2-methoxynaphthalen-1-yl-7-trimethylsilylhepta-1,6-diyne | 1377828-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methoxynaphthalen-1-yl-7-trimethylsilylhepta-1,6-diyne
• 英文别名: 7-(2-Methoxynaphthalen-1-yl)hepta-1,6-diynyl-trimethylsilane；7-(2-methoxynaphthalen-1-yl)hepta-1,6-diynyl-trimethylsilane
• CAS: 1377828-82-4
• 化学式: C₂₁H₂₄OSi
• 分子量: 320.506
• InChiKey: OQKBDBYSYHKMPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxynaphthalen-1-yl-7-trimethylsilylhepta-1,6-diyne 在 甲醇 、 potassium fluoride 作用下， 以100%的产率得到1-(1,6-heptadiynyl)-2-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  单保护/交叉偶联/去保护方法合成单芳基二炔的研究

  摘要：

  提出的实验工作研究了在与芳基碘化物偶联中对称末端二炔的暂时单保护的有用性。单保护/交叉偶联/去保护方法被证明对于二炔与芳基底物的偶联是有效的，避免了二芳基化副产物的形成。证明了在Sonogashira偶联中溶剂比例的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.118
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1,6-庚二炔 、 1-碘-2-甲氧基萘 在 lithium hexamethyldisilazane 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 以97%的产率得到2-methoxynaphthalen-1-yl-7-trimethylsilylhepta-1,6-diyne
  参考文献：
  名称：

  单保护/交叉偶联/去保护方法合成单芳基二炔的研究

  摘要：

  提出的实验工作研究了在与芳基碘化物偶联中对称末端二炔的暂时单保护的有用性。单保护/交叉偶联/去保护方法被证明对于二炔与芳基底物的偶联是有效的，避免了二芳基化副产物的形成。证明了在Sonogashira偶联中溶剂比例的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.118

文献信息

• Investigations on the synthesis of monoarylated diynes by monoprotection/cross-coupling/deprotection approach
  作者：Karolin Kral、Marko Hapke

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.118

  日期：2012.6

  The presented experimental work investigates the usefulness of temporary monoprotection of symmetrical terminal diynes in the coupling with aryl iodides. The monoprotection/cross-coupling/deprotection approach proved to be efficient for the coupling of diynes with aryl substrates avoiding the formation of diarylated byproducts. The high importance of the ratio of solvents in the Sonogashira coupling

  提出的实验工作研究了在与芳基碘化物偶联中对称末端二炔的暂时单保护的有用性。单保护/交叉偶联/去保护方法被证明对于二炔与芳基底物的偶联是有效的，避免了二芳基化副产物的形成。证明了在Sonogashira偶联中溶剂比例的重要性。