O²-ethyl [N-(2-hydroxyethyl)-N-methylamino]diazen-1-ium-1,2-diolate | 1408252-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: O²-ethyl [N-(2-hydroxyethyl)-N-methylamino]diazen-1-ium-1,2-diolate
• 英文别名: 1-ethoxy-3-(2-hydroxyethyl)-3-methyl-1-triazene 2-oxide；1-ethoxy-3-(2-hydroxyethyl)-3-methyltriaz-1-ene 2-oxide；ethoxyimino-[2-hydroxyethyl(methyl)amino]-oxidoazanium
• CAS: 1408252-60-7
• 化学式: C₅H₁₃N₃O₃
• 分子量: 163.177
• InChiKey: ROUFSYQRVUPSPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.26
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O²-ethyl [N-(2-hydroxyethyl)-N-methylamino]diazen-1-ium-1,2-diolate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到O²-ethyl [N-(2-bromoethyl)-N-methylamino]diazen-1-ium-1,2-diolate
  参考文献：
  名称：

  O2 功能化的甲胺二氮烯二烯鎓盐：无环系统中 E ⇄ Z 平衡的证据。

  摘要：

  具有结构 RHN-N(O)=NOR' 的二氮烯二醇作为生物效应物一氧化氮 (NO) 和硝酰基 (HNO) 的前药（笼状）形式是令人感兴趣的。以前的工作集中在具有 α-支化 R 基团的例子上，其中异丙胺 (IPA)/NO (R = 异丙基) 是迄今为止检测到的最小的。为了探讨最小化烷基大小对 IPA/NO 化学的影响，我们制备了相应的甲胺衍生物作为钠盐，它非常不稳定，但由于稳定的 O(2)-苄基衍生物。为了准备足够的有效表征，我们设计了一种替代合成，涉及一种新的 N-脱烷基化路线。CH(3)HN-N(O)=NOBn，以高产率合成并作为 X 射线晶体学确定的 Z 异构体结晶，观察到以 11: 1 在溶液中动态平衡的两种异构形式的混合物。对于 O(2)-乙基衍生物也观察到类似的结果，其两种平衡成分通过 HPLC 部分分离，显示出基本相同的 UV 和质谱图，表明它们是 CH(3)HN-N(O) 的

  DOI：

  10.1021/jo3020837
• 作为产物：
  描述：

  硫酸二乙酯 、 1-hydroxy-[3-(2-hydroxyethyl)-3-methyl]-1-triazene 2-oxide sodium salt 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以52%的产率得到O²-ethyl [N-(2-hydroxyethyl)-N-methylamino]diazen-1-ium-1,2-diolate
  参考文献：
  名称：

  1-alkoxy-3-methyl-1-triazene 2-oxides 和 3, 3´-methylene-bis(1-alkoxy-3-methyl-1-triazene 2-oxides) 的合成

  摘要：

  开发了一种合成 1-烷氧基-3-甲基-1-三氮烯 2-氧化物及其与碱金属盐的方法。3, 3´-Methylene-bis(1-alkoxy-3-methyl-1-triazene 2-oxides) 首次获得。研究了合成化合物的一些性质。这些化合物可以作为生物体中新的 NO 和 HNO 供体而受到关注。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-1212-z

文献信息

• Reactions of chloromethoxy-substituted 3-(2-acetoxyethyl)-1-hydroxytriaz-1-ene 2-oxides with 1-alkoxy-3-(2-hydroxyethyl)triaz-1-ene 2-oxide alkali salts
  作者：G. A. Smirnov、P. B. Gordeev、S. V. Nikitin、G. V. Pokhvisneva、T. V. Ternikova、O. A. Luk’yanov

  DOI：10.1007/s11172-016-1672-9

  日期：2016.12

  Reactions of 1-alkoxy-3-(2-hydroxyethyl)triaz-1-ene 2-oxides and 1-chloromethoxytriaz1-ene 2-oxides with chloromethoxy derivatives of 3-alkyl-3-(2-acetoxyethyl)- and 3,3-bis(2-acetoxyethyl)-1-hydroxytriaz-1-ene 2-oxides result in very complex product mixtures with the major product comprising the starting salt fragments linked by a methylene bridge. In these products, the central methylene group bridges

  1-烷氧基-3-(2-羟乙基)triaz-1-ene 2-oxides 和 1-chloromethoxytriaz1-ene 2-oxides 与 3-alkyl-3-(2-acetoxyethyl)- 和 3,3 的氯甲氧基衍生物的反应-双(2-乙酰氧基乙基)-1-羟基三氮杂-1-烯2-氧化物导致非常复杂的产物混合物，其中主要产物包含通过亚甲基桥连接的起始盐片段。在这些产品中，中心亚甲基桥接两个氧原子或两个氮原子，或一个氧和一个氮原子。合成的化合物含有两到四个 2-羟乙基部分。
• Synthesis of 1-alkoxy-3-methyl-1-triazene 2-oxides and 3, 3´-methylene-bis(1-alkoxy-3-methyl-1-triazene 2-oxides)
  作者：G. A. Smirnov、P. B. Gordeev、S. V. Nikitin、G. V. Pokhvisneva、T. V. Ternikova、O. A. Luk’yanov

  DOI：10.1007/s11172-015-1212-z

  日期：2015.11

  A method for the synthesis of 1-alkoxy-3-methyl-1-triazene 2-oxides and their salts with alkali metals was developed. 3, 3´-Methylene-bis(1-alkoxy-3-methyl-1-triazene 2-oxides) were obtained for the first time. Some properties of the synthesized compounds were studied. These compounds can be of interest as new NO and HNO donors in living organisms.

  开发了一种合成 1-烷氧基-3-甲基-1-三氮烯 2-氧化物及其与碱金属盐的方法。3, 3´-Methylene-bis(1-alkoxy-3-methyl-1-triazene 2-oxides) 首次获得。研究了合成化合物的一些性质。这些化合物可以作为生物体中新的 NO 和 HNO 供体而受到关注。
• O²-Functionalized Methylamine Diazeniumdiolates: Evidence for <i>E</i> ⇄ <i>Z</i> Equilibration in an Acyclic System
  作者：Debanjan Biswas、Ryan J. Holland、Jeffrey R. Deschamps、Zhao Cao、Larry K. Keefer、Joseph E. Saavedra

  DOI：10.1021/jo3020837

  日期：2012.12.7

  characterization, we devised an alternate synthesis involving a novel N-dealkylation route. CH(3)HN-N(O)═NOBn, synthesized in high yield and crystallized as the Z isomer as determined by X-ray crystallography, was observed to exist as a 11:1 mixture of two isomeric forms in dynamic equilibrium in solution. Similar results were seen for the O(2)-ethyl derivative, whose two equilibrium constituents were partially

  具有结构 RHN-N(O)=NOR' 的二氮烯二醇作为生物效应物一氧化氮 (NO) 和硝酰基 (HNO) 的前药（笼状）形式是令人感兴趣的。以前的工作集中在具有 α-支化 R 基团的例子上，其中异丙胺 (IPA)/NO (R = 异丙基) 是迄今为止检测到的最小的。为了探讨最小化烷基大小对 IPA/NO 化学的影响，我们制备了相应的甲胺衍生物作为钠盐，它非常不稳定，但由于稳定的 O(2)-苄基衍生物。为了准备足够的有效表征，我们设计了一种替代合成，涉及一种新的 N-脱烷基化路线。CH(3)HN-N(O)=NOBn，以高产率合成并作为 X 射线晶体学确定的 Z 异构体结晶，观察到以 11: 1 在溶液中动态平衡的两种异构形式的混合物。对于 O(2)-乙基衍生物也观察到类似的结果，其两种平衡成分通过 HPLC 部分分离，显示出基本相同的 UV 和质谱图，表明它们是 CH(3)HN-N(O) 的