert-butyl)phenazine
• 英文别名: 2-Tert-butylphenazine
• CAS: 6479-87-4
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: JKLUDZXFJBAXRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84 °C
• 沸点：
  387.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基异氰酸苯酯 在 silver hexafluoroantimonate 、 水 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(tert-butyl)phenazine
  参考文献：
  名称：

  银介导的芳基氨基甲酸和亚硝基芳烃对吩嗪的环化

  摘要：

  开发了芳基氨基甲酸和亚硝基芳烃之间的银介导环化，导致吩嗪产量中等至良好，具有复杂性和多样性。该过程进行了芳基氨基甲酸的连续邻位C H 官能化、插入亚硝基和脱羧环化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153550

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Reaction of Azobenzenes and Nitrosoarenes toward Phenazines
  作者：Yan Xiao、Xiaopeng Wu、Hepan Wang、Song Sun、Jin-Tao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00502

  日期：2019.4.19

  A rhodium-catalyzed annulative reaction between azobenzenes and nitrosoarenes has been developed, leading to a series of phenazines in moderate to good yields. This procedure proceeds with sequential chelation-assisted addition of aryl C–H to nitrosoarenes and ring closure by electrophilic attack of azo group to aryl. During this transformation, the azo group served as not only a traceless directing

  已开发出铑催化的偶氮苯与亚硝基芳烃之间的环化反应，从而以中等至良好的产率产生了一系列吩嗪。该过程是在亚硝基芳烃上依次螯合辅助添加芳基CH到芳基，并通过偶氮基团对芳基的亲电攻击进行闭环。在这种转化过程中，偶氮基团不仅充当了无痕导向基团，而且还是最终产品的基础。
• An umpolung strategy for rapid access to thermally activated delayed fluorescence (TADF) materials based on phenazine
  作者：Huaxing Zhang、Qiang Guo、Hu Cheng、Chunhao Ran、Di Wu、Jingbo Lan

  DOI：10.1039/d1cc06705b

  日期：——

  radical nucleophilic addition/rearrangement of 2-aryl diazaboroles has been accomplished for the first time to construct phenazine structures. This protocol is an umpolung strategy based on the classical electrophilic mechanism, and therefore, a reversed regioselectivity was observed, which provides an opportunity to prepare sterically hindered phenazines. The resulting thermally activated delayed fluorescence

  在此，Ag(I) 促进的 2-芳基二氮杂硼的区域选择性分子内自由基亲核加成/重排首次实现了构建吩嗪结构。该协议是一种基于经典亲电机制的 umpolung 策略，因此观察到了反向的区域选择性，这为制备空间位阻吩嗪提供了机会。由此产生的基于吩嗪的热激活延迟荧光 (TADF) 材料表现出从绿色到红色的发射带，具有高量子产率和中等荧光寿命作为固体薄膜。
• Electro-Oxidative Synthesis of Phenazines
  作者：Deepak Sharma、Namrata Kotwal、Pankaj Chauhan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01270

  日期：2023.5.26

  electro-oxidative synthesis as the general protocol for procuring phenazines under mild reaction conditions. Using aerial oxygen as an oxidant, inexpensive electrolyte, and electrodes, a diverse range of phenazines have been accessed in good yields via the ring contraction of 10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepines. In addition, the syntheses of phenazines and diamino phenazines via direct electro-oxidation

  我们在此公开电氧化合成作为在温和反应条件下获得吩嗪的一般方案。使用空气中的氧气作为氧化剂、廉价的电解质和电极，通过 10,11-dihydro-5 H -dibenzo[ b,e ][1,4]diazepines的环收缩以良好的收率获得了多种吩嗪. 此外，还分别通过二氢吩嗪的直接电氧化和邻苯二胺的电二聚反应合成了吩嗪和二氨基吩嗪。
• Teuber; Staiger, Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 802,813
  作者：Teuber、Staiger

  DOI：——

  日期：——
• POLYMER HAVING THIENO[3,2-b] THIOPHENE MOIETIES
  申请人：Li Yuning

  公开号：US20090124788A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  A polymer comprising one or more types of repeat units, wherein the polymer includes a substituted thieno[3,2-b]thiophene component A and a different component B in the same type of repeat unit or in different types of repeat units, and wherein the polymer excludes a substituted or unsubstituted thieno[2,3-b]thiophene moiety. The polymer can be used as a semiconductor in electronics such as in organic thin film transistors.