(-)-(3S,4R)-3,4-dihydro-4-<(1,6-dihydro-6-oxo-3-pyridazinyl)oxy>-3-hydroxy-2,2,3-trimethyl-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile | 135800-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (-)-(3S,4R)-3,4-dihydro-4-<(1,6-dihydro-6-oxo-3-pyridazinyl)oxy>-3-hydroxy-2,2,3-trimethyl-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile
• 英文别名: (-)-(3S,4R)-3,4-dihydro-4-[(1,6-dihydro-6-oxo-3-pyridazinyl)oxy]-3-hydroxy-2,2,3-trimethyl-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile；(3S,4R)-3-hydroxy-2,2,3-trimethyl-4-[(6-oxo-1H-pyridazin-3-yl)oxy]-4H-chromene-6-carbonitrile
• CAS: 135800-00-9
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₄
• 分子量: 327.34
• InChiKey: DUIDPKKAXOAIEN-WBVHZDCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸二乙酯 、 (-)-(3S,4R)-3,4-dihydro-4-<(1,6-dihydro-6-oxo-3-pyridazinyl)oxy>-3-hydroxy-2,2,3-trimethyl-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到(3S,4R)-4-(1-Ethyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyridazin-3-yloxy)-3-hydroxy-2,2,3-trimethyl-chroman-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-2H-1-苯并吡喃钾通道活化剂。

  摘要：

  通过4-苯并二氢吡喃酮与多聚甲醛的醛醇缩合反应，得到3-亚烷基并苯并二氢吡喃酮10，其在还原和脱水后得到3-烷基并苯并二氢吡喃酮。随后的3-氯过苯甲酸氧化生成了通用的环氧中间体15，从中将3,4-环氧-3,4-二氢-2,2,3-三甲基-2H-1-苯并吡喃-6-腈（15a）分解为它的对映体通过夹带。除甲基外，还可在3-位引入苄基，烷氧基甲基和2-硝基乙基残基。用2-吡啶酮同时处理15a，得到N-和O-取代的产物19a和20。通过用碱处理，19a容易得到4-（1,2-二氢-2-氧代-1-吡啶基）苯二甲基21。相应的吡咯烷酮化合物26和27通过略微修改的程序获得。与2,4-二羟基吡啶或3反应 6-哒嗪二醇导致4-（杂环基氧基）苯并二氢吡喃酚的排他性形成（31和32）。用3-氨基-6-哒嗪醇处理15a，得到没有NH桥的4-（3-氨基-1,6-二氢-6-氧代-1-吡啶嗪基）苯并二氢吡喃醇衍生物34。这可以在环氮原子（----

  DOI：

  10.1021/jm00114a017
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-2,2-dimethyl-4-oxo-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 186.5h， 生成 (-)-(3S,4R)-3,4-dihydro-4-<(1,6-dihydro-6-oxo-3-pyridazinyl)oxy>-3-hydroxy-2,2,3-trimethyl-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-2H-1-苯并吡喃钾通道活化剂。

  摘要：

  通过4-苯并二氢吡喃酮与多聚甲醛的醛醇缩合反应，得到3-亚烷基并苯并二氢吡喃酮10，其在还原和脱水后得到3-烷基并苯并二氢吡喃酮。随后的3-氯过苯甲酸氧化生成了通用的环氧中间体15，从中将3,4-环氧-3,4-二氢-2,2,3-三甲基-2H-1-苯并吡喃-6-腈（15a）分解为它的对映体通过夹带。除甲基外，还可在3-位引入苄基，烷氧基甲基和2-硝基乙基残基。用2-吡啶酮同时处理15a，得到N-和O-取代的产物19a和20。通过用碱处理，19a容易得到4-（1,2-二氢-2-氧代-1-吡啶基）苯二甲基21。相应的吡咯烷酮化合物26和27通过略微修改的程序获得。与2,4-二羟基吡啶或3反应 6-哒嗪二醇导致4-（杂环基氧基）苯并二氢吡喃酚的排他性形成（31和32）。用3-氨基-6-哒嗪醇处理15a，得到没有NH桥的4-（3-氨基-1,6-二氢-6-氧代-1-吡啶嗪基）苯并二氢吡喃醇衍生物34。这可以在环氮原子（----

  DOI：

  10.1021/jm00114a017