2,4,6-triphenylthiopyrylium perchlorate | 2930-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫吡喃类
• 英文名称: 2,4,6-triphenylthiopyrylium perchlorate
• 英文别名: 2,4,6-Triphenyl-thiopyrylium-perchlorat；2,4,6-triphenylthiapyrylium perchlorate；2,4,6-triphenylthiopyrylium;perchlorate
• CAS: 2930-37-2
• 化学式: C₂₃H₁₇S*ClO₄
• 分子量: 424.905
• InChiKey: UAMORFUEIWNPCP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-triphenylthiopyrylium perchlorate 在 苯甲酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,N-二甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Zimmermann, Thomas; Fischer, Gerhard W., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1986, vol. 328, # 4, p. 567 - 572

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Acetonyl-2,4,6-triphenyl-2H-thiopyran 在 高氯酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到2,4,6-triphenylthiopyrylium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Zimmerman, Thomas; Fischer, Gerhard W., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1986, vol. 328, # 4, p. 573 - 581

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  trans,trans-3-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-2-phenyloxetane 在 2,4,6-triphenylthiopyrylium perchlorate 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 苯甲醛 、 茴香烯
  参考文献：
  名称：

  化学和瞬态光谱证据表明，C2-C3裂解了2,3-二芳基氧杂环丁烷自由基阳离子。

  摘要：

  甲氧基取代的氧杂环丁烷1b的电子转移环还原导致通过C2-C3键断裂产生反式茴香脑和苯甲醛。反式-Anethole自由基阳离子已被激光闪光光解检测为过渡中间体。

  DOI：

  10.1039/b209500a

文献信息

• Zur Kenntnis der Thiopyryliumsalze
  作者：R. Wizinger、P. Ulrich

  DOI：10.1002/hlca.19560390124

  日期：——

  e überführen. Diese sind noch tieferfarbig als die analogen Pyryliumsalze. Die Beziehungen zwischen Konstitution und Farbe werden kurz besprochen. Die neue Methode ist auch auf die Vinylenhomologen der Triarylpyryliumsalze anwendbar.

  2,4,6-三芳基吡啶鎓盐可以容易地在丙酮中与硫化钠转化为三芳基硫代吡啶鎓盐。它们的颜色比类似的吡啶鎓盐还要深。简要讨论了构成与颜色之间的关系。该新方法也适用于三芳基吡啶鎓盐的亚乙烯基同系物。
• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF TRIARYL ORGANOBORATES
  申请人：Covestro Deutschland AG

  公开号：US20190276479A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  The invention relates to a process for preparing triaryl organoborates proceeding from alkyl or cycloalkyl boronates in the presence of an n-valent cation 1/n K n+ and to the use of these substances as co-initiator in photopolymer formulations.

  这项发明涉及一种制备三芳基有机硼酸盐的过程，该过程从烷基或环烷基硼酸盐在n价阳离子1/n Kn+存在下进行，并将这些物质用作光聚合物配方中的协同引发剂。
• Ring transformations of heterocyclic compounds. XVII, 2-(2,4,6-Triarylphenyl) substituted dihydro-1<i>H</i>-imidazolium, dihydrothiazolium and thiazolium salts from 2-methyl derivatives by pyrylium and thiopyrylium ring transformations
  作者：Thomas Zimmermann

  DOI：10.1002/jhet.5570360339

  日期：1999.5

  The synthesis of hitherto unknown 2-(2,4,6-triarylphenyl) substituted 4,5-dihydro-1H-imidazolium perchlorates 6, 4,5-dihydrothiazolium perchlorates 8 and thiazolium perchlorates 9 from their 2-methyl derivatives 2, 4 and 5, respectively, by a 2,6-[C5+C] ring transformation of 2,4,6-triarylpyrylium and -thiopyrylium salts 1/10 in ethanol in the presence of an appropriate base (6: sodium ethanolate;

  迄今未知的2-（2,4,6- triarylphenyl）的合成取代的4,5-二氢- 1 H ^ -咪唑高氯酸盐6，4,5- dihydrothiazolium高氯酸盐8和噻唑鎓高氯酸盐9从它们的2-甲基衍生物2，4和5分别是在适当的碱存在下，在乙醇中将2,4,6-三芳基吡啶鎓盐和-硫代吡啶鎓盐1/10进行2,6- [C 5 + C]环转化（6：乙醇钠；8 ，9：无水乙酸钠）的报道。改造产品和结构的影响对其形成的光谱数据通过盐的anhydrobases 2，4和5进行了讨论。
• Untersuchungen an diazoverbindungen und aziden—XLV
  作者：S.G. Khbeis、G. Maas、M. Regitz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96461-0

  日期：1985.1

  Electrophilic diazoalkane substitution of the phosphoryl diazomethanes 2a–2e with 2,6-di-tert-butylthiapyrylium-tetrafluoroborate (1) yields the 4-(diazomethyl)-4H-thiapyranes 3a–3e; the olefin 5 is formed as by-product in all cases. The μ-allylpalladium chloride catalyzed decomposition of 3a and c leads via a 1,2-H-shift to the 4-methylen-4H-thiapyranes 6a and b; competing 1,2-C-migration, which should

  用2，6-二叔丁基硫代吡啶鎓四氟硼酸酯（1）亲电子化重氮甲烷2a - 2e的重氮烷，得到4-（重氮甲基）-4H-噻喃3a - 3e ; 在所有情况下，烯烃5都是作为副产物形成的。μ-烯丙基氯化铝催化的3a和c的分解通过1，2-H转移生成4-亚甲基-4H-噻喃6a和b；未能观察到竞争性的1,2-C迁移，该迁移应能承受thinepines 7的影响。4-亚甲基-4H-噻喃的特征是加入高氯酸（6a → 8）和4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（6a，b → 9a，b）。到目前为止，在2a，3c和3a处与2,4,6-三苯基硫代吡啶鎓-高氯酸盐（10）的相应取代反应采取了一种不寻常的方式，因为形成了双（6H-吡咯烷[1,2-b]吡唑）11a - 11c而不是（重氮甲基）-4-（或2）H-噻喃基。通过11c的X射线结构分析确定了杂双环的组成。
• Rates and equilibria of the reaction of 2,4,6-triphenylthiopyrylium ion with piperidine and morpholine in dimethyl sulfoxide. An unusual proton transfer to a nitrogen base
  作者：Giancarlo Doddi、Gianfranco Ercolani

  DOI：10.1021/ja00335a036

  日期：1984.11

  The complete set of kinetic and equilibrium constants of the reaction of 2,4,6-triphenylthiopyrylium ion (1) with piperidine and morpholine has been obtained in Me2SO at 25°C. The reaction involves the formation of both the corresponding 2H- and 4H-thiopyrans, which equilibrate to form only the more stable 2H adduct. The kinetic data are consistent with a two-step process wherein the proton transfer

  2,4,6-三苯基噻吩鎓离子 (1) 与哌啶和吗啉在 Me2SO 中反应的整套动力学和平衡常数已在 25°C 下获得。该反应涉及形成相应的 2H-和 4H-噻喃，它们平衡以仅形成更稳定的 2H 加合物。动力学数据与两步法一致，其中从质子化的 2H-和 4H-噻喃中间体到胺的质子转移是速率控制步骤。溶剂化质子在热力学上有利的质子转移到中性加合物显示出低于扩散极限的速率，而观察到的布朗斯特系数表明扩散控制过程。这种行为是根据本征机制讨论的。讨论了影响亲核加成的因素，并与之前报道的 1 与伯胺的反应进行了比较。© 1984 美国化学学会。