3-(naphth-2-yl)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene | 912641-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(naphth-2-yl)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene
• 英文别名: 8-Methyl-3-(2-naphthyl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene；8-methyl-3-naphthalen-2-yl-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene；8-Azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene, 8-methyl-3-(2-naphthalenyl)-；8-methyl-3-naphthalen-2-yl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene
• CAS: 912641-73-7；912641-85-1；252745-01-0
• 化学式: C₁₈H₁₉N
• 分子量: 249.356
• InChiKey: UYJMAFZVUPEINB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(naphth-2-yl)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene 在 氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯 、 水 、 溶剂黄146 、 锌 、 盐酸 、 氨 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 87.0h， 以16%的产率得到3-naphthalen-2-yl-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene hydrochoric acid salt
  参考文献：
  名称：

  WO2006/108789

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  托品酮 在 正丁基锂 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 hexanes 、 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以32%的产率得到3-(naphth-2-yl)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  WO2006/108789

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Azabicyclic inhibitors of serotonin reuptake
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0969005A1

  公开（公告）日：2000-01-05

  This invention provides 3-(bicyclic heteroaryl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-enes and 3-(bicyclic heteroaryl)-8-azabicyclo[3.2.1]octanes of furmula (I) which are useful for the inhibition of serotonin reuptake in mammals. where A-B is -C=CH- or -CH-CH2-; R is H, or C1-C4; and HET is a bicyclic heteroaryl group optionally substituted with one or two substituents independently selected from the group consisting of H, halo, C1-C4 alkyl, C3-C6 cycloalkyl, C1-C4 alkoxy, cyano, nitro, carboxamido, trifluoromethyl, or hydroxy; and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  这项发明提供了式(I)的3-(双环杂芳基)-8-氮杂双环[3.2.1]辛烯和3-(双环杂芳基)-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷，用于在哺乳动物中抑制血清素的再摄取。 其中 A-B为-C=CH-或-CH-CH2-； R为H，或C1-C4；和 HET为一个双环杂芳基团，可选地取代为从H、卤素、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、氰基、硝基、羧酰胺基、三氟甲基或羟基中独立选择的一个或两个取代基；以及其药学上可接受的盐。
• Inhibition of serotonin reuptake
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06107307A1

  公开（公告）日：2000-08-22

  This invention provides 3-(bicyclic heteroaryl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-enes and 3-(bicyclic heteroaryl)-8-azabicyclo[3.2.1]octanes which are useful for the inhibition of serotonin reuptake in mammals.

  这项发明提供了对哺乳动物中的5-羟色胺再摄取具有抑制作用的3-(双环杂芳基)-8-氮杂双环[3.2.1]辛烯和3-(双环杂芳基)-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷。
• Novel Enantiomers and Their Use as Monoamine Neurotransmitter Re-Uptake Inhibitors
  申请人：Peters Dan

  公开号：US20090137625A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  This invention relates to novel enantiomers useful as monoamine neurotransmitter re-uptake inhibitors. In other aspects the invention relates to the use of these compounds in a method for therapy and to pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention.

  本发明涉及一种新型对单胺类神经递质再摄取抑制剂有用的对映体。在其他方面，本发明涉及使用这些化合物进行治疗的方法以及包含本发明化合物的制药组合物。
• Enantiomers and their use as monoamine neurotransmitter re-uptake inhibitors
  申请人：NeuroSearch A/S

  公开号：EP2272847A1

  公开（公告）日：2011-01-12

  This invention relates to novel enantiomers of Formula I useful as monoamine neurotransmitter re-uptake inhibitors. In other aspects the invention relates to the use of these compounds in a method for therapy and to pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention.

  本发明涉及作为单胺神经递质再摄取抑制剂的式 I 的新型对映体。 在其他方面，本发明涉及这些化合物在治疗方法中的用途以及包含本发明化合物的药物组合物。
• 8-Azabicyclo(3,2,1)oct-2 ene and octane derivatives as cholinergic ligands at nicotinic ACh receptors
  申请人：NeuroSearch A/S

  公开号：US20040019207A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The present invention discloses compounds of formula (1) any of its enantiomers or any mixture thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein is a single or a double bond; R is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl or aralkyl; and R 1 is (a), wherein R 2 is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, amino; or aryl which may be substituted one or more times with substituents selected from the group consisting of alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl alkenyl, alkynyl, alkoxy, cycloalkoxy, thioalkoxy, thiocycloalkoxy, methylenedioxy, aryloxy, halogen, CF 3 , OCF 3 , CN, amino, aminoacyl, nitro, aryl and a monocyclic 5 to 6-membered heteroaryl group; a monocyclic 5 to 6-membered heteroaryl group which may be substituted one or more times with substituents selected from the group consisting of alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl alkenyl, alkynyl, alkoxy, cycloalkoxy, thioalkoxy, thiocycloalkoxy, methylenedioxy, aryloxy, halogen, CF 3 , OCF 3 , CN, amino, nitro, aryl and a monocyclic 5 to 6-membred lieteroaryl group; or a bicyclic heteroaryl group composed of a monocyclic 5 to 6 membered heteroaryl group fused to a benzene ring or fused to another monocyclic 5 to 6-membered heteroaryl, all of which may be substituted one or more times with substituents selected from the group consisting of alkyl, cycloalkyl cycloalkylalkyl alkenyl, alkynyl, alkoxy, cycloalkoxy, thioalkoxy, thiocycloalkoxy methylenedioxy, aryloxy, halogen, CF 3 , OCF 3 , CN, amino, nitro, aryl and a monocyclic 5 to 6-membered heteroaryl group. The compounds of the invention are useful as nicotinic ACh receptor ligands. 1

  本发明公开了式(1)化合物的任何对映体或其任何混合物，或其药学上可接受的盐； 其中 是单键或双键；R 是氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、芳基或芳烷基；以及 R 1 是 (a)，其中 R 2 是氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷烃基、氨基；或芳基，可被选自以下组别的取代基一次或多次取代：烷基、环烷基、环烷烃基、烯基、炔基、烷氧基、环烷氧基、硫代烷氧基、硫代环烷氧基、亚甲基二氧基、芳氧基、卤素、CF 3 、OCF 3 烷基、环烷基、环烷基烯基、炔基、烷氧基、环烷氧基、硫代烷氧基、硫代环烷氧基、亚甲基二氧基、芳氧基、卤素、CF 3、OCF 3、CN、氨基、氨基酰基、硝基、芳基和单环 5 至 6 元杂芳基；单环 5 至 6 元杂芳基，可被选自以下组别的取代基一次或多次取代：烷基、环烷基、环烷基烯基、炔基、烷氧基、环烷氧基、硫代烷氧基、亚甲基二氧基、芳氧基、卤素、CF 3、OCF 3、CN、氨基、氨基酰基、硝基、芳基和单环 5 至 6 元杂芳基。 3 、OCF 3 、CN、氨基、硝基、芳基和单环 5 至 6 嵌段杂芳基；或双环杂芳基，由与苯环融合的单环 5-6 位杂芳基或与另一个单环 5-6 位杂芳基融合的单环 5-6 位杂芳基组成，所有这些杂芳基可被选自以下组别的取代基一次或多次取代：烷基、环烷基环烷基烯基、炔基、烷氧基、环烷氧基、硫代烷氧基、硫代环烷氧基亚甲基二氧基、芳氧基、卤素、CF 3 OCF 3 、CN、氨基、硝基、芳基和单环 5 至 6 元杂芳基。本发明的化合物可用作烟碱 ACh 受体配体。 1