2-Phenylamino-isoquinolinium; chloride | 203586-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Phenylamino-isoquinolinium; chloride
• 英文别名: 2-Anilinoisoquinolin-2-ium chloride；N-phenylisoquinolin-2-ium-2-amine;chloride
• CAS: 203586-00-9
• 化学式: C₁₅H₁₃N₂*Cl
• 分子量: 256.735
• InChiKey: GVUPYLYPLNJYEA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.01
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenylamino-isoquinolinium; chloride 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-Anilino-isochinolinium-betain
  参考文献：
  名称：

  四氢四唑化合物的结构验证。

  摘要：

  四氢四唑是含有四个连续饱和氮原子的五元环杂环。文献中已经报道了这类化合物的很少实例。我们之前尝试合成此类化合物的成员的尝试表明，NN键可能比预期的更不稳定。这一发现提出了一个问题，即先前报告的任何四氢四唑的结构是否已正确分配。我们已经复制了已报道的四氢四唑，即1,2-二叔丁基3-苯基-1 H，2 H，3 H，10b H- [1,2,3,4] tetrazolo [5,1 -一个]异喹啉-1,2-二羧酸二，C 25 ħ 30N 4 O 4，现在已经通过X射线晶体学确信地证实了其结构。但是，尽管在结晶相中足够稳定，但我们发现它在溶液中仍然非常不稳定（在20°C的CDCl 3中半衰期仅为15分钟）。提供了一种基于1 H NMR光谱证据进行离解的初步反应途径。

  DOI：

  10.1107/s2053229619010210
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4-dinitrophenyl)isoquinolinium chloride 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-Phenylamino-isoquinolinium; chloride
  参考文献：
  名称：

  异喹啉鎓N-芳基酰亚胺和一些杂草烯的环加成反应

  摘要：

  红色异喹啉鎓 N-芳基酰亚胺 19-23 是偶氮甲亚胺，其 C=N 键是芳环的一部分。得到N-(4-硝基苯基)酰亚胺22和N-(2-吡啶基)酰亚胺23结晶；在溶液中，后者与作为其二聚体的六氢四嗪 24 平衡。N-苯基酰亚胺19不稳定；分离的固体似乎是四聚体。通过 11-13 的去质子化生成，N-芳基酰亚胺 19-21 发生原位环加成反应生成二硫化碳、异氰酸苯酯、异硫氰酸苯酯和二苯乙烯酮。可储存的CS2加合物29提供了N-苯基酰亚胺19的中性来源，因为在溶液中建立了环回复平衡。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199802)1998:2<379::aid-ejoc379>3.0.co;2-f

文献信息

• IsoquinoliniumN-Arylimides and Electron-Deficient Ethylene Derivatives
  作者：Rolf Huisgen、Robert Temme

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199802)1998:2<387::aid-ejoc387>3.0.co;2-j

  日期：1998.2

  3-cycloadditions of isoquinolinium N-phenylimide (2a) and N-(2-pyridyl)imide (2b) to twelve α,β-unsaturated carboxylic esters and nitriles proceeded at room temp. with high yields; the reactions furnished tetrahydropyrazolo[5,1-a]isoquinoline derivatives and could be visually followed by the loss of the red color. In this class of azomethine imines, the imide nitrogen of 2 is the nucleophilic center which

  异喹啉鎓 N-苯基酰亚胺 (2a) 和 N-(2-吡啶基) 酰亚胺 (2b) 与 12 个 α,β-不饱和羧酸酯和腈的 1,3-环加成反应在室温下进行。产量高；该反应提供了四氢吡唑并[5,1-a]异喹啉衍生物，并且可以通过肉眼观察到红色消失。在这类偶氮甲亚胺中，2 的酰亚胺氮是亲核中心，它决定了添加到丙烯酸甲酯、丙烯腈及其α-甲基和α-氯衍生物的区域化学。非对映选择性低；富马酸二甲酯和马来酸二甲酯也形成了一对加合物。通过 1 H NMR 分析阐明了这些构型，这同样为三环系统的有利构象提供了线索。N-芳基酰亚胺 5 不与乙烯反应，但是正式的乙烯加合物可以从 5a、b 的环加合物通过碱裂解获得三苯基乙烯基溴化鏻。39 个环加合物的 δH 值的统计分析为吡唑烷质子提供了一组一致的取代基增量。
• Cycloadditions of isoquinolinium<i>N</i>-arylimides to enamines
  作者：Rolf Huisgen、Tony Durst、Robert Temme

  DOI：10.1002/jhet.5570350323

  日期：1998.5

  undergo cycloadditions to ethylene derivatives bearing either electron-withdrawing or electron-releasing substituents. The regiochemistry is bidirectional; electron-attracting substituents appear at the 1-position of the tricyclic adducts. Various enamines, however, adopt an orientation such that the amino function appears at the 2-position. The tricyclic adducts undergo an acid-catalyzed hyrazo rearrangement

  异喹啉鎓N-芳基酰亚胺2的偶氮甲亚胺亚胺基团部分地结合到芳环中。亲核-亲电子的1，3-偶极2经历带有带有吸电子或放电子取代基的乙烯衍生物的环加成。区域化学是双向的; 吸引电子的取代基出现在三环加合物的1位。然而，各种烯胺采用的取向使得氨基官能团出现在2-位。三环加合物经历酸催化的肼基重排。
• IsoquinoliniumN-Arylimides and Some Cycloadditions to Heterocumulenes
  作者：Klaus Bast、Matthias Behrens、Toni Durst、Rudolf Grashey、Rolf Huisgen、Reinhard Schiffer、Robert Temme

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199802)1998:2<379::aid-ejoc379>3.0.co;2-f

  日期：1998.2

  23 were obtained crystalline; in solution the latter equilibrates with the hexahydrotetrazine 24 as its dimer. The N-phenylimide 19 is not stable; an isolated solid appears to be a tetramer. Generated by deprotonation of 11−13, the N-arylimides 19−21 undergo in situ cycloadditions to carbon disulfide, phenyl isocyanate, phenyl isothiocyanate, and diphenylketene. The storable CS2 adduct 29 offers a neutral

  红色异喹啉鎓 N-芳基酰亚胺 19-23 是偶氮甲亚胺，其 C=N 键是芳环的一部分。得到N-(4-硝基苯基)酰亚胺22和N-(2-吡啶基)酰亚胺23结晶；在溶液中，后者与作为其二聚体的六氢四嗪 24 平衡。N-苯基酰亚胺19不稳定；分离的固体似乎是四聚体。通过 11-13 的去质子化生成，N-芳基酰亚胺 19-21 发生原位环加成反应生成二硫化碳、异氰酸苯酯、异硫氰酸苯酯和二苯乙烯酮。可储存的CS2加合物29提供了N-苯基酰亚胺19的中性来源，因为在溶液中建立了环回复平衡。
• Structural verification of a tetrahydrotetrazole compound
  作者：Gary W. Breton、Lauren A. Hahn、Kenneth L. Martin

  DOI：10.1107/s2053229619010210

  日期：2019.9.1

  Our previous attempt at the synthesis of a member of this class of compound suggested that the N—N bonds may be more labile than expected. This finding raised the question as to whether the structures of any of the previously reported tetrahydrotetrazoles had been properly assigned. We have reproduced the synthesis of a reported tetrahydrotetrazole, namely 1,2‐di‐tert‐butyl 3‐phenyl‐1H,2H,3H,10bH‐[1

  四氢四唑是含有四个连续饱和氮原子的五元环杂环。文献中已经报道了这类化合物的很少实例。我们之前尝试合成此类化合物的成员的尝试表明，NN键可能比预期的更不稳定。这一发现提出了一个问题，即先前报告的任何四氢四唑的结构是否已正确分配。我们已经复制了已报道的四氢四唑，即1,2-二叔丁基3-苯基-1 H，2 H，3 H，10b H- [1,2,3,4] tetrazolo [5,1 -一个]异喹啉-1,2-二羧酸二，C 25 ħ 30N 4 O 4，现在已经通过X射线晶体学确信地证实了其结构。但是，尽管在结晶相中足够稳定，但我们发现它在溶液中仍然非常不稳定（在20°C的CDCl 3中半衰期仅为15分钟）。提供了一种基于1 H NMR光谱证据进行离解的初步反应途径。