1,1-bis(4-methoxyphenyl)-2-phenylethanol | 31067-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,1-bis(4-methoxyphenyl)-2-phenylethanol
• 英文别名: 1,1-bis-(4-methoxy-phenyl)-2-phenyl-ethanol；1-Hydroxy-2-phenyl-1,1-bis-(4-methoxy-phenyl)-aethan；1,1-Bis-(4-methoxy-phenyl)-2-phenyl-aethanol；Bis-(4-methoxy-phenyl)-benzyl-carbinol；1,1-bis-(4-methoxy)phenyl-2-phenyl-ethanol；1,1-Bis-(p-methoxyphenyl)-2-phenyl-ethanol
• CAS: 31067-04-6
• 化学式: C₂₂H₂₂O₃
• 分子量: 334.415
• InChiKey: KMQKSWWWPHMQAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141 °C
• 沸点：
  471.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(4-methoxyphenyl)-2-phenylethanol 在 溴 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2-bis(p-methoxyphenyl)-1-phenylvinyl bromide
  参考文献：
  名称：

  新型四苯乙烯发光体的溶剂化显色现象：聚集诱导发光和共轭诱导刚性的结合，在固态和溶液状态下均能强烈发光

  摘要：

  在这项研究中，我们合成并表征了四种四苯乙烯（TPE）类似物，研究了它们的光物理性质，并进行了量子化学计算。一些分子表现出聚集诱导的发射增强行为，并且在固态和溶液状态下均表现出有效的发射。在特定的衍生物中观察到溶剂变色现象，溶剂极性影响红移或深色位移，表明光诱导分子内电荷转移（ICT）过程的发生。量子化学计算证实，TPE 类似物之间分子堆积和刚性的变化导致了它们的不同行为。该研究展示了发光团的聚集对激发态没有显着影响，并强调了末端取代基的微小变化如何导致非常规行为。这些发现对发光材料的开发具有重要意义。此外，合成的化合物表现出生物相容性，表明它们在细胞成像应用中的潜力。

  DOI：

  10.1039/d4ra00719k
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,1-bis(4-methoxyphenyl)-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Investigations on Estrogen Receptor Binding. The Estrogenic, Antiestrogenic, and Cytotoxic Properties of C2-Alkyl-Substituted 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)-2-phenylethenes

  摘要：

  C2-Alkyl-substituted 1,1-bis(4-hydroxyphenyl)-2-phenylethenes were synthesized and assayed for estrogen receptor binding in a competition experiment with radiolabeled estradiol ([H-3]-E-2) using calf uterine cytosol. The relative binding affinity decreased with the length of the side chain R = H (3a: 35.2%) > Me (3b: 32.1%) > Et (3c: 6.20%); CH2CF3 (3d: 5.95%) > n-Pr (3e: 2.09%) > Bu (3f: 0.62%). Agonistic and antagonistic effects were evaluated in the luciferase assay with MCF-7-2a cells stably transfected with the plasmid ERE(wtc)luc. All compounds showed high antiestrogenic activity without significant agonistic potency. The comparison of the IC50 values for the inhibition of E2 (1 nM) documented the dependence of the antagonistic effects on the kind of the side chain: 3a (IC50 = 150 nM), 3b (IC50 = 30 nM), and 3f (IC50 = 500 nM) were weak antagonists, while 3c (IC50 = 15 nM), 3d (IC50 = 9 nM), and 3e (IC50 = 50 nM) were full antiestrogens and antagonized the effect of E2 completely. The most active compound 3d possessed the same antagonistic potency as 4-hydroxytamoxifen (40HT: IC50 = 7 nM) without bearing a basic side chain. 3d as well as all other 1,1-bis(4-hydroxyphenyl)-2-phenylalkenes were not able to influence the proliferation of hormone dependent MCF-7 cells despite the antagonistic mode of action. In this assay tamoxifen (TAM) and 40HT reduced the cell growth concentration dependent up to T/C-corr = 15% and 25%, respectively.

  DOI：

  10.1021/jm0209230

文献信息

• Iodine-catalyzed Transformation of Aryl-substituted Alcohols Under Solvent-free and Highly Concentrated Reaction Conditions
  作者：Marjan Jereb、Dejan Vražič

  DOI：10.17344/acsi.2017.3841

  日期：2017.12.15

  transformations of alcohols under solvent-free reaction conditions (SFRC) and under highly concentrated reaction conditions (HCRC) in the presence of various solvents were studied in order to gain insight into the behavior of the reaction intermediates under these conditions. Dimerization, dehydration and substitution were the three types of transformations observed with benzylic alcohols. Dimerization

  研究了碘在无溶剂反应条件下（SFRC）和高浓度反应条件（HCRC）下在各种溶剂存在下的醇催化转化反应，以了解这些条件下反应中间体的行为。二聚，脱水和取代是苯甲醇所观察到的三种类型的转化。在伯醇和仲醇的情况下，二聚和取代反应占主导，而在叔醇的情况下，脱水占主导。SFRC在I2催化的二聚反应中，取代的1-苯基乙醇的相对反应性提供了一个良好的Hammett图ρ+ = -2.8（r2 = 0.98），表明存在电子贫化的中间体，且在一定的速率下具有一定程度的发达电荷确定步骤。
• Method of using triaryl-ethylene derivatives in the treatment and
  申请人：Hoechst Marion Roussel, Inc.

  公开号：US05691384A1

  公开（公告）日：1997-11-25

  The present invention relates to a method of using triaryl-ethylene derivatives in the treatment or prevention bone tissue loss or osteoporosis.

  本发明涉及一种在治疗或预防骨组织流失或骨质疏松症中使用三芳基乙烯衍生物的方法。
• Palladium-catalysed direct synthesis of benzo[b]thiophenes from thioenols
  作者：Kiyofumi Inamoto、Yukari Arai、Kou Hiroya、Takayuki Doi

  DOI：10.1039/b811362a

  日期：——

  The one-pot conversion of thioenols into benzo[b]thiophenes was achieved by using a simple palladium catalyst such as PdCl(2) or PdCl(2)(cod).

  通过使用简单的钯催化剂（例如PdCl（2）或PdCl（2）（cod）），将单烯醇单锅转化为苯并[b]噻吩。
• Triaryl-ethylene derivatives
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05525633A1

  公开（公告）日：1996-06-11

  The present invention relates to novel triaryl-ethylene derivatives that are useful as anti-neoplastic agents, antiatherosclerotic agents, and hypocholesterolemic agents.

  本发明涉及一种新型三芳基乙烯衍生物，可用作抗肿瘤药物、抗动脉粥样硬化药物和降低胆固醇药物。
• [EN] METHOD OF USING TRIARYL-ETHYLENE DERIVATIVES IN THE TREATMENT AND PREVENTION OF OSTEOPOROSIS<br/>[FR] MODE D'EMPLOI DE DERIVES DU TRIARYL-ETHYLENE POUR LE TRAITEMENT ET LA PREVENTION DE L'OSTEOPOROSE
  申请人：HOECHST MARION ROUSSEL, INC.

  公开号：WO1996016646A1

  公开（公告）日：1996-06-06

  (EN) The present invention relates to a method of using triaryl-ethylene derivatives in the treatment or prevention of bone tissue loss or osteoporosis.(FR) Mode d'emploi de dérivés du triaryl-éthylène pour le traitement et la prévention de la raréfaction du tissu osseux ou ostéoporose.

  该发明涉及使用三芳基乙烯衍生物治疗或预防骨组织流失或骨质疏松的方法。