(1R,2S)-N-allyl-1-phenyl-2-aminopropan-1-ol | 108903-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-N-allyl-1-phenyl-2-aminopropan-1-ol
• 英文别名: (1R,2S)-1-phenyl-2-(prop-2-enylamino)propan-1-ol
• CAS: 108903-01-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: DDCIVMRYPOSISA-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯乙腈 、 (1R,2S)-N-allyl-1-phenyl-2-aminopropan-1-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到2-[[(1R,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-prop-2-enylamino]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Chirality Transfer in Azetidinium Ylides: An Enantioselective Route to α-Quaternary Azetidines

  摘要：

  对映体纯的N-丙烯基氮杂环丁铵离子经历了立体选择性的[2,3]σ-转移，生成具有α-四元中心的氮杂环丁烷。这些化合物是2-烷基-2-羧基-氮杂环丁烷的直接前体，一类新的受限α-氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087939
• 作为产物：
  描述：

  去甲麻黄碱 、 3-溴丙烯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到(1R,2S)-N-allyl-1-phenyl-2-aminopropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Chirality Transfer in Azetidinium Ylides: An Enantioselective Route to α-Quaternary Azetidines

  摘要：

  对映体纯的N-丙烯基氮杂环丁铵离子经历了立体选择性的[2,3]σ-转移，生成具有α-四元中心的氮杂环丁烷。这些化合物是2-烷基-2-羧基-氮杂环丁烷的直接前体，一类新的受限α-氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087939

文献信息

• Chiral intramolecular amine-borane complexes as reducing agents for prochiral ketones
  作者：Jean-Brice Le Toumelin、Michel Baboulène

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00093-1

  日期：1997.4

  A new family of chiral amine-borane complexes the N-spiroazaborolidines 4 is synthesized. These compounds are stable, convenient to use and have proved to be excellent reducing agents of prochiral ketones (yieldreduction≥95%). However, a poor enantioselectivity was obtained (ee<-38%). The configuration of these molecules (cis position between Baza and the substituent on the Boxaza), unfavourable for

  合成了一个新的手性胺-硼烷络合物N-spiroazaborolidines 4家族。这些化合物稳定，易于使用，并且已被证明是手性酮的优良还原剂（收率降低≥95％）。然而，获得差的对映选择性（ee ＜-38％）。这些分子的构型（B aza和B oxaza上的取代基之间的顺式位置）不利于酮的良好合成，这可能是一种解释。此外，我们的结果表明，胺-硼烷络合物中氮原子的立体化学对于不对称合成的重要性。
• Chirality Transfer in Azetidinium Ylides: An Enantioselective Route to α-Quaternary Azetidines
  作者：François Couty、Bruno Drouillat、Jérome Marrot

  DOI：10.1055/s-0028-1087939

  日期：——

  Enantiomerically pure N-allyl azetidinium ions undergo a stereoselective [2,3]-sigmatropic shift to give azetidines with an α-quaternary center. These compounds are direct precursors of ­2-alkyl-2-carboxy-azetidines, a new class of constrained α-amino acids.

  对映体纯的N-丙烯基氮杂环丁铵离子经历了立体选择性的[2,3]σ-转移，生成具有α-四元中心的氮杂环丁烷。这些化合物是2-烷基-2-羧基-氮杂环丁烷的直接前体，一类新的受限α-氨基酸。