2-Methylthio-1,3,4-thiadiazol-5-on | 3991-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-Methylthio-1,3,4-thiadiazol-5-on
• 英文别名: 5-Methylmercapto-1,3,4-thiadiazol-2-on；5-methylsulfanyl-3H-[1,3,4]thiadiazol-2-one；5-Methylmercapto-3H-[1,3,4]thiadiazol-2-on；1,3,4-Thiadiazol-2(3H)-one, 5-(methylthio)-；5-methylsulfanyl-3H-1,3,4-thiadiazol-2-one
• CAS: 3991-97-7
• 化学式: C₃H₄N₂OS₂
• 分子量: 148.21
• InChiKey: DOQQJAXODRCREW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87.9 °C
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-Methylthio-1,3,4-thiadiazol-5-on 以 水 为溶剂， 生成 3-Hydroxymethyl-5-methylthio-1,3,4-thiadiazol-2(3H)-on
  参考文献：
  名称：

  Ruefenacht,K., Helvetica Chimica Acta, 1972, vol. 55, # 120, p. 1178 - 1187

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-carbamoyl-dithiocarbazic acid methyl ester 生成 2-Methylthio-1,3,4-thiadiazol-5-on
  参考文献：
  名称：

  Arndt; Bielich, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 2281

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Arbeiten über Phosphorsäure- und Thiophosphorsäureester mit einem heterocyclischen Substituenten. 8. Mitteilung. Das<i>Stäubli</i>-Verfahren, eine Eintopf-Kondensation von Thiophosphorverbindungen (, XO,S), Aldehyden und Heterocyclen (mit saurer NH-Gruppe)
  作者：Kurt Rüfenacht

  DOI：10.1002/hlca.19740570619

  日期：——

  The condensation reaction of thiophosphoric compounds 1, aldehydes and heterocycles 3 with an acidic NH-group in strong mineral acid of specific concentration to asymmetrical compounds 4, called Stäubli procedure, differs from the Mannich-type reaction catalyzed by weak or dilute acid (aminoalkylation of Hellmann & Opitz) and from the Tscherniac-Einhorn-type condensation in concentrated sulfuric acid

  硫代化合物的缩合反应1，醛和杂环3用酸性NH基团在特定浓度的强无机酸，以非对称的化合物4，称为史陶比尔从过程，不同的曼尼希型反应通过弱或稀酸（氨基烷基化的催化（Hellmann＆Opitz）和Tscherniac-Einhorn型在浓硫酸中的缩合反应（Hellmann的酰胺甲基化）。它的主要特征是两个缩合反应参与者1和3的酸度; 因此，需要将无机酸的浓度调节到各自最佳的程度。然而，它们的p K差异足以区分它们的亲核性和反应性，并防止它们与乙醛的副反应同时发生，从而反应成对称副产物（如13、14和15）。
• Guha; Guha, Journal of the Indian Chemical Society, 1927, vol. 4, p. 242
  作者：Guha、Guha

  DOI：——

  日期：——
• 2-Sulfanilamido-5-methoxy-1,3,4-thiadiazole and Related Compounds
  作者：M. L. Sassiver、R. G. Shepherd

  DOI：10.1021/jm00322a022

  日期：1966.7