2-(p-Toluolsulfonyl-methyl)-benzimidazol | 19949-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(p-Toluolsulfonyl-methyl)-benzimidazol
• 英文别名: 1H-2-(p-tolylsulfonylmethyl)benzimidazole；2-(toluene-4-sulfonylmethyl)-1H-benzimidazole；2-(toluene-4-sulfonylmethyl)-1H-benzoimidazole；2-(p-Tolylsulfonyl)methylbenzimidazole；2-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 19949-93-0
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 286.354
• InChiKey: ZOHDULODPLPKLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202 °C
• 沸点：
  581.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸二乙酯 、 2-(p-Toluolsulfonyl-methyl)-benzimidazol 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 反应 0.08h， 以89%的产率得到1-Ethyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  使用“ TBAB”作为表面催化剂轻松合成1-烷基/芳烷基-2-（1-芳磺酰基烷基）苯并咪唑

  摘要：

  在无溶剂条件下，以四丁基溴化铵为表面催化剂，将2-（α-氯烷基）苯并咪唑1与芳基亚磺酸钠2反应，通过使用研钵和研棒进行简单的物理研磨，得到1 H -2-（α-芳基磺酰基烷基）苯并咪唑3。后者在无溶剂条件下用烷基化剂处理会产生1-烷基/芳烷基-2-（α-芳基磺酰基烷基）苯并咪唑4。可替代地，4也可以直接从1-烷基/芳烷基-2-（α-氯烷基）苯并咪唑制得5通过与反应2，这反过来又可以通过反应来制备1在无溶剂的条件下使用烷基化剂，所有这些反应都不含有机溶剂，包括实验步骤。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.450
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基苯并咪唑 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 四丁基溴化铵 作用下， 反应 0.07h， 以90%的产率得到2-(p-Toluolsulfonyl-methyl)-benzimidazol
  参考文献：
  名称：

  使用“ TBAB”作为表面催化剂轻松合成1-烷基/芳烷基-2-（1-芳磺酰基烷基）苯并咪唑

  摘要：

  在无溶剂条件下，以四丁基溴化铵为表面催化剂，将2-（α-氯烷基）苯并咪唑1与芳基亚磺酸钠2反应，通过使用研钵和研棒进行简单的物理研磨，得到1 H -2-（α-芳基磺酰基烷基）苯并咪唑3。后者在无溶剂条件下用烷基化剂处理会产生1-烷基/芳烷基-2-（α-芳基磺酰基烷基）苯并咪唑4。可替代地，4也可以直接从1-烷基/芳烷基-2-（α-氯烷基）苯并咪唑制得5通过与反应2，这反过来又可以通过反应来制备1在无溶剂的条件下使用烷基化剂，所有这些反应都不含有机溶剂，包括实验步骤。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.450

文献信息

• N,N-Dialkyl-N′-Chlorosulfonyl Chloroformamidines in Heterocyclic Synthesis. Part XIV. Synthesis and Reactivity of the New Benzo[4,5]imidazo[1,2-b][1,2,6]thiadiazine Ring System
  作者：Dylan Innes、Michael V. Perkins、Andris J. Liepa、Craig L. Francis

  DOI：10.1071/ch17255

  日期：——

  compounds to produce benzo[4,5]imidazo[1,2-b][1,2,6]thiadiazine dioxides 6, 9, 12, and 14, representatives of a new ring system. Reaction of dichlorides 1 with trifluoroacetyl derivative 16 afforded benzo[4,5]imidazo[1,2-c]pyrimidines 19 and 20. An N-acyl and some N-alkyl derivatives of benzimidazo-thiadiazines 6 were prepared to demonstrate the potential of this new ring system as a novel scaffold for synthetic

  Ñ，Ñ -二烷基N' -chlorosulfonyl chloroformamidines 1后行与1,3-区域选择性NCC反应双-亲核1 ħ -苯并咪唑-2-乙腈4个相关的化合物，以产生苯并[4,5]咪唑并[1,2 - b ] [1,2,6]噻二嗪二氧化物6，9，12，和14，一个新的环系的代表。使二氯化物1与三氟乙酰基衍生物16反应，得到苯并[4,5]咪唑并[1,2- c ]嘧啶19和20。安N制备了苯并咪唑-噻二嗪6的β-酰基和一些N-烷基衍生物，以证明该新环系统作为合成和药物化学应用的新型支架的潜力。用LiAlH 4处理4-氰基-5-甲基-苯并咪唑-噻二嗪26c导致腈的意想不到的显着转化，从而得到4,5-二甲基-苯并咪唑-噻二嗪29。
• Zinc-Mediated Tandem-One-Pot Facile Synthesis of 1-(Arylsulfonyl) Aryl/Heteryl Methanes: A Case of C‒S Bond Formation
  作者：K. Srinivas、P. K. Dubey

  DOI：10.1080/00397911.2010.488310

  日期：2011.5.3

  Abstract Reaction of arylmethyl/heteryl methyl zinc chloride (generated in situ from aryl methyl and heteryl methyl chloride and zinc metal) with aryl sulfonyl chlorides in tetrahydrofuran (THF) under mild conditions (i.e., at room temperature) furnishes the corresponding 1-(aryl sulfonyl)aryl/heteryl methanes in good yields.

  摘要 芳甲基/杂甲基氯化锌（由芳甲基和杂甲基氯和锌金属原位生成）与芳基磺酰氯在四氢呋喃 (THF) 中在温和条件下（即室温）反应，得到相应的 1-（芳基磺酰基）芳基/杂基甲烷，收率良好。
• Water-soluble preflux, printed circuit board, and process for treating the surface of a metal in a printed circuit board
  申请人：——

  公开号：US20030141351A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  The invention provides a water-soluble prefluxe that can solve problems with a soldering land array having a narrow spacing in that fused solder is likely to cause soldering bridges with defective soldering, a printed circuit board with its film formed thereon, and a surface treatment process for a metal in that circuit. The water-soluble preflus comprises given two different benzimidazoles compound and an iodine-based compound optionally with an amino acid, etc. The invention provides a printed circuit board with a film of that preflux formed thereon, and a surface treatment process for the metal in that circuit.

  本发明提供了一种水溶性预熔剂，它可以解决焊接地阵列间距较窄，熔化焊料容易造成焊接桥和焊接缺陷的问题，还提供了一种印刷电路板及其上形成的薄膜，以及该电路中金属的表面处理工艺。水溶性预熔剂包括给定的两种不同的苯并咪唑化合物和一种碘基化合物（可选）以及一种氨基酸等。本发明提供了一种印刷电路板，其上形成了一层该预熔剂的薄膜，以及该电路中金属的表面处理工艺。
• Dubey; Prasada Reddy; Srinivas, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 3, p. 488 - 491
  作者：Dubey、Prasada Reddy、Srinivas

  DOI：——

  日期：——
• Kumar, P. Raja, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 1273 - 1274
  作者：Kumar, P. Raja

  DOI：——

  日期：——