1-(6-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl) urea | 352527-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 1-(6-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl) urea
• 英文别名: 1-(6-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)urea；1-(6-chlorobenzo[d]thiazol-2-yl)urea；(6-chloro-benzothiazol-2-yl)-urea；(6-Chlor-benzothiazol-2-yl)-harnstoff；(6-Chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)urea
• CAS: 352527-58-3
• 化学式: C₈H₆ClN₃OS
• 分子量: 227.674
• InChiKey: YHHXNISLGRIAQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  325 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.644±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl) urea 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-(6-chlorobenzo[d]thiazol-2-yl)-5-o-tolyl-1,3,4-oxadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  新型苯并噻唑类N-（6-氯苯并[d]噻唑-2-基）肼甲酰胺衍生物的合成及体外抗菌活性。

  摘要：

  在这项研究中，一系列新的1,2,4-三唑-[3,4-b] -1,3,4-噻二唑（6a-g）和1,3,4-恶二唑（7a-g，8 ）由苯并噻唑类的N-（6-氯苯并[d]噻唑-2-基）肼甲酰胺衍生物合成。研究了标题化合物衍生物对一种革兰氏阳性细菌（金黄色葡萄球菌），三种革兰氏细菌（-），铜绿假单胞菌，肺炎克雷伯菌和五种真菌（白色念珠菌，黑曲霉，黄曲霉，使用连续平板稀释法提取紫癜和柠檬青霉。抗菌和抗真菌筛选数据的研究表明，所有测试的化合物在DMSO中的12.5-100 µg / mL均显示出中等至良好的抑制作用。

  DOI：

  10.3109/14756366.2010.508441
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(6-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl) urea
  参考文献：
  名称：

  新型苯并噻唑肼甲酰胺杂化支架作为潜在的体外GABA AT酶抑制剂：合成，分子对接和抗癫痫性评估。

  摘要：

  在本研究中，通过苯并噻唑基亚芳基肼肼羧酰胺衍生物与巯基乙酸和氯乙酰基的环化反应，合成了一系列新的苯并噻唑衍生物，其中包含噻唑烷丁-4-酮（5a-g）和氮杂环丁烷-2-酮（6a-g）。氯化物。体内抗惊厥药筛选的结果表明，在苯环上具有2,4-二氯（5c和6c）和4-硝基取代基（5g）的化合物具有良好的抗惊厥活性，而没有任何神经毒性。还评估了所选化合物的体外GABA AT抑制作用。结果表明，与标准药物vigabatrin（IC50 39.72μM）相比，化合物5c（IC50 15.26μM）表现出出色的活性，表明这些苯并噻唑类似物具有作为新型抗惊厥药的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.05.007

文献信息

• Design, synthesis and anticonvulsant evaluation of N-(benzo[d]thiazol-2-ylcarbamoyl)-2-methyl-4-oxoquinazoline-3(4H)-carbothioamide derivatives: A hybrid pharmacophore approach
  作者：Sachin Malik、Radhe Shyam Bahare、Suroor Ahmad Khan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.06.026

  日期：2013.9

  Novel N-(benzo[d]thiazol-2-ylcarbamoyl)-2-methyl-4-oxoquinazoline-3(4H)-carbothioamide derivatives were synthesized and evaluation of their anticonvulsant effects was done using various models of experimental epilepsy. Initial anticonvulsant activities of the compounds were investigated using intraperitoneal (i.p.) maximal electroshock shock (MES), subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ) seizure models

  合成了新的N-（苯并[ d ]噻唑-2-基氨基甲酰基）-2-甲基-4-氧代喹唑啉-3（4 H）-碳硫代酰胺衍生物，并使用各种实验性癫痫模型评估了它们的抗惊厥作用。使用小鼠腹膜内（ip）最大电击休克（MES），皮下戊二烯四唑（sc PTZ）癫痫发作模型研究了化合物的初始抗惊厥活性。大鼠口服给药后的定量评估表明，活性最高的是2-甲基-4-氧代-N-（6-（三氟甲氧基）苯并[ d ]噻唑-2-基氨基甲酰基）喹唑啉-3（4 H）-甲硫酰胺（SA 24）和ED50个值分别为82.5μmol/ kg（MES）和510.5μmol/ kg（sc PTZ）。该分子比用作参考抗癫痫药的苯妥英钠和乙巯乙酰亚胺更有效。为了解释抗惊厥作用的可能机理，对一些选定的活性化合物进行了GABA（γ-氨基丁酸）测定和AMPA（（S）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基-4） -异恶唑基）丙酸）诱发的癫痫发作测试。
• Synthesis and pharmacological evaluation of N-(6-chlorobenzo[d]thiazol-2-yl)hydrazine carboxamide derivatives of benzothiazole
  作者：Sadaf J. Gilani、Suroor A. Khan

  DOI：10.1007/s00044-012-0329-y

  日期：2013.7

  A series of 6-substituted-1,2,4-triazolo-[3,4-b]-1,3,4-thiadiazole (6a-g) and 1,3,4-oxadiazole (7a-g, 8) derivatives of benzothiazole were synthesized in satisfactory yield and pharmacologically evaluated for their anti-inflammatory, analgesic, ulcerogenic, and lipid peroxidation activities by known experimental models. All the synthesized compounds were in good agreement with elemental and spectral data. Some of the synthesized compounds have significant anti-inflammatory and analgesic activities. Ulcerogenic and irritative action on the gastrointestinal mucosa, in comparison with standard are low.
• Reddy, K. Uma Maheswar; Reddy, A. Panasa; Reddy, B. Jayachandra, Asian Journal of Chemistry, 2013, vol. 25, # 3, p. 1695 - 1697
  作者：Reddy, K. Uma Maheswar、Reddy, A. Panasa、Reddy, B. Jayachandra

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of benzothiazole semicarbazones as novel anticonvulsants—The role of hydrophobic domain
  作者：Nadeem Siddiqui、Arpana Rana、Suroor A. Khan、Mashooq A. Bhat、Syed E. Haque

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.05.048

  日期：2007.8

  A series of 1,3-benzothiazol-2-yl semicarbazones (1-15) were prepared in satisfactory yield and evaluated for their anticonvulsant, neurotoxicity and other toxicity studies. All the synthesized compounds were in good agreement with elemental and spectral data. Majority of the compounds were active in MES screen. Selected compounds were checked for their lipophilic character. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Arzneimittelsynthetische Studien IX: Benzthiazolylharnstoffe. Mitbearbeitet von P. Schulz
  作者：H. P. Kaufmann

  DOI：10.1002/ardp.19352730104

  日期：——