10H-phenoxazine-10-carbonyl chloride | 38955-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 10H-phenoxazine-10-carbonyl chloride
• 英文别名: 10-(Chloroformyl)phenoxazine；phenoxazine-10-carbonyl chloride
• CAS: 38955-66-7
• 化学式: C₁₃H₈ClNO₂
• 分子量: 245.665
• InChiKey: KZFRCPGNBJQLLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10H-phenoxazine-10-carbonyl chloride 在 一水合肼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 Phenoxazin-10-carbonsaeure-hydrazid
  参考文献：
  名称：

  Samolovova,V.G. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 3843 - 3845

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吩噁嗪 、 三光气 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 10H-phenoxazine-10-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  High‐Throughput Experimentation and Machine Learning‐Assisted Optimization of Iridium‐Catalyzed Cross‐Dimerization of Sulfoxonium Ylides

  摘要：

  摘要 介绍了一种结合高通量实验（HTE）和机器学习（ML）技术的新颖而便捷的方法，该方法首次通过铱催化实现了磺鎓酰化物的选择性交叉二聚。该研究以良好的产率和较高的立体选择性合成了多种有价值的酰胺、酮、酯和 N-杂环取代的不对称 E-烯。这种温和的方法避免了重氮化合物的使用，具有操作简单、步骤经济性高、化学选择性和官能团兼容性好的特点。结合实验和计算研究，确定了一种酰胺基磺酰亚胺作为碳烯前体。此外，还对反应空间（600 个反应）进行了全面探索，并构建了一个用于预测反应产率的机器学习模型。

  DOI：

  10.1002/anie.202313638

文献信息

• <i>N</i>-Heterocyclic (4-Phenylpiperazin-1-yl)methanones Derived from Phenoxazine and Phenothiazine as Highly Potent Inhibitors of Tubulin Polymerization
  作者：Helge Prinz、Ann-Kathrin Ridder、Kirsten Vogel、Konrad J. Böhm、Igor Ivanov、Jahan B. Ghasemi、Elham Aghaee、Klaus Müller

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01591

  日期：2017.1.26

  inhibition of tubulin polymerization, and induction of cell cycle arrest. Several analogues, among them the 10-(4-(3-methoxyphenyl)piperazine-1-carbonyl)-10H-phenoxazine-3-carbonitrile (16o), showed excellent antiproliferative properties, with low nanomolar GI50 values (16o, mean GI50 of 3.3 nM) against a large number (93) of cancer cell lines. Fifteen compounds potently inhibited tubulin polymerization. Analysis

  我们在这里报告了一系列从三环杂环衍生的27 10-（4-苯基哌嗪-1-基）甲亚胺，这些环经筛选对肿瘤细胞生长，微管蛋白聚合抑制和诱导细胞周期停滞的影响。几种类似物，其中包括10-（4-（3-甲氧基苯基）哌嗪-1-羰基）-10 H-吩恶嗪-3-腈（16o），显示出优异的抗增殖性能，低纳摩尔GI 50值（16o，平均胃肠道50（3.3 nM）对抗大量（93）癌细胞系。十五种化合物有效抑制微管蛋白聚合。通过流式细胞仪分析细胞周期发现，抑制肿瘤细胞生长与诱导G2 / M期细胞周期阻滞有关。蛋白质印迹和分子对接研究表明，这些化合物在秋水仙碱结合位点与β-微管蛋白有效结合。我们的研究证明了吩恶嗪和吩噻嗪核心以及苯基哌嗪部分对于开发新型有效的微管蛋白聚合抑制剂的适用性。
• N-Substituted Phenoxazine and Acridone Derivatives: Structure–Activity Relationships of Potent P2X4 Receptor Antagonists
  作者：Victor Hernandez-Olmos、Aliaa Abdelrahman、Ali El-Tayeb、Diana Freudendahl、Stephanie Weinhausen、Christa E. Müller

  DOI：10.1021/jm300845v

  日期：2012.11.26

  have potential as drugs for the treatment of neuropathic pain and neurodegenerative diseases. In the present study the discovery of phenoxazine derivatives as potent P2X4 antagonists is described. N-Substituted phenoxazine and related acridone and benzoxazine derivatives were synthesized and optimized with regard to their potency to inhibit ATP-induced calcium influx in 1321N1 astrocytoma cells stably

  P2X4受体拮抗剂作为治疗神经性疼痛和神经退行性疾病的药物具有潜力。在本研究中，描述了吩恶嗪衍生物作为有效的P2X4拮抗剂的发现。合成并优化了N取代的吩恶嗪以及相关的a啶酮和苯并恶嗪衍生物，以抑制在被人P2X4受体稳定转染的1321N1星形细胞瘤细胞中ATP诱导的钙内流。此外，还研究了物种选择性（大鼠，小鼠，人类）和受体亚型选择性（相对于P2X1,2,3,7）。本系列中最有效的P2X4拮抗剂是N-（苄氧羰基）吩恶嗪（26，PSB-12054），IC 50与其他人P2X受体亚型相比，具有0.189μM的选择性和良好的选择性。N-（对-甲基苯基磺酰基）苯恶嗪（21，PSB-12062）被确定为选择性P2X4拮抗剂，在所有三个物种中均具有同等效力（IC 50：0.928-1.76μM）。该化合物显示出变构作用机理。本研究代表了P2X4拮抗剂的第一个结构-活性关系分析。
• NOVEL ESTER COMPOUND AND PIN1 INHIBITOR, INFLAMMATORY DISEASE THERAPEUTIC, AND COLON CANCER THERAPEUTIC IN WHICH SAID ESTER COMPOUND IS USED
  申请人：Hiroshima University

  公开号：EP3549930A1

  公开（公告）日：2019-10-09

  An object of the present invention is to develop a therapeutic agent for an inflammatory disease such as an inflammatory bowel disease or NASH, which therapeutic agent shows less side effects and high effectiveness. The present invention provides a compound represented by Formula (I) or a salt thereof; and a Pin1 inhibitor, a pharmaceutical composition, a therapeutic agent or a prophylactic agent for an inflammatory disease, and a therapeutic agent or a prophylactic agent for colon cancer, containing the compound.

  本发明的目的是开发一种用于炎症性疾病（如炎症性肠病或 NASH）的治疗剂，该治疗剂副作用小且疗效显著。本发明提供了一种由式（I）代表的化合物或其盐；以及一种含有该化合物的 Pin1 抑制剂、一种药物组合物、一种炎症性疾病的治疗剂或预防剂，以及一种结肠癌的治疗剂或预防剂。
• NOVEL AMIDE COMPOUND, AND Pin1 INHIBITOR, THERAPEUTIC AGENT FOR INFLAMMATORY DISEASES AND THERAPEUTIC AGENT FOR CANCER THAT USE THE SAME
  申请人：Hiroshima University

  公开号：EP3680233A1

  公开（公告）日：2020-07-15

  An object of the invention is to develop a group of new compounds with inhibitory activity against the function of Pin1 as candidate compounds for drugs. The present invention provides compounds represented by the following Formula (I) or salts thereof, as well as Pin1 inhibitors, pharmaceutical compositions, therapeutic or prophylactic agents for inflammatory diseases, for cancer, and for obesity, which are each prepared using any of the above compounds or salts thereof.

  本发明的目的是开发一组对 Pin1 功能具有抑制活性的新化合物，作为候选药物化合物。 本发明提供了由下式（I）代表的化合物或其盐类，以及针对炎症性疾病、癌症和肥胖症的 Pin1 抑制剂、药物组合物、治疗剂或预防剂，它们都是使用上述化合物或其盐类制备的。
• RECEPTOR ANTAGONIST, PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME, AND USAGE THEREOF
  申请人：Beijing Tide Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3760620A1

  公开（公告）日：2021-01-06

  The present invention discloses a receptor inhibitor of formula (I), a composition comprising the same and the usage thereof.

  本发明公开了一种式（I）的受体抑制剂、由其组成的组合物及其用法。