N²-<3-(aminomethyl)phenyl>guanine | 137197-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N²-<3-(aminomethyl)phenyl>guanine
• 英文别名: 2-[3-(Aminomethyl)anilino]-1,7-dihydropurin-6-one；2-[3-(aminomethyl)anilino]-1,7-dihydropurin-6-one
• CAS: 137197-97-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₆O
• 分子量: 256.267
• InChiKey: BRHVTNIXPRLEBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N²-<3-(hydroxymethyl)phenyl>guanine 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 反应 48.0h， 生成 N²-<3-(aminomethyl)phenyl>guanine
  参考文献：
  名称：

  N2-苯基鸟嘌呤作为单纯疱疹病毒胸苷激酶抑制剂的定量构效关系。

  摘要：

  已开发出Hansch型的定量构效关系，以解释N2-苯基鸟嘌呤对1型和2型单纯疱疹病毒（HSV1,2）的胸苷激酶的抑制作用。在苯环上具有间和/或对位取代基的衍生物作为酶抑制剂表现出很大范围的重叠，但不完全相同。使用36种（HSV1）和35种抑制剂（HSV2）的IC50值来开发使用疏水（pi），电子（sigma，R）和组大小（MR）参数的方程式。对于1型和2型酶的抑制剂，分别获得了相关系数为0.797和0.805的方程式1和2。电位与间取代基的pi值正相关，而与苯环中对位取代基的pi值负相关。通过对位取代基的共振参数R和间位取代基的σ常数也获得正相关。两种酶中最有效的抑制剂是N2- [间-（三氟甲基）苯基]鸟嘌呤，尽管HSV2胸苷激酶比HSV1酶对某些化合物更敏感。

  DOI：

  10.1021/jm00094a007