trans-2,3-dibromotetrahydropyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: trans-2,3-dibromotetrahydropyran
• 英文别名: (2S,3R)-2,3-dibromooxane
• 化学式: C₅H₈Br₂O
• 分子量: 243.926
• InChiKey: MQJVXKXCTDBRER-RFZPGFLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2,3-dibromotetrahydropyran 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 生成 5-bromo-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Paul, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1934, vol. <5> 1, p. 1397,1403

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 四氯化碳 、 溴 作用下， 生成 trans-2,3-dibromotetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖三乙酸酯、D-半乳糖三乙酸酯和 3,4-二氢吡喃的卤化和卤代甲氧基化的机制

  摘要：

  当卤素、烯烃和溶剂发生变化时，反应的立体化学路线显示出趋势，这可以根据（a）作为中间体形成的卤离子和氧碳离子的相对稳定性来解释，（b）环构象对涉及吡喃糖环的环氧的碳氧正离子形成难易程度的影响，(c) 异头效应在决定过渡态稳定性中的作用，以及 (d) 对路线的影响中间阳离子在形成时是否被亲核试剂溶剂化的反应。质子磁共振波谱广泛用于确定产物的组成以及所得化合物的构型和构象。

  DOI：

  10.1139/v65-197

文献信息

• The steric course of the reactions of 2,3-dihalotetrahydropyrans with grignard reagents
  作者：Giancarlo Berti、Giorgio Catelani、Luigi Monti、Giovanni Ventresca

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87552-9

  日期：1986.1

  The steric course of some reactions of 2,3-dihalotetrahydropyrans with sodium methoxide and with methyl- and phenyl-magnesium bromides has been reinvestigated. Whereas the methanolysis of the - and -dichlorides occurs with practically complete inversion, it has been confirmed that their reactions, as well as those of the dibromides, with methyl-magnesium bromide are non-stereospecific, yielding mixtures

  对2，3-二卤代四氢吡喃与甲醇钠以及甲基和苯基镁溴化物的某些反应的空间过程进行了重新研究。尽管-和-二氯化物的甲醇分解几乎完全被转化，但已经证实它们和二溴化物的反应与甲基溴化镁是非立体特异性的，生成-和-3-卤代的混合物-2-甲基-四氢吡喃的比例与起始二卤化物的构型无关。进一步确定，格氏试剂在反应中引起-和-二卤化物混合物的平衡，该反应比格氏试剂偶联步骤快得多。
• Crombie et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 2906,2912
  作者：Crombie et al.

  DOI：——

  日期：——
• 3-halo-2-tetrahydropyranthiol s-(o, o-dialkyl phosphorodithioate) and pesticides containing the same
  申请人：HERCULES POWDER CO LTD

  公开号：US02766171A1

  公开（公告）日：1956-10-09
• Paul, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1935, vol. <5> 2, p. 311,321
  作者：Paul

  DOI：——

  日期：——
• Some Derivatives of 2-Amino-3-bromotetrahydropyran
  作者：Erik F. Godefroi、John S. Meek、John R. Clopton

  DOI：10.1021/ja01651a054

  日期：1954.11