6-phenyl benzothiazole | 855282-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-phenyl benzothiazole
• 英文别名: 6-Phenylbenzo[d]thiazole；6-phenyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 855282-13-2
• 化学式: C₁₃H₉NS
• 分子量: 211.287
• InChiKey: ZLQIQTPPVHFSPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl benzothiazole 在 氧气 、 三氟乙酸酐 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以68 %的产率得到6-phenylbenzo[d]thiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Copper‐Catalyzed Stepwise Aerobic Oxidation/N‐Arylation from Benzothiazole

  摘要：

  摘要 我们在此报告一种 3-芳基苯并噻唑啉-2-酮化合物的高效合成方法。首先，在 CuCl2 和三氟乙酸酐存在下，取代的苯并噻唑可以顺利氧化为苯并噻唑啉-2-酮衍生物。其次，在 Cu2S 催化下，苯并噻唑啉-2-酮与芳基硼酸发生 N-芳基化反应，生成一系列新型 3-芳基苯并噻唑啉-2-酮衍生物。该方法对多种底物都有很好的产率，并显示出与官能团的良好兼容性。3- 芳基苯并噻唑啉-2-酮的衍生化进一步说明了该骨架的实用性。机理研究表明，苯并噻唑的氧化可能经历了一个自由基反应过程。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301108
• 作为产物：
  描述：

  6-溴苯并噻唑 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以54%的产率得到6-phenyl benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  碘促进亚甲基二甲基苯并噻唑的开环甲基化

  摘要：

  在碱的存在下，使用亚硫酸二甲酯作为甲基化试剂，已经开发了苯并噻唑的卤素键促进的开环甲基化。这种方法代表了N-甲基-N-（邻-甲硫基）苯基酰胺的一种简单有效的合成方法，其特点是通过容易制备的苯并噻唑的分解，在一个反应​​中直接构建N-Me和S-Me键。 。

  DOI：

  10.1039/d0cc08096a

文献信息

• Alkylation reactions of benzothiazoles with N,N-dimethylamides catalyzed by the two-component system under visible light
  作者：Jian-Quan Weng、Wen-Xiu Xu、Xiao-Qiang Dai、Jun-Hui Zhang、Xing-Hai Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.064

  日期：2019.1

  Eosin Y/K2S2O8 catalyzed C2-alkylation reactions of benzothiazoles with N,N-dimethylamides under visible light have been developed. The reactions completed smoothly in the presence of Eosin Y as the photocatalyst and K2S2O8 as the oxidant under solvent-free conditions in open air. This green and simple method provides an alternative route for the synthesis of C2-alkylation of benzothiazoles and tolerates

  曙红Y / K 2 S 2 O 8在可见光下催化了苯并噻唑与N，N-二甲基酰胺的C2-烷基化反应。在空气中无溶剂的条件下，在曙红Y作为光催化剂和K 2 S 2 O 8作为氧化剂的条件下，反应可以顺利完成。这种绿色且简单的方法为苯并噻唑的C2-烷基化合成提供了另一种途径，并且可以耐受许多官能团，从而提供中等至极好的收率。
• Palladium-catalyzed oxidative C–H/C–H cross-coupling of benzothiazoles with thiophenes and thiazoles
  作者：Xuxing Chen、Xiaojing Huang、Qian He、Yuyuan Xie、Chunhao Yang

  DOI：10.1039/c4cc00362d

  日期：——

  A concise palladium-catalyzed method for oxidative C–H/C–H cross-coupling between benzothiazoles and thiophenes/thiazoles has been developed. This CDC reaction is insensitive to air and moisture with high functional group tolerance.

  开发了一种简洁的钯催化方法，用于苯并噻唑与噻吩/噻唑之间的氧化C-H/C-H交叉偶联反应。这种CDC反应对空气和湿气不敏感，具有高度的官能团耐受性。
• A copper-mediated cross-coupling approach for the synthesis of 3-heteroaryl quinolone and related analogues
  作者：Sanghye Shin、Yechan Kim、Kiho Kim、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/c4ob00939h

  日期：——

  An efficient and practical method for the direct cross-coupling between quinolones and a range of azoles was developed via copper-mediated C–H functionalization. This synthetic strategy provides a convenient access to a variety of C3-heteroaryl quinolones, quinolinone, nalidixic acid, uracil, pyridone and chromone derivatives, which are prominent structural motifs in many biologically active compounds

  通过铜介导的C–H官能化，开发了一种有效且实用的方法，用于喹诺酮与一系列唑类之间的直接交叉偶联。这种合成策略可方便地获得各种C3-杂芳基喹诺酮，喹啉酮，萘啶酸，尿嘧啶，吡啶酮和色酮衍生物，它们是许多生物活性化合物中的突出结构基序。
• Discovery of fluorescent 3-heteroarylcoumarin derivatives as novel inhibitors of anaplastic lymphoma kinase
  作者：Shinmee Mah、Jaebong Jang、Daesun Song、Yongje Shin、Muhammad Latif、Yongwon Jung、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/c8ob02874e

  日期：——

  Coumarin-based ALK inhibitors were identified as a new template for the development of novel fluorescent ALK inhibitors, which can be tracked using microscopy techniques.

  基于香豆素的ALK抑制剂被确定为开发新型荧光ALK抑制剂的新模板，可以利用显微镜技术进行跟踪。
• Direct C–H cross-coupling approach to heteroaryl coumarins
  作者：Minsik Min、Bomi Kim、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/c2ob07137a

  日期：——

  A Pd-catalyzed direct cross-coupling of 3-bromocoumarins with heteroarenes provided an efficient route to synthesizing 3-heteroarylcoumarins. The reaction scope for the transformation was fairly broad, affording modest to good yields of various 3-heteroarylcoumarin scaffolds, which are privileged structures and prevalent motifs in many biologically active compounds and fluorophores.

  钯催化的 3-溴香豆素与杂环戊烯的直接交叉偶联为合成 3-杂芳基香豆素提供了一条有效途径。该转化反应的范围相当广泛，可获得各种 3-杂芳基香豆素支架，产率从中等到较高，这些支架是许多生物活性化合物和荧光团中的特优结构和流行主题。