2,7-diacetoxytropone | 107976-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 2,7-diacetoxytropone
• 英文别名: (6-Acetyloxy-7-oxocyclohepta-1,3,5-trien-1-yl) acetate
• CAS: 107976-45-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₅
• 分子量: 222.197
• InChiKey: BANJFUWOHAVWRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-diacetoxytropone 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到7-hydroxytropolone
  参考文献：
  名称：

  通过乙酰基三氟乙酸酯对卤代酮类化合物进行乙酰化和水解并完全置换托酮环上的卤素来制备聚乙酰氧基托罗酮和聚羟基托罗酮。由完全取代的肌钙蛋白主要形成还原性乙酰水解物

  摘要：

  通过将相应的卤代托品酮或多卤代托品酮与乙酰基三氟乙酸酯进行乙酰水解，然后进行乙酸水解，可以高产率地制备二、三和四羟基托品酮。然而，使用相同的处理获得具有完全取代的乙酰氧基卤代酮的六乙酰氧托酮主要产生比预期更少的取代乙酰氧托酮；已证明形成机制涉及乙酸介导的中间形成的乙酰氧基-对-原苯醌等效物的还原。一些 2,7-未取代的 3,4-diacetoxytropones 被推导出具有环化的 1,3-dioxole 结构，2-acetoxy-2-methyl-5H-cyclohepta-1,3-dioxol-5-ones。溴化 5-异丙基托酚酮的乙酰化提供乙酰化副产物 2,3,7-三乙酰氧基-5-(1,1-二甲基-2-氧代丙基)托酮，

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.4325
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯酚酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2,7-diacetoxytropone
  参考文献：
  名称：

  假单胞菌 PA14H7：7-羟基托酚酮铁复合物作为抗马铃薯黑胫病病原体 Dickeya 的活性代谢物的鉴定和定量

  摘要：

  软腐果杆菌科 (SRP)，例如果杆菌属和迪克氏杆菌属，是导致马铃薯等多种作物黑胫病的植物病原菌，影响产量并降低种子生产质量。然而，市场上既没有常规产品也没有生物防治产品来控制这种疾病。在这项研究中，选择假单胞菌 PA14H7（一种从马铃薯根际分离的细菌）作为抗茄病潜伏菌的潜在拮抗剂。为了了解这种拮抗作用的机制，我们设法确定了 PA14H7 产生的主要活性分子。提取 PA14H7 培养物的无细胞上清液 (CFS)，并使用 LC-MS、GC-MS 和 NMR 进行分析。我们进一步将提取的 CFS-PA14H7 的抗立枯病生物活性与与铁复合的 7-羟基托酚酮 (7-HT) 的存在相关联。我们第二次合成了该分子，并使用 LC-UV、LC-MS 和 GC-MS 准确测定，在孵育 48 小时后，PA14H7 在其 CFS 中释放了约 9 mg/L 的 7-HT。经评估，在此浓度下，CFS-PA14H7

  DOI：

  10.3390/molecules28176207

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING INFLUENZA RNA POLYMERASE PA ENDONUCLEASE<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR INHIBER L'ENDONUCLÉASE DE LA PA DE L'ARN POLYMÉRASE DE LA GRIPPE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017156194A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  There are provided inter alia metalloenzyme inhibitors, such as inhibitors of influenza A RNA dependent RNA polymerase PA subunit endonuclease, and methods of synthesis and use of the same.

  其中提供了金属酶抑制剂，例如流感A病毒RNA依赖性RNA聚合酶PA亚基内切酶的抑制剂，以及其合成和使用方法。
• An Improved Synthesis of 2,7-Dihydroxytropone (3-Hydroxytropolone)
  作者：Hitoshi Takeshita、Akira Mori、Tomoyuki Kusaba

  DOI：10.1055/s-1986-31713

  日期：——

  2,7-Dihydroxytropone is efficiently prepared from 2-methoxytropone by bromination with N-bromosuccinimide, reaction of the resultant 2-bromo-7-methoxytropone with acetyl trifluoroacetate in situ, and hydrolysis of the 2,7-diacetoxytropone thus obtained with aqueous acetic acid. The intermediacy of a 2-acetoxy-1-bromo-3-methoxytropylium salt in the acetoxylation step is suggested.

  用 N-溴代丁二酰亚胺溴化 2-甲氧基托普酮，使生成的 2-溴-7-甲氧基托普酮与三氟乙酸乙酰基原位反应，然后用乙酸水溶液水解得到 2,7-二乙酰氧基托普酮，从而从 2-甲氧基托普酮高效地制备出 2,7-二羟基托普酮。这表明在乙酰氧基化步骤中存在 2-乙酰氧基-1-溴-3-甲氧基托品鎓中间盐。
• TAKESHITA HITOSHI; MORI AKIRA; KUSABA TOMOYUKI, SYNTHESIS,(1986) N 7, 578-579
  作者：TAKESHITA HITOSHI、 MORI AKIRA、 KUSABA TOMOYUKI

  DOI：——

  日期：——
• TAKESHITA, HITOSHI;MORI, AKIRA;KUSABA, TOMOYUKI;WATANABE, HIROYASU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 12, 4325-4333
  作者：TAKESHITA, HITOSHI、MORI, AKIRA、KUSABA, TOMOYUKI、WATANABE, HIROYASU

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of Polyacetoxytropones and Polyhydroxytropolones by Acetolysis and Hydrolysis of Halotroponoids by Acetyl Trifluoroacetate with Exhaustive Displacement of Halogens on the Tropone Ring. Predominant Formation of Reductive Acetolysates from Fully-Substituted Tropones
  作者：Hitoshi Takeshita、Akira Mori、Tomoyuki Kusaba、Hiroyasu Watanabe

  DOI：10.1246/bcsj.60.4325

  日期：1987.12

  acetic acid-mediated reduction of intermediary formed acetoxy-p-tropoquinone equivalents. A couple of 2,7-unsubstituted 3,4-diacetoxytropones were deduced to have cyclized 1,3-dioxole structures, 2-acetoxy-2-methyl-5H-cyclohepta-1,3-dioxol-5-ones. An acetolysis of the brominated 5-isopropyltropolones furnished an acetylated by-product, 2,3,7-triacetoxy-5-(1,1-dimethyl-2-oxopropyl)tropone, which might be

  通过将相应的卤代托品酮或多卤代托品酮与乙酰基三氟乙酸酯进行乙酰水解，然后进行乙酸水解，可以高产率地制备二、三和四羟基托品酮。然而，使用相同的处理获得具有完全取代的乙酰氧基卤代酮的六乙酰氧托酮主要产生比预期更少的取代乙酰氧托酮；已证明形成机制涉及乙酸介导的中间形成的乙酰氧基-对-原苯醌等效物的还原。一些 2,7-未取代的 3,4-diacetoxytropones 被推导出具有环化的 1,3-dioxole 结构，2-acetoxy-2-methyl-5H-cyclohepta-1,3-dioxol-5-ones。溴化 5-异丙基托酚酮的乙酰化提供乙酰化副产物 2,3,7-三乙酰氧基-5-(1,1-二甲基-2-氧代丙基)托酮，

表征谱图