(E)-1-(naphthalen-2-yl)ethanone O-methyl oxime | 51705-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-1-(naphthalen-2-yl)ethanone O-methyl oxime
• 英文别名: (E)-1-(naphthalen-2-yl)ethan-1-one O-methyl oxime；1-(2-naphthyl)ethanone O-methyloxime；(E)-N-methoxy-1-naphthalen-2-ylethanimine
• CAS: 51705-88-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: UXILCQIEYGDOAG-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(naphthalen-2-yl)ethanone O-methyl oxime 在 正丁基锂 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.66h， 以43%的产率得到(Z)-2-diazo-1-(naphthalen-2-yl)ethanone O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  重氮肟醚与烯烃的催化不对称碳转移反应及其合成应用

  摘要：

  研发了重氮偶氮肟醚与烯烃的第一个催化不对称环丙烷化反应。在Ru（II）-Pheox催化剂的存在下，以高收率（高达99％）和高对映选择性（高达98％ee）获得了各种光学活性的环丙基肟衍生物。此外，光学活性的环丙基肟醚可以通过金属氢化物和格氏试剂介导的贝克曼重排成功地转化为相应的环丙基甲胺衍生物，这是评估生物学和药学活性的潜在候选者。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02771
• 作为产物：
  描述：

  Z de l'ether methylique de l'oxime de l'acetyl-2 naphthalene 在 9,10-二氰基蒽 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (E)-1-(naphthalen-2-yl)ethanone O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  肟醚的光异构化和通过激发复合物形成三重态的效率

  摘要：

  9,10-二氰基蒽 (DCA)-敏化 2-乙酰萘肟醚（分别为 E-1 和 Z-1）的 (E)- 和 (Z)-异构体在苯中通过稳定照射进行了研究和激光闪光光解。激发的单线态 DCA 被 E-1 和 Z-1 有效淬灭以提供激基复合物，其衰变产生 DCA 三重态或 1 个三重态。建议将三重态 1 作为异构化中间体，并根据异构化量子产率估算 1 三重态的形成效率。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2213

文献信息

• Use of Strain-Release for the Diastereoselective Construction of Quaternary Carbon Centers
  作者：Tobias Pinkert、Mowpriya Das、Malte L. Schrader、Frank Glorius

  DOI：10.1021/jacs.1c03492

  日期：2021.5.26

  formation of quaternary carbon centers with excellent diastereoselectivity via a strain-release protocol. An organometallic species is generated by Cp*Rh(III)-catalyzed C–H activation, which is then coupled with strained bicyclobutanes (BCBs) and a prochiral carbon electrophile in a three-component reaction. This work illustrates a rare example of BCBs in transition metal catalysis and demonstrates their

  在此，我们描述了通过应变释放协议形成具有出色非对映选择性的四元碳中心。通过 Cp*Rh(III) 催化的 C-H 活化生成有机金属物种，然后在三组分反应中与应变双环丁烷 (BCB) 和前手性碳亲电子试剂偶联。这项工作说明了过渡金属催化中 BCB 的一个罕见例子，并展示了它们进入新反应途径的广泛潜力。所开发的方法表现出足够的官能团耐受性，产品可以进一步转化为有价值的 α-季铵盐 β-内酯。初步的机理研究表明双重 C-C 键断裂序列涉及 σ-键插入和随后的 β-碳消除事件。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Ethoxycarbonylation of Aromatic C−H Bond with Diethyl Azodicarboxylate
  作者：Wing-Yiu Yu、Wing Nga Sit、Kin-Man Lai、Zhongyuan Zhou、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1021/ja710555g

  日期：2008.3.1

  (DEAD) together with Oxone or K2S2O8. Substrates such as 2-arylpyridines, pyrrolidinone, acetylindoline, quinoline, and oximes were ethoxycarbonylated with excellent chemo- and regioselectivities. The catalytic reaction is probably initiated by chelation-assisted cyclopalladation of the ortho-C−H bond. Preliminary studies suggested that reactive ethoxyacyl radicals generated from thermal decomposition

  该通讯描述了使用偶氮二羧酸二乙酯 (DEAD) 和 Oxone 或 K2S2O8 的 Pd(OAc)2 催化芳族 CH 键的乙氧基羰基化反应。2-芳基吡啶、吡咯烷酮、乙酰二氢吲哚、喹啉和肟等底物被乙氧基羰基化，具有优异的化学和区域选择性。催化反应可能是由邻位-CH 键的螯合辅助环钯化引发的。初步研究表明，DEAD 热分解产生的反应性乙氧基酰基自由基参与了酯的形成。
• Asymmetric reduction of oxime ethers. Distinction of anti and syn isomers leading to enantiomeric amines.
  作者：Yoji Sakito、Yukio Yoneyoshi、Gohfu Suzukamo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80059-3

  日期：1988.1

  Anti and syn ketoxime ethers were reduced with a chiral reducing agent prepared from (−)-norephedrine and 2 eq of BH3 to give S and R amines respectively in up to 92% ee. The preferred absolute configuration of the amine was depended on the geometry of the oxime ether.

  用由（-）-去氧麻黄碱和2 eq的BH 3制备的手性还原剂还原抗和正酮肟肟醚，分别得到高达92％ee的S和R胺。胺的优选绝对构型取决于肟醚的几何形状。
• Palladium-Catalyzed C(sp2)-H Bond Alkylation of Ketoximes by Using the Ring-Opening of Epoxides
  作者：Dan-Dan Li、Liang-Feng Niu、Zhi-Yu Ju、Zhihong Xu、Changzeng Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201600335

  日期：2016.6

  A palladium-catalyzed ortho-directed alkylation of O-methyl ketoximes that proceeds through a regioselective ring-opening reaction of epoxides has been demonstrated. This C(sp2)–H activation/alkylation protocol was carried out in pivalic acid/1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (PivOH/HFIP, 2:8) as the solvent and was applied to various O-methyl ketoximes that contain either electron-donating or electron-withdrawing

  钯催化的 O-甲基酮肟的邻位定向烷基化反应通过环氧化物的区域选择性开环反应进行。该 C(sp2)–H 活化/烷基化方案在新戊酸/1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（PivOH/HFIP，2:8）作为溶剂中进行，并应用于到各种含有给电子或吸电子基团的 O-甲基酮肟。此外，在该烷基化反应中使用了不同类型的环氧化物，该反应顺利进行，以中等至良好的收率得到相应的产物。
• Rhodium-Catalyzed Direct C-H Phosphorylation of (Hetero)arenes Suitable for Late-Stage Functionalization
  作者：Minsik Min、Dahye Kang、Sungwoo Jung、Sungwoo Hong

  DOI：10.1002/adsc.201600014

  日期：2016.4.14

  Efficient rhodium‐catalyzed direct C–H phosphorylation of (hetero)arenes was developed. Various directing groups and a wide range of substrates, including heterocycles, can be utilized in this C–H phosphorylation process, allowing for the rapid installation of the phosphonate group into medicinally and biologically important privileged scaffolds. The efficient and straightforward method could serve

  开发了有效的铑催化（杂）芳烃的直接C–H磷酸化反应。在C–H磷酸化过程中可以利用各种方向性基团和各种底物，包括杂环，从而可以将膦酸酯基团快速安装到具有医学和生物学重要性的特权支架中。高效，简单的方法可以用作简化后期C–H功能化以制备芳基膦酸酯的新工具，芳基膦酸酯是合成和药物化学中的重要结构基序。