9,9-dideuterio-3-[2-[4-(6-fluoro-1,2-benzoxazol-3-yl)piperidin-1-yl]ethyl]-2-methyl-7,8-dihydro-6H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one | 1225445-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 9,9-dideuterio-3-[2-[4-(6-fluoro-1,2-benzoxazol-3-yl)piperidin-1-yl]ethyl]-2-methyl-7,8-dihydro-6H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• CAS: 1225445-75-9
• 化学式: C₂₃H₂₇FN₄O₂
• 分子量: 412.476
• InChiKey: RAPZEAPATHNIPO-APZFVMQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  利培酮 在 三(五氟苯基)硼烷 、 重水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到9,9-dideuterio-3-[2-[4-(6-fluoro-1,2-benzoxazol-3-yl)piperidin-1-yl]ethyl]-2-methyl-7,8-dihydro-6H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  B（C6F5）3-D2O催化生物活性羰基化合物的α-氘代

  摘要：

  在各种基于羰基的药物化合物中，已经开发了一种高效的α -C-H键氘代过程。催化反应是通过路易斯酸性B（C 6 F 5）3和D 2 O的作用引发的，将药物分子转化为相应的硼-烯酸酯。随后通过原位生成的D 2 O + -H对烯醇化进行氘化，然后导致α氘化的生物活性羰基化合物的形成，氘的掺入率高达98％以上。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901419

文献信息

• B(C ₆ F ₅ ) ₃ ‐Catalyzed <i>α</i> ‐Deuteration of Bioactive Carbonyl Compounds with D ₂ O
  作者：Yejin Chang、Tanner Myers、Masayuki Wasa

  DOI：10.1002/adsc.201901419

  日期：2020.1.23

  An efficient deuteration process of α‐C−H bonds in various carbonyl‐based pharmaceutical compounds has been developed. Catalytic reactions are initiated by the action of Lewis acidic B(C6F5)3 and D2O, converting a drug molecule into the corresponding boron‐enolate. Ensuing deuteration of the enolate by in situ‐generated D2O+−H then results in the formation of α‐deuterated bioactive carbonyl compounds

  在各种基于羰基的药物化合物中，已经开发了一种高效的α -C-H键氘代过程。催化反应是通过路易斯酸性B（C 6 F 5）3和D 2 O的作用引发的，将药物分子转化为相应的硼-烯酸酯。随后通过原位生成的D 2 O + -H对烯醇化进行氘化，然后导致α氘化的生物活性羰基化合物的形成，氘的掺入率高达98％以上。