Se-(4-bromophenyl) benzoselenoate | 62593-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Se-(4-bromophenyl) benzoselenoate
• 英文别名: Se-(4-bromophenyl) benzenecarboselenoate
• CAS: 62593-86-6
• 化学式: C₁₃H₉BrOSe
• 分子量: 340.078
• InChiKey: RCQKIMBKMUEHEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.4±47.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Se-(4-bromophenyl) benzoselenoate 在 双氧水 作用下， 生成 4-溴苯硒酸
  参考文献：
  名称：

  Derkach,N.Ya.; Tishchenko,N.P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1977, vol. 13, p. 93 - 95

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 iron(III) chloride 、 碳酸氢钠 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Se-(4-bromophenyl) benzoselenoate
  参考文献：
  名称：

  铁（III）在室温下由α-氨基羰基衍生物合成硒酸酯

  摘要：

  已经开发了一种Fe（III）催化的有效方法，可通过在环境空气下将α-氨基羰基/甘氨酸衍生物与二硒化物偶联来以高收率合成硒酸酯衍生物。已经合成了具有多种取代基的苯并硒酸酯衍生物的文库。已经预测到可能的反应途径。实验结果表明该反应通过自由基途径进行。操作简便，与各种α-氨基羰基和二硒化物的相容性，高收率，快速反应和温和的反应条件是该方法的显着优势。我们还显示了合成的硒酸酯的实际应用，其可用于在生物科学中产生肽键。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130624

文献信息

• Syntheses of selenoesters through C–H selenation of aldehydes with diselenides under metal-free and solvent-free conditions
  作者：Jyun-Cyuan Liou、Satpal Singh Badsara、Yu-Ting Huang、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1039/c4ra07983c

  日期：——

  A DTBP-promoted C–H selenation of aldehydes with diselenides under metal-free and solvent-free conditions is described.

  描述了一种DTBP促进的无金属和无溶剂条件下，使用二硒化物对醛的C-H键进行硒化的方法。
• Visible-Light-Induced Three-Component Selenofunctionalization of Alkenes: An Aerobic Selenol Oxidation Approach
  作者：Dilip V. Patil、Young Taek Hong、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03186

  日期：2022.11.25

  variety of nucleophiles. The homolytic scission of diselenides under visible-light conditions coupled with the aerobic selenol oxidation to diselenides allowed the successful implementation of three-component selenofunctionalization under visible-light irradiation in open-air conditions. The mechanistic studies revealed the critical role of oxygen content in a reaction medium, where the electron transfer

  已经使用多种亲核试剂开发了无光催化剂的可见光诱导的烯烃硒功能化。二硒化物在可见光条件下的均裂与硒醇有氧氧化成二硒化物相结合，使得在露天条件下可见光照射下的三组分硒功能化得以成功实施。机理研究揭示了氧含量在反应介质中的关键作用，其中控制了从碳基自由基到分子氧或硒基自由基的电子转移过程。
• Synthesis and multinuclear magnetic resonance study of para-substituted phenyl selenobenzoates
  作者：Gregory P. Mullen、Narender P. Luthra、R. Bruce Dunlap、Jerome D. Odom

  DOI：10.1021/jo00206a017

  日期：1985.3
• Iron(III)-catalyzed synthesis of selenoesters from α-amino carbonyl derivatives at room temperature
  作者：Rana Chatterjee、Anindita Mukherjee、Sougata Santra、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130624

  日期：2019.10

  An Fe(III)-catalyzed efficient method has been developed for the synthesis of selenoester derivatives in high yields through the coupling of α-amino carbonyl/glycine derivatives and diselenides under ambient air. A library of benzoselenoate derivatives having a variety of substituents has been synthesized. A plausible reaction pathway has been predicted. Experimental results suggest that the reaction

  已经开发了一种Fe（III）催化的有效方法，可通过在环境空气下将α-氨基羰基/甘氨酸衍生物与二硒化物偶联来以高收率合成硒酸酯衍生物。已经合成了具有多种取代基的苯并硒酸酯衍生物的文库。已经预测到可能的反应途径。实验结果表明该反应通过自由基途径进行。操作简便，与各种α-氨基羰基和二硒化物的相容性，高收率，快速反应和温和的反应条件是该方法的显着优势。我们还显示了合成的硒酸酯的实际应用，其可用于在生物科学中产生肽键。
• Derkach,N.Ya.; Tishchenko,N.P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1977, vol. 13, p. 93 - 95
  作者：Derkach,N.Ya.、Tishchenko,N.P.

  DOI：——

  日期：——