2-amino-5-(3'-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole | 85788-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-amino-5-(3'-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 3-(5-amino-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenol；3-(5-amino-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-phenol；3-(amino-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-phenol；2-Amino-5-(3'-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol；5-(m-Hydroxyphenyl)-2-amino-1,3,4-oxadiazol；2-Amino-5-(3-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxdiazol
• CAS: 85788-75-6
• 化学式: C₈H₇N₃O₂
• 分子量: 177.162
• InChiKey: WLDTWLNLTYYKRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-(3'-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-Amino-3-[5-(3-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]urea
  参考文献：
  名称：

  新型基于柠檬烯和柠檬醛的2,5-二取代-1,3,4-恶二唑：一种天然产物偶联的半咔唑类药物，具有抗癫痫活性

  摘要：

  两种新型系列的ñ 4 - （5-（2/3 / 4-取代的-苯基）-1,3,4-恶二唑-2-基） - ñ 1 - （2-甲基-5-（丙-1-烯-2-基）环己-2-烯基）氨基脲和N 4-（5-（2/3 / 4-取代-苯基）-1,3,4-恶二唑-2-基）-N 1-（3为了满足抗惊厥活性所必需的结构前提，合成了7,7-二甲基辛基-3,6-二烯基）-氨基脲。使用最大电休克发作（MES），皮下戊烯戊三唑（sc PTZ）和皮下士的宁（sc）来研究化合物的抗惊厥活性。STY）模型。进行了旋翼试验以评估神经毒性。对某些选定的活性化合物进行GABA分析，以确认其作用方式。本研究的结果证明，四个结合位点药效团模型对于抗惊厥活性至关重要。还努力建立测试化合物之间的构效关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.11.051
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxybenzaldehyde semicarbazone 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-amino-5-(3'-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, In vitro α-Glucosidase Inhibitory Potential and Molecular Docking Studies of 2-Amino-1,3,4-Oxadiazole Derivatives

  摘要：

  背景：最近，我们合成并报告了不同的氧代二唑衍生物作为潜在的α-葡萄糖苷酶抑制剂，考虑到氧代二唑基团的药理学方面，并延续我们对新异环化合物的化学和生物活性研究。 方法：合成和表征了1,3,4-氧代二唑衍生物（1-14），并通过不同的光谱技术如1H-、13C-NMR和HREI-MS进行了表征。 结果：合成的衍生物被筛选用于α-葡萄糖苷酶抑制潜力。所有化合物在抑制活性方面表现出良好的活性，IC50值在0.80±0.1至45.1±1.7μM之间，与标准药物阿卡波糖的IC50值38.45±0.80μM相比。 结论：化合物1-6和8-14中的十三种化合物显示出潜在的抑制活性，与具有IC50值38.45±0.80μM的标准药物阿卡波糖相比，然而，只有一种化合物7（IC50=45.1±1.7μM）显示出较低的活性。化合物14（IC50=0.80±0.1μM）在所有合成衍生物中表现出有希望的抑制活性。还进行了活性化合物的分子对接研究，以了解配体-酶结合相互作用。

  DOI：

  10.2174/1573406415666190612150447

文献信息

• Synthesis, SAR elucidations and molecular docking study of newly designed isatin based oxadiazole analogs as potent inhibitors of thymidine phosphorylase
  作者：Muhammad Tariq Javid、Fazal Rahim、Muhammad Taha、Mohsan Nawaz、Abdul Wadood、Muhammad Ali、Ashik Mosaddik、Syed Adnan Ali Shah、Rai Khalid Farooq

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.05.011

  日期：2018.9

  cell survival. Thus TP is identified as a prime target for developing novel anticancer therapies. A new class of exceptionally potent isatin based oxadiazole (1–30) has been synthesized and evaluated for thymidine phosphorylase inhibitory potential. All analogs showed potent thymidine phosphorylase inhibition when compared with standard 7-Deazaxanthine, 7DX (IC50 = 38.68 ± 1.12 µM). Molecular docking study

  胸苷磷酸化酶是参与嘧啶挽救途径的酶，与血小板衍生的内皮细胞生长因子（PD-ECGF）和gliostatin相同。它在各种实体瘤中都被极大地上调。此外，超过TP水平可保护肿瘤细胞免于凋亡并帮助细胞存活。因此，TP被确定为开发新型抗癌疗法的主要靶标。一类新的特别有效的靛红基于恶二唑（的1 - 30）已被合成并评价了胸苷磷酸化酶抑制潜力。与标准7-地塞黄嘌呤7DX（IC 50）相比，所有类似物均显示有效的胸苷磷酸化酶抑制作用 = 38.68±1.12 µM）。进行分子对接研究以确定这些新合成的化合物的结合相互作用，这表明与标准化合物7DX相比，这些合成的化合物建立了更强的氢键网络，具有残基的活性位点。
• 一种2-氨基-5-取代-1,3,4-噁二唑及其制备方法 和应用
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN103980222B

  公开（公告）日：2016-08-17

  一种2‑氨基‑5‑取代‑1,3,4‑噁二唑及其制备方法和应用，向反应容器中加入缩胺脲、二氧化锰及吡啶，于100～120℃反应，反应过程中用TLC监测反应直到缩胺脲的原料点消失，得到反应混合物；将反应混合物冷至室温，减压抽滤，得到的滤液浓缩至干，得固体，固体经水洗、减压抽滤后得粗产品，粗产品经重结晶，得2‑氨基‑5‑取代‑1,3,4‑噁二唑。该化合物能够作为抗革兰氏菌药物应用或在荧光光材料中应用；同时该方法操作简便，产率较高，催化剂可回收并重复使用，安全、环保，符合工业生产的需要，是一种经济简便的绿色合成方法。
• Gehlen,H.; Moeckel,K., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1962, vol. 651, p. 133 - 136
  作者：Gehlen,H.、Moeckel,K.

  DOI：——

  日期：——
• Gehlen; Braasch, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 597, p. 157,165
  作者：Gehlen、Braasch

  DOI：——

  日期：——
• Gehlen,H.; Lemme,F., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1967, vol. 702, p. 101 - 111
  作者：Gehlen,H.、Lemme,F.

  DOI：——

  日期：——