2-Phenylamino-isoquinolinium; chloride | 203586-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Phenylamino-isoquinolinium; chloride
• 英文别名: 2-Anilinoisoquinolin-2-ium chloride；N-phenylisoquinolin-2-ium-2-amine;chloride
• CAS: 203586-00-9
• 化学式: C₁₅H₁₃N₂*Cl
• 分子量: 256.735
• InChiKey: GVUPYLYPLNJYEA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.01
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenylamino-isoquinolinium; chloride 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-Anilino-isochinolinium-betain
  参考文献：
  名称：

  四氢四唑化合物的结构验证。

  摘要：

  四氢四唑是含有四个连续饱和氮原子的五元环杂环。文献中已经报道了这类化合物的很少实例。我们之前尝试合成此类化合物的成员的尝试表明，NN键可能比预期的更不稳定。这一发现提出了一个问题，即先前报告的任何四氢四唑的结构是否已正确分配。我们已经复制了已报道的四氢四唑，即1,2-二叔丁基3-苯基-1 H，2 H，3 H，10b H- [1,2,3,4] tetrazolo [5,1 -一个]异喹啉-1,2-二羧酸二，C 25 ħ 30N 4 O 4，现在已经通过X射线晶体学确信地证实了其结构。但是，尽管在结晶相中足够稳定，但我们发现它在溶液中仍然非常不稳定（在20°C的CDCl 3中半衰期仅为15分钟）。提供了一种基于1 H NMR光谱证据进行离解的初步反应途径。

  DOI：

  10.1107/s2053229619010210
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4-dinitrophenyl)isoquinolinium chloride 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-Phenylamino-isoquinolinium; chloride
  参考文献：
  名称：

  异喹啉鎓N-芳基酰亚胺和一些杂草烯的环加成反应

  摘要：

  红色异喹啉鎓 N-芳基酰亚胺 19-23 是偶氮甲亚胺，其 C=N 键是芳环的一部分。得到N-(4-硝基苯基)酰亚胺22和N-(2-吡啶基)酰亚胺23结晶；在溶液中，后者与作为其二聚体的六氢四嗪 24 平衡。N-苯基酰亚胺19不稳定；分离的固体似乎是四聚体。通过 11-13 的去质子化生成，N-芳基酰亚胺 19-21 发生原位环加成反应生成二硫化碳、异氰酸苯酯、异硫氰酸苯酯和二苯乙烯酮。可储存的CS2加合物29提供了N-苯基酰亚胺19的中性来源，因为在溶液中建立了环回复平衡。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199802)1998:2<379::aid-ejoc379>3.0.co;2-f

文献信息

• IsoquinoliniumN-Arylimides and Electron-Deficient Ethylene Derivatives
  作者：Rolf Huisgen、Robert Temme

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199802)1998:2<387::aid-ejoc387>3.0.co;2-j

  日期：1998.2

  3-cycloadditions of isoquinolinium N-phenylimide (2a) and N-(2-pyridyl)imide (2b) to twelve α,β-unsaturated carboxylic esters and nitriles proceeded at room temp. with high yields; the reactions furnished tetrahydropyrazolo[5,1-a]isoquinoline derivatives and could be visually followed by the loss of the red color. In this class of azomethine imines, the imide nitrogen of 2 is the nucleophilic center which

  异喹啉鎓 N-苯基酰亚胺 (2a) 和 N-(2-吡啶基) 酰亚胺 (2b) 与 12 个 α,β-不饱和羧酸酯和腈的 1,3-环加成反应在室温下进行。产量高；该反应提供了四氢吡唑并[5,1-a]异喹啉衍生物，并且可以通过肉眼观察到红色消失。在这类偶氮甲亚胺中，2 的酰亚胺氮是亲核中心，它决定了添加到丙烯酸甲酯、丙烯腈及其α-甲基和α-氯衍生物的区域化学。非对映选择性低；富马酸二甲酯和马来酸二甲酯也形成了一对加合物。通过 1 H NMR 分析阐明了这些构型，这同样为三环系统的有利构象提供了线索。N-芳基酰亚胺 5 不与乙烯反应，但是正式的乙烯加合物可以从 5a、b 的环加合物通过碱裂解获得三苯基乙烯基溴化鏻。39 个环加合物的 δH 值的统计分析为吡唑烷质子提供了一组一致的取代基增量。
• Cycloadditions of isoquinolinium<i>N</i>-arylimides to enamines
  作者：Rolf Huisgen、Tony Durst、Robert Temme

  DOI：10.1002/jhet.5570350323

  日期：1998.5

  undergo cycloadditions to ethylene derivatives bearing either electron-withdrawing or electron-releasing substituents. The regiochemistry is bidirectional; electron-attracting substituents appear at the 1-position of the tricyclic adducts. Various enamines, however, adopt an orientation such that the amino function appears at the 2-position. The tricyclic adducts undergo an acid-catalyzed hyrazo rearrangement

  异喹啉鎓N-芳基酰亚胺2的偶氮甲亚胺亚胺基团部分地结合到芳环中。亲核-亲电子的1，3-偶极2经历带有带有吸电子或放电子取代基的乙烯衍生物的环加成。区域化学是双向的; 吸引电子的取代基出现在三环加合物的1位。然而，各种烯胺采用的取向使得氨基官能团出现在2-位。三环加合物经历酸催化的肼基重排。