(+/-)-methyl(1-naphthyl)phenylphosphine oxide | 55123-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+/-)-methyl(1-naphthyl)phenylphosphine oxide
• 英文别名: methyl(1-naphthyl)phenylphosphane oxide；methyl(1-naphthyl)phenylphosphine oxide；methyl-1-naphthylphenylphosphine oxide；methyl-1-naphtylphenylphosphine oxide；Ph(1-C10H7)MePO；1-(methyl-phenyl-phosphinoyl)naphthalene；1-[Methyl(phenyl)phosphoryl]naphthalene
• CAS: 55123-94-9
• 化学式: C₁₇H₁₅OP
• 分子量: 266.279
• InChiKey: GNXAHKFMUAQEFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-152 °C
• 沸点：
  403.6±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl(1-naphthyl)phenylphosphine oxide 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  液氨中的钠—改性芳基膦氧化物的多功能工具

  摘要：

  提出了一种简单而实用的改性叔芳基膦氧化物的方法，该方法基于它们与液态氨中的钠反应。取决于起始化合物的结构，可以选择性地进行苯基取代基的脱芳香化或从磷原子上裂解一个P-芳基键，并且可以使用相应的（1,4-环己二-3-基）氧化膦或仲氧化膦。获得了高到极好的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.045
• 作为产物：
  描述：

  methyl(phenyl)chlorophosphine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (+/-)-methyl(1-naphthyl)phenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  亚烷基次膦酸酯—XVIII：Kinetische racematspaltungen durch umsetzung von亚烷基次膦酸酯

  摘要：

  亚烷基膦基膦与酰基氯的反应是通过亚烷基化进行的。从包含手性P原子和光学活性酰氯的亚烷基磷烷开始，观察到有机磷化合物的部分动力学拆分。1-碳乙氧基亚乙基萘基苯基甲基磷烷与光学活性酰氯的反应通过同时动力学拆分和部分不对称合成烯丙基羧酸酯来进行。在酯官能团中含有手性中心的碳烷氧基亚甲基-三苯基膦与光学活性酰基氯的反应中也观察到动力学拆分。在反应产物水解后获得光学活性醇。讨论了反应的空间过程，并指定了几种化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92629-8

文献信息

• P-Stereogenic Phosphorus Compounds: Effect of Aryl Substituents on the Oxidation of Arylmethylphenylphosphanes under Asymmetric Appel Conditions
  作者：Kamalraj V. Rajendran、Lorna Kennedy、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1002/ejoc.201000733

  日期：2010.10

  The effects of aryl ring substitution on the dynamic resolution of aryl(methyl)phenylphosphanes under asymmetric Appel reaction conditions have been studied. As expected, substitution at the ortho position strongly affects the degree ofstereoselection that can be achieved. Unexpectedly, however, there was no variation of stereoselectivity with the electronic nature of the para substituents, which suggests

  研究了在不对称 Appel 反应条件下芳环取代对芳基（甲基）苯基膦动态拆分的影响。正如预期的那样，邻位取代强烈影响可以实现的立体选择的程度。然而，出乎意料的是，立体选择性没有随对位取代基的电子性质而变化，这表明存在两个选择过程。在通往所需叔膦底物的路线上，在芳基苯基氯化膦中观察到了一个不寻常的卤素交换过程。
• Chromatographic Resolution of Racemic Compounds Containing Phosphorus or Sulfur Atom as Chiral Center
  作者：Yoshio Okamoto、Shiro Honda、Koichi Hatada、Ichiro Okamoto、Yuzo Toga、Shiro Kobayashi

  DOI：10.1246/bcsj.57.1681

  日期：1984.6

  Racemic compounds containing a phosphorus or a sulfur atom as a chiral center were resolved by high-performance liquid chromatography on optically active (+)-poly(triphenylmethyl methacrylate). The resolved compounds include insecticides such as O-ethyl O-(4-nitrophenyl) phenylphosphonothionate (EPN), O-(4-cyanophenyl)-O-ethyl phenylphosphonothionate (cyanofenfos), and 2-methoxy-4H-1,3,2-benzo-dioxaphosphorin

  含有磷或硫原子作为手性中心的外消旋化合物通过高效液相色谱在旋光 (+)-聚(甲基丙烯酸三苯甲酯) 上进行解析。解析出的化合物包括杀虫剂，例如 O-乙基 O-(4-硝基苯基) 苯基硫代膦酸盐 (EPN)、O-(4-氰基苯基)-O-乙基苯基硫代膦酸盐 (cyanofenfos) 和 2-甲氧基-4H-1,3,2 -苯并二氧杂磷 2-硫化物（salithion）。
• An Efficient Synthesis of α-Iodo Derivatives of Sulfones, Sulfoximines, and Phosphine Oxides
  作者：Tsuneo Imamoto、Hiroyasu Koto

  DOI：10.1055/s-1985-31415

  日期：——

  1-Iodoalkyl sulfones are prepared by conversion of alkyl sulfones into 1-sulfonylalkyltriethylalanates by reaction with butyllithium and triethylalane and subsequent reaction with iodine. The same method can be applied to the conversion of methyldiarylphosphine oxides into iodomethyldiarylphosphine oxides and of S-methylsulfoximines into S-iodomethylsulfoximines.

  碘烷基砜是通过将烷基砜转化为1-磺酰基烷基三乙基丙烯酸酯，然后与丁基锂和三乙基铝反应，最后与碘反应制备的。同样的方法也适用于将甲基二芳基膦氧化物转化为碘甲基二芳基膦氧化物，以及将S-甲基磺酰亚胺转化为S-碘甲基磺酰亚胺。
• Synthese directe de phosphines tertiaires racemiques et de chlorophosphines dissymetriques
  作者：W. Chodkiewicz、D. Guillerm、D. Jore、E. Mathieu、W. Wodzki

  DOI：10.1016/0022-328x(84)80288-0

  日期：1984.7

  Racemic tertiary phosphines are obtained from dichlorophenylphosphine by a “one pot” synthesis in two steps: (1) condensation of one equivalent of an organocadmium, and (2) substitution of the second chlorine by another organometallic compound.

  外消旋的叔膦是通过“一锅法”合成通过两个步骤从二氯苯基膦获得的：两个步骤：（1）缩合一当量的有机镉，以及（2）第二氯被另一种有机金属化合物取代。
• The wittig rearrangement of chiral phosphinothioates induced by the tin-lithium transmetallation
  作者：Takayuki Kawashima、Satoshi Kojima、Takashi Miyake、Naoki Inamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95159-1

  日期：1989.1

  The title reaction using optically active S-stannylmethyl phosphonothioates, followed by quenching with alkyl iodide affords mainly the corresponding (alkylthiomethyl)phosphine oxides with a retention of configuration.

  使用旋光的S-锡烷基甲基硫代磷酸酯进行标题反应，然后用烷基碘淬灭，主要得到具有构型保留的相应的（烷基硫代甲基）膦氧化物。