p-methyldithiobenzoic acid ethyl ester | 63385-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-methyldithiobenzoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-methylbezenecarbodithioate；ethyl 4-(methyl)dithiobenzoate；ethyl dithio-4-methylbenzoate；4-methyl-dithiobenzoic acid ethyl ester；4-Methyl-dithiobenzoesaeure-aethylester；Aethyl-p-methyldithiobenzoat；Ethyl 4-methylbenzene-1-carbodithioate；ethyl 4-methylbenzenecarbodithioate
• CAS: 63385-22-8
• 化学式: C₁₀H₁₂S₂
• 分子量: 196.337
• InChiKey: ZWOMAPAAXRQUTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160-165 °C(Press: 85 Torr)
• 密度：
  1.0085 g/cm3(Temp: 27 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methyldithiobenzoic acid ethyl ester 在 Raney-Nickel W-2B 作用下， 以 苯 为溶剂， 以33%的产率得到1,1'-(1,2-乙炔二基)二(4-甲基苯)
  参考文献：
  名称：

  Latif, K. A.; Ali, M. Umar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 5, p. 471 - 473

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cesium 4-methylbenzenecarbodithioate 在 硫代乙氧基锂 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 p-methyldithiobenzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kato, Shinzi; Goto, Masahisa; Hattori, Rikizoh, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 4, p. 1668 - 1683

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Synthesis and Some Reactions of Vinyl Arenecarbodithioates. Wittig Reaction of (Triphenylphosphonio)methyl Arenecarbodithioate Iodides
  作者：Masaru Ishida、Koh-ichi Kaga、Hiroyuki Sato、Masato Yokoi、Shinzi Kato

  DOI：10.1246/bcsj.59.1403

  日期：1986.5

  Wittig reaction of new phosphonium salts, (triphenylphosphonio)methyl arenecarbodithioate iodides, with variety of aldehydes gave the corresponding vinyl arenecarbodithioates in moderate to good yields. Reaction of the vinyl dithiocarboxylate with nucleophiles such as potassium alkoxide or alkanethiolate was investigated and found to give the thioacylated products in high yields. Ab initio molecular

  新的鏻盐，（三苯基膦基）甲基芳烃碳二硫代碘化物与各种醛的 Wittig 反应以中等至良好的产率得到相应的乙烯基芳烃二硫代碳酸酯。研究了乙烯基二硫代羧酸酯与亲核试剂如醇钾或链烷硫醇的反应，发现以高产率得到硫代酰化产物。还讨论了模型化合物二硫代甲酸乙烯酯的从头算分子轨道计算。
• The use of sulfines in nucleophilic acylation reactions
  作者：G.E. Veenstra、B. Zwanenburg

  DOI：10.1016/0040-4020(78)80187-2

  日期：1978.1

  dithioketal monoxide which upon acidolysis under anhydrous conditions are converted into vinylsulfides. The mechanism of the formation of the vinyl sulfides is discussed. The acylanion equivalents are acylated with benzoylchloride, CO2 and benzaldehyde. The use of Cu1 and 18-crown-6 as a catalyst appears to be crucial in some reactions. Michael additions of the dithioacetal monoxides to acrylonitrile

  已经研究了MeLi和BuLi在芳族烷硫基和芳硫基硫基上的硫代加成反应。以高收率分离得到的二硫缩醛一氧化物。MeLi与芳基芳基磺酰基芳基磺酰基亚砜的反应得到相应的二硫缩醛二-和三氧化物。酸处理二硫代乙缩醛一氧化碳可生成芳族醛。研究了从亚砜获得的酰基阴离子当量的亲核酰化作用。原位制备的二硫缩醛一氧化物阴离子的烷基化由MeLi和类型为Ar（RS）CStypeO的硫磺制得。用伯烷基卤化物生成二硫代缩酮一氧化物，在无水条件下酸解后，将其转化为乙烯基硫化物。讨论了乙烯基硫化物形成的机理。将该酰基阴离子等效物用苯甲酰氯，CO 2和苯甲醛酰化。在某些反应中，使用Cu 1和18-crown-6作为催化剂似乎至关重要。描述了二硫缩醛一氧化氮到丙烯腈的迈克尔加成。
• Kato, Shinzi; Hattori, Eiji; Sato, Hiroyuki, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1981, vol. 36, # 7, p. 783 - 790
  作者：Kato, Shinzi、Hattori, Eiji、Sato, Hiroyuki、Mizuta, Masateru、Ishida, Masaru

  DOI：——

  日期：——
• Perregaard,J. et al., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1977, vol. 86, p. 321 - 328
  作者：Perregaard,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• CARBITHIOIC ACID STUDIES. I. TOLYL-4-CARBITHIOIC ACID AND CERTAIN DERIVATIVES¹
  作者：R. W. Bost、W. J. Mattox

  DOI：10.1021/ja01364a047

  日期：1930.1