3-({[(4-methoxybenzyl)oxy]carbonyl}amino)propanoic acid | 38764-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-({[(4-methoxybenzyl)oxy]carbonyl}amino)propanoic acid
• 英文别名: N-(4-methoxybenzyloxycarbonyl)-β-alanine；Z(OMe)-β-Ala；3-[(4-methoxyphenyl)methoxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 38764-00-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅
• 分子量: 253.255
• InChiKey: SURYSMYFZXWPGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-({[(4-methoxybenzyl)oxy]carbonyl}amino)propanoic acid 、 2,4,5-三氯苯酚 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 Z(OMe)-β-Ala-OTcp
  参考文献：
  名称：

  上地衣-XXXIV化学研究：的环- （合成- [R -β-苯基-β-丙氨酰-L-脯氨酰）2，肽分离自罗切拉海枣

  摘要：

  地衣物质roccanin与合成肽环-（R -β-苯基-β-丙氨酰基-1-脯氨酰-）2的比较证明了它们的同一性。合成的主要特征包括逐步添加氨基酸的活性酯，使用对硝基苯酚和二环己基碳二亚胺活化四肽，然后在吡啶中环化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)80044-9
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-({[(4-methoxybenzyl)oxy]carbonyl}amino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  One-pot efficient synthesis of N α-urethane-protected β- and γ-amino acids

  摘要：

  1-[(4-Methylphenyl)oxy]pyrrolidine-2,5-dione and 1-[(4-methylphenyl)oxy]piperidine-2,6-dione react in a Lossen-type reaction with primary alcohols in the presence of triethylamine to furnish corresponding N (alpha)-urethane-protected beta-alanine and gamma-aminopropionic acid (GABA), respectively, with excellent yields and purities, in an essentially "one-pot" procedure.

  DOI：

  10.1007/s00726-012-1443-3

文献信息

• Composition containing a penem or carbapenem antibiotic
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0226304B1

  公开（公告）日：1991-08-28
• US4757066A
  申请人：——

  公开号：US4757066A

  公开（公告）日：1988-07-12
• One-pot efficient synthesis of N α-urethane-protected β- and γ-amino acids
  作者：Marta Cal、Mariusz Jaremko、Łukasz Jaremko、Piotr Stefanowicz

  DOI：10.1007/s00726-012-1443-3

  日期：2013.3

  1-[(4-Methylphenyl)oxy]pyrrolidine-2,5-dione and 1-[(4-methylphenyl)oxy]piperidine-2,6-dione react in a Lossen-type reaction with primary alcohols in the presence of triethylamine to furnish corresponding N (alpha)-urethane-protected beta-alanine and gamma-aminopropionic acid (GABA), respectively, with excellent yields and purities, in an essentially "one-pot" procedure.
• Chemical studies on lichens-XXXIV
  作者：G. Bohman-Lindgren、U. Ragnarsson

  DOI：10.1016/0040-4020(72)80044-9

  日期：1972.1

  A comparison between the lichen substance roccanin and the synthetic peptide cyclo-(R-β-phenyl-β-alanyl-l-prolyl-)2 demonstrated their identity. The main feature of the synthesis involved step-wise addition of active esters of amino acids, activation of the tetrapeptide using p-nitrophenol and dicyciohexylcarbodiimide, followed by cyclization in pyridine.

  地衣物质roccanin与合成肽环-（R -β-苯基-β-丙氨酰基-1-脯氨酰-）2的比较证明了它们的同一性。合成的主要特征包括逐步添加氨基酸的活性酯，使用对硝基苯酚和二环己基碳二亚胺活化四肽，然后在吡啶中环化。