2-propoxytropone | 1002736-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 2-propoxytropone
• 英文别名: 2-Propoxycyclohepta-2,4,6-trien-1-one；2-propoxycyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 1002736-84-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: KAAMIHJEDIAALL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propoxytropone 、 dimethyl azodicarboxylate 以 甲苯 为溶剂， 以50%的产率得到dimethyl 1-propoxy-2-oxo-6,7-diazabicyclo[3.2.2]nona-3,8-diene-6,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型二氮杂双环托酚酮衍生物的合成和体外杀原虫评价

  摘要：

  介绍了基于托酚酮醚的 27 种新型二氮杂双环的合成和体外抗寄生虫活性。这些化合物可以使用简单易得的起始材料，通过高产率的杂 Diels-Alder 反应很容易地制备。一些新的二氮杂双环化合物对克氏锥虫、杜氏利什曼原虫、罗得西亚布氏锥虫和耐氯喹恶性疟原虫具有体外活性，与目前使用的原生动物杀灭剂相当或更好。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700143
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯酚酮 、 溴丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以52%的产率得到2-propoxytropone
  参考文献：
  名称：

  新型二氮杂双环托酚酮衍生物的合成和体外杀原虫评价

  摘要：

  介绍了基于托酚酮醚的 27 种新型二氮杂双环的合成和体外抗寄生虫活性。这些化合物可以使用简单易得的起始材料，通过高产率的杂 Diels-Alder 反应很容易地制备。一些新的二氮杂双环化合物对克氏锥虫、杜氏利什曼原虫、罗得西亚布氏锥虫和耐氯喹恶性疟原虫具有体外活性，与目前使用的原生动物杀灭剂相当或更好。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700143

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Inverse-Electron-Demand Diels−Alder Reaction of Tropones
  作者：Pingfan Li、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja908127f

  日期：2009.11.25

  Lewis acid catalyzed inverse-electron-demand Diels-Alder reaction of tropone derivatives was developed. Up to 97% ee was obtained for the chiral dinucleus BINOL-aluminum complex catalyzed reaction between tropones and ketene diethyl acetal to give bicyclo[3.2.2] ring structures, which opens up a unique way of making chiral seven-membered rings.

  开发了路易斯酸催化的托酮衍生物的逆电子需求 Diels-Alder 反应。手性双核 BINOL-铝络合物催化 tropones 与乙烯酮二乙缩醛反应生成双环 [3.2.2] 环结构，获得了高达 97% 的 ee，这开辟了一种独特的制备手性七元环的方法。