6-methoxy-α-tetralone ketoxime | 54951-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6-methoxy-α-tetralone ketoxime
• 英文别名: 6-methoxy-α-tetralone oxime；6-methoxytetralone oxime；6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one oxime；(1E)-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one oxime；(E)-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one oxime；6-methoxy-1-tetralone oxime；6-Methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one oxime；(NE)-N-(6-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 54951-36-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: QEPLWBMPKVIAOH-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-α-tetralone ketoxime 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以69.1%的产率得到1,3,4,5-四氢-7-甲氧基-2H-1-苯并氮杂卓-2-酮
  参考文献：
  名称：

  具有优异区域和立体选择性的 1,3,4,5-四氢-7-甲氧基-2H-1-苯并氮杂-2-one 的高产制备方法

  摘要：

  摘要 我们考察了不同酸催化剂、反应时间和温度对产率、区域选择性和立体选择性的影响，并计算了标题化合物的酮肟异构化和活化能。开发了一种简便的合成方法，具有良好的收率和良好的区域选择性和立体选择性，用于在溶剂存在下使用 ZnCl2 进行肟磺酸盐的贝克曼重排。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.680571
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1-萘满酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到6-methoxy-α-tetralone ketoxime
  参考文献：
  名称：

  Schmidt反应和Beckmann重排在双环内酰胺合成中的应用：一些机理上的考虑

  摘要：

  据报道，使用两个不同的条件进行适当酮的施密特反应，并使用两个不同的条件进行相应酮肟的贝克曼重排，合成了一些类型3和4的甲氧基取代的双环内酰胺。通过反应的高效液相色谱分析来确定反应的烷基与芳基的迁移比。讨论了所报告反应的机制，确定了所报告机制的某些局限性，并根据各种反应的结果提出了另一种机制。施密特反应和贝克曼重排反应的应用被用于合成一些3型和3型氯双环内酰胺。4。

  DOI：

  10.1071/ch09402

文献信息

• [EN] TRICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TRICYCLIQUES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011059784A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  Disclosed are compounds of Formula (I) or stereoisomers or salts thereof, wherein: X1, X2, X3, W, Q1, Q2, and G2 are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as selective agonists for G protein-coupled receptor S1P1, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases or disorders in a variety of therapeutic areas, such as autoimmune diseases and vascular disease.

  揭示了Formula (I)的化合物或其立体异构体或盐，其中：X1、X2、X3、W、Q1、Q2和G2在此处被定义。还揭示了将这些化合物用作G蛋白偶联受体S1P1的选择性激动剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓多种治疗领域的疾病或疾病的进展方面是有用的，如自身免疫疾病和血管疾病。
• Mild and Efficient Synthesis of Benzo-Fused Seven- and Eight-membered Ring Lactams: A Convenient Approach to Biologically Interesting Chemotypes
  作者：Jayne L. Kenwright、Warren R. J. D. Galloway、Lars Wortmann、David R. Spring

  DOI：10.1080/00397911.2011.643439

  日期：2013.6.3

  Abstract A general and efficient method for the synthesis of benzo-fused 7- and 8-membered ring lactams via the Beckmann rearrangement of cyclic oximes is presented. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications® to view the free supplemental file. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 提出了一种通过环状肟的贝克曼重排合成苯并稠合的 7 和 8 元环内酰胺的通用且有效的方法。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要
• Visible-Light-Mediated Strategies for the Preparation of Oxime Ethers Derived from O–H Insertions of Oximes into Aryldiazoacetates
  作者：Mateus L. Stivanin、Marcelo Duarte、Luiz Paulo M. O. Leão、Felipe A. Saito、Igor D. Jurberg

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02411

  日期：2021.12.3

  insertion protocols involving oximes and aryldiazoacetates leading to different products depending on the solvent employed are reported. In DCM, direct O–H insertion takes place. In THF, there is the additional incorporation of the ring-opened form of this solvent into the structure of the product. These metal-free protocols are mild and tolerant to air and moisture. The preparation of an acaricide has been

  报道了两种涉及肟和芳基重氮乙酸酯的可见光介导的 O-H 插入方案，根据所用溶剂的不同，产生不同的产物。在 DCM 中，发生直接 O-H 插入。在 THF 中，该溶剂的开环形式额外结合到产品结构中。这些无金属方案温和且耐空气和水分。已开发出制备杀螨剂作为合成应用的一个例子。
• N6-SUBSTITUTED ADENOSINE DERIVATIVES AND N6-SUBSTITUTED ADENINE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：Shi Jiangong

  公开号：US20130045942A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention provides N 6 -substituted adenosine derivatives and N 6 -substituted adenine derivatives, manufacturing methods thereof, a pharmaceutical composition comprising the said compounds above, and uses of these compounds in manufacturing medicaments and health-care products for treating insomnia, convulsion, epilepsy, and Parkinson's diseases, and preventing and treating dementia.

  本发明提供了N6-取代腺苷衍生物和N6-取代腺嘌呤衍生物，其制备方法，包括上述化合物的药物组合物，以及这些化合物在制造治疗失眠、惊厥、癫痫和帕金森病的药物和保健产品以及预防和治疗痴呆症中的用途。
• Indoline compounds and to pharmaceutical compositions containing them
  申请人：——

  公开号：US20030199555A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  A compound of formula (I): 1 wherein: R 1 and R 2 together form a benzo ring optionally substituted by halogen or by alkyl, alkoxy, cyano, nitro, hydroxy, amino, alkylamino, dialkylamino or trifluoromethyl, and R 3 represents hydrogen, or R 1 represents hydrogen, and R 2 and R 3 together form a benzo ring optionally substituted by halogen or by alkyl, alkoxy, cyano, nitro, hydroxy, amino, alkylamino, dialkylamino or trifluoromethyl, its enantiomers, diastereoisomers, and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base, and medicaments.

  式（I）的化合物：其中：R1和R2一起形成一个苯环，该苯环可以选择性地被卤素或烷基、烷氧基、氰基、硝基、羟基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基或三氟甲基取代，而R3代表氢，或者R1代表氢，而R2和R3一起形成一个苯环，该苯环可以选择性地被卤素或烷基、烷氧基、氰基、硝基、羟基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基或三氟甲基取代，其对映体、非对映体异构体以及其与药学上可接受的酸或碱形成的加合物，以及药物。