5-tropolonediazonium tetrafluoroborate | 1435194-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 5-tropolonediazonium tetrafluoroborate
• 英文别名: 4-hydroxy-5-oxo-cyclohepta-1,3,6-trienediazonium tetrafluoroborate；4-Hydroxy-5-oxocyclohepta-1,3,6-triene-1-diazonium;tetrafluoroborate；4-hydroxy-5-oxocyclohepta-1,3,6-triene-1-diazonium;tetrafluoroborate
• CAS: 1435194-52-7
• 化学式: BF₄*C₇H₅N₂O₂
• 分子量: 235.934
• InChiKey: CLSPYMZWMMNKJY-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tropolonediazonium tetrafluoroborate 在 碘苯二乙酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (E)-2-((N-Boc-4-(methoxycarbonyl)piperidin-4-yl)methyl)-3-((4,5-dioxocyclohepta-2,6-dien-1-ylidene)hydrazono)-7-(ethoxycarbonyl)-3H-indolizin-4-ium-1-olate
  参考文献：
  名称：

  Indolizin-1-ols 的自由基和离子反应：从 3,3-Difluorocyclopropenes 合成 3-Arylsulfanyl-, 3-(Tropon-2-yl)- and 3-(Tropon-5-ylazo)-1-hydroxyindolizines

  摘要：

  已发现单烷基-3,3-二氟环丙烯、吡啶和芳硫醇之间的需氧多组分反应可提供 3-芳基硫烷基-1-羟基茚茚。该反应通过中间体 C3-free indolizin-1-ols 进行，在空气中很容易形成自由基。在芳硫醇的存在下，有效的自由基陷阱，芳基硫烷基取代基的结合发生在 indolizin-1-ols 的 C3 位置通过自由基重组。相反，在惰性气氛中，中间体 1-羟基吲哚嗪与 C-和 N-亲电试剂以一锅法反应。以多组分方式以 50-80% 的比例合成了新型的颜色深的 3-(tropon-2-yl)-indolizin-1-ols 和高吸收系数的 3-(tropon-5-ylazo)-indolizin-1-ol 染料产量。O-未封端的 indolizin-1-ol 部分的存在调节了整个分子的氧化还原特性，促进了自由基的形成，自由基易于进一步转化。展示了三个这样的例子：3-(2-羟基苯硫基)-indolizin-1-ol

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00747
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯酚酮 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-tropolonediazonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Indolizin-1-ols 的自由基和离子反应：从 3,3-Difluorocyclopropenes 合成 3-Arylsulfanyl-, 3-(Tropon-2-yl)- and 3-(Tropon-5-ylazo)-1-hydroxyindolizines

  摘要：

  已发现单烷基-3,3-二氟环丙烯、吡啶和芳硫醇之间的需氧多组分反应可提供 3-芳基硫烷基-1-羟基茚茚。该反应通过中间体 C3-free indolizin-1-ols 进行，在空气中很容易形成自由基。在芳硫醇的存在下，有效的自由基陷阱，芳基硫烷基取代基的结合发生在 indolizin-1-ols 的 C3 位置通过自由基重组。相反，在惰性气氛中，中间体 1-羟基吲哚嗪与 C-和 N-亲电试剂以一锅法反应。以多组分方式以 50-80% 的比例合成了新型的颜色深的 3-(tropon-2-yl)-indolizin-1-ols 和高吸收系数的 3-(tropon-5-ylazo)-indolizin-1-ol 染料产量。O-未封端的 indolizin-1-ol 部分的存在调节了整个分子的氧化还原特性，促进了自由基的形成，自由基易于进一步转化。展示了三个这样的例子：3-(2-羟基苯硫基)-indolizin-1-ol

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00747

文献信息

• Deprotonation Equilibrium of 5-Tropolonediazonium Salt Strongly Favors 1,2,5-Tropoquinone-5-diazide Structure in Certain Solvents
  作者：Ai Ito、Hideaki Muratake、Koichi Shudo

  DOI：10.1021/jo400593r

  日期：2013.6.7

  5-Tropolonediazonium salt 1 is a well-known intermediate for the preparation of 5-substituted tropolone derivatives, but 1,2,5-tropoquinone-5-diazide 2, which is expected to be formed by deprotonation of 1, has not been reported. We synthesized 2, and the structures of 1 and 2 were investigated and compared. NMR and UV spectral data indicated that 1 is easily deprotonated in water, methanol, DMSO,

  5-Tropolonediazonium盐1是制备5取代的Tropolone衍生物的众所周知的中间体，但尚未报道预期通过1的去质子化反应而形成的1,2,5-tropoquinone-5-diazide 2。。我们合成了2，并对1和2的结构进行了研究和比较。NMR和UV光谱数据表明1在水中，甲醇，DMSO和DMF中很容易去质子化，并且由于其强酸度（估计p K a）在这些溶剂中以2的形式存在（但在丙酮或乙腈中不存在）。-2.07）。因此，酸碱平衡显示出强烈的溶剂依赖性。化合物2可以作为卡宾前体合成得到。