Mi[C11H23,H,Ph] | 618117-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: Mi[C11H23,H,Ph]
• 英文别名: 3-Oxido-3-phenyl-25,29,33,37-tetra(undecyl)-2,4,8,10,14,16,20,22-octaoxa-3-phosphonianonacyclo[21.15.1.124,38.05,36.07,34.011,32.013,30.017,28.019,26]tetraconta-1(38),5(36),6,11(32),12,17,19(26),23(39),24(40),27,30,34-dodecaene；3-oxido-3-phenyl-25,29,33,37-tetra(undecyl)-2,4,8,10,14,16,20,22-octaoxa-3-phosphonianonacyclo[21.15.1.124,38.05,36.07,34.011,32.013,30.017,28.019,26]tetraconta-1(38),5(36),6,11(32),12,17,19(26),23(39),24(40),27,30,34-dodecaene
• CAS: 618117-05-8；618117-09-2
• 化学式: C₈₁H₁₁₅O₉P
• 分子量: 1263.77
• InChiKey: OCIMQQDVDVBZKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  30.9
• 重原子数：
  91
• 可旋转键数：
  41
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Mi[C11H23,H,Ph] 、 二乙胺盐酸盐 、 三乙胺盐酸盐 以 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen bonding in phosphonate cavitands: Investigation of host-guest complexes with ammonium salts

  摘要：

  通过质谱方法和理论计算研究了膦酸空穴剂烷基铵配合物中的氢键。烷基铵离子包括伯、仲、叔甲基铵离子和乙基铵离子。通过使用不同的竞争实验、能量分辨 CID、气相 H/D 交换和配体交换反应，以及对复合物进行 ab initio 理论优化，评估了它们与单膦酸空穴剂、四膦酸空穴剂和两种二膦酸空穴剂的络合情况。研究发现，具有两个或更多相邻 P = O 基团的膦酸空穴体对仲烷基铵离子具有选择性，这是因为它们同时形成了两个稳定的氢键。在离子-分子反应（H/D-和配体-交换）中，观察到两个稳定氢键的形成要么减缓反应，要么完全阻止反应。不过，这仅限于在烷基铵离子的氢键供体位点和空穴配体的邻接氢键受体位点之间形成两个氢键的情况。

  DOI：

  10.1016/j.jasms.2009.11.009

文献信息

• Hydrogen bonding in phosphonate cavitands: Investigation of host-guest complexes with ammonium salts
  作者：Elina Kalenius、Raisa Neitola、Michele Suman、Enrico Dalcanale、Pirjo Vainiotalo

  DOI：10.1016/j.jasms.2009.11.009

  日期：2010.3.1

  The H-bonding in alkylammonium complexes of phosphonate cavitands were studied by mass spectrometric methods and theoretical calculations. The alkylammonium ions included primary, secondary, and tertiary methyl- and ethylammonium ions. Their complexation with mono-, tetra-, and two di-phosphonate cavitands, which differ according to the number and position of H-bond acceptor P = O groups, was evaluated by using different competition experiments, energy-resolved CID, gas-phase H/D-exchange, and ligand-exchange reactions, together with ab initio theoretical optimization of the complexes. The phosphonate cavitands with two or more adjacent P = O groups were found to be selective towards secondary alkylammonium ions, due to simultaneous formation of two stable hydrogen bonds. In the ion-molecule reactions (both H/D- and ligand-exchange), the formation of two stable hydrogen bonds was observed either to slow down the reaction or to completely prevent it. This was, however, limited to situations where two hydrogen bonds are formed between the H-bond donor sites of the alkyl ammonium ion and the vicinal H-bond acceptor sites of the cavitand.

  通过质谱方法和理论计算研究了膦酸空穴剂烷基铵配合物中的氢键。烷基铵离子包括伯、仲、叔甲基铵离子和乙基铵离子。通过使用不同的竞争实验、能量分辨 CID、气相 H/D 交换和配体交换反应，以及对复合物进行 ab initio 理论优化，评估了它们与单膦酸空穴剂、四膦酸空穴剂和两种二膦酸空穴剂的络合情况。研究发现，具有两个或更多相邻 P = O 基团的膦酸空穴体对仲烷基铵离子具有选择性，这是因为它们同时形成了两个稳定的氢键。在离子-分子反应（H/D-和配体-交换）中，观察到两个稳定氢键的形成要么减缓反应，要么完全阻止反应。不过，这仅限于在烷基铵离子的氢键供体位点和空穴配体的邻接氢键受体位点之间形成两个氢键的情况。