2-(4-chlorophenyl)acetic anhydride | 39959-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)acetic anhydride
• 英文别名: [2-(4-Chlorophenyl)acetyl] 2-(4-chlorophenyl)acetate
• CAS: 39959-18-7
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂O₃
• 分子量: 323.175
• InChiKey: DZIIULFWUNHVMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)acetic anhydride 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 C₂₄H₂₀ClNO₄S
  参考文献：
  名称：

  广谱抗黄病毒吡啶并苯并噻唑酮导致感染性较小的病毒体。

  摘要：

  我们报告设计，合成和生物学评估一类1 H-吡啶并[2，1-b] [1，3]苯并噻唑-1-酮起源于化合物1，以前被确定为抗黄病毒制剂。一些新化合物在低μM范围内显示出活性，并且对登革热2，黄热病（玻利维亚毒株）和西尼罗河病毒具有合理的选择性。最有趣的分子之一化合物16对其他黄病毒（如登革热1、3和4，寨卡病毒，日本脑炎，数株黄热病和tick传脑炎病毒）表现出广泛的抗病毒活性。化合物16对α病毒和静脉病毒没有任何作用，并且其活性在来自不同物种的YFV感染的细胞中得以维持。相对于其他病毒家族而言，黄病毒的活性似乎为16，这表明但没有证明，可能是针对病毒因素。我们证明了16的抗病毒作用与病毒RNA合成减少或病毒粒子释放无关。相反，在存在16种病毒的情况下生长的病毒颗粒显示出降低的传染性，无法进行第二轮感染。因此，本文提出的化学类别适合提供泛黄病毒抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.antiviral.2019.03.004
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到2-(4-chlorophenyl)acetic anhydride
  参考文献：
  名称：

  使用异硫脲介导的催化对 3,5,6-取代的二氢吡喃酮和二氢吡啶酮的对映选择性合成。

  摘要：

  通过在迈克尔加成-内酯化/内酰胺化级联反应中使用 2-N-甲苯磺酰亚氨基丙烯酸酯和 2-芳酰基丙烯酸酯，可通过异硫脲催化工艺获得的二氢吡喃酮和二氢吡啶酮产品的范围得到了扩展和探索。值得注意的是，为确保重现性，必须使用高酸酐作为烯醇铵前体与 2-芳酰基丙烯酸酯，而羧酸可与 2-N-甲苯亚氨基丙烯酸酯一起使用，从而提供一系列 3,5,6-取代的二氢吡喃酮和二氢吡啶酮，具有高对映选择性（通常 > 90 % ee）。还报道了通过氢化对 3,5,6-取代的二氢吡喃酮的杂环核心进行衍生化。

  DOI：

  10.1002/asia.201500907

文献信息

• Sustainable, three-component, one-pot procedure to obtain active anti-flavivirus agents
  作者：Tommaso Felicetti、Maria Sole Burali、Chin Piaw Gwee、Kitti Wing Ki Chan、Sylvie Alonso、Serena Massari、Stefano Sabatini、Oriana Tabarrini、Maria Letizia Barreca、Violetta Cecchetti、Subhash G. Vasudevan、Giuseppe Manfroni

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112992

  日期：2021.1

  number of purification steps, the use of hazardous reagents and environmentally unsustainable generation of waste. Considering the promising antiviral activity of PBTZ analogues which require further exploration, in this work, we report the development of a new and sustainable three-component reaction (3CR) that can be combined with a basic hydrolysis in a one-pot procedure to obtain the PBTZ scaffold

  属于黄病毒属的蚊媒病毒，例如登革热病毒（DENV）和寨卡病毒（ZIKV），会引起人类感染，从轻度的流感样症状到出血热，肝炎和神经病。迄今为止，只有少数黄病毒的疫苗，而没有有效的治疗方法。 吡啶并苯并噻唑（PBTZ）衍生物是一类具有广阔前景的广谱抗黄病毒活性的化合物，据报道，其中大多数是黄病毒NS5聚合酶的有效抑制剂。然而，PBTZ类似物的合成需要大量的纯化步骤，危险试剂的使用以及对环境不可持续的废物的产生。 考虑到PBTZ类似物的有希望的抗病毒活性需要进一步探索，在这项工作中，我们报告了一种新的可持续的三组分反应（3CR）的开发，该反应可以与一锅法中的碱性水解反应结合使用PBTZ支架，从而减少了合成步骤，提高了产量并节省了时间。为了通过使用不同的起始材料来证明其广泛的应用范围，对3CR进行了广泛的研究。此外，利用这些程序，我们接下来设计和合成了一组新的PBTZ类似物，这些类似物已作为抗DE
• 2-Arylacetic anhydrides as ammonium enolate precursors
  作者：Louis C. Morrill、Lyndsay A. Ledingham、Jean-Philippe Couturier、Jasmine Bickel、Andrew D. Harper、Charlene Fallan、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c3ob41869c

  日期：——

  Readily prepared 2-arylacetic anhydrides act as convenient ammonium enolate precursors in isothiourea (HBTM-2.1)-mediated catalytic asymmetric intermolecular Michael addition–lactonisation processes, giving diverse synthetic building blocks in good yield with high diastereo- and enantiocontrol (up to 98 : 2 dr and >99% ee).

  在异硫脲（HBTM-2.1）介导的催化不对称分子间迈克尔加成-内酯化过程中，容易制备的 2-芳基乙酸酐可作为方便的烯酸铵前体，以良好的收率和较高的非对映及对映控制（高达 98 : 2 dr 和 >99% ee）提供多种合成构件。
• Cyclopropane-Based Peptidomimetics Mimicking Wide-Ranging Secondary Structures of Peptides: Conformational Analysis and Their Use in Rational Ligand Optimization
  作者：Akira Mizuno、Tomoshi Kameda、Tomoki Kuwahara、Hideyuki Endoh、Yoshihiko Ito、Shizuo Yamada、Kimiko Hasegawa、Akihito Yamano、Mizuki Watanabe、Mitsuhiro Arisawa、Satoshi Shuto

  DOI：10.1002/chem.201605312

  日期：2017.3.2

  chemical space filled by peptide secondary structures in terms of both main‐chain and side‐chain conformations. Based on these analyses, a lead stereoisomer targeting melanocortin receptors was identified, and its potency and subtype selectivity were improved by further derivatization. The presented strategy is effective not only for designing non‐peptidic ligands from a peptide ligand but also for the

  描述了我们先前报道的基于环丙烷的拟肽的详细构象分析和构象分析驱动的配体优化。计算结果和X射线晶体学分析表明，环丙烷的特征有效地以三维方式限制了分子的构象。随后的主成分分析表明，就主链和侧链构象而言，多样性涵盖了由肽二级结构填充的广阔化学空间。基于这些分析，确定了针对黑皮质素受体的先导立体异构体，并通过进一步衍生化提高了其效价和亚型选择性。
• Catalytic asymmetric dipolar cycloadditions of indolyl delocalized metal-allyl species for the enantioselective synthesis of cyclopenta [b]indoles and pyrrolo[1,2-a]indoles
  作者：Fei Tian、Wu-Lin Yang、Tao Ni、Jian Zhang、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1007/s11426-020-9854-3

  日期：2021.1

  synthons and efficient methods to synthesize chiral polycyclic indoles has been a hot topic in organic synthesis and medicinal chemistry owing to their broad applications in medicines, pesticides, and other functional molecules. Here, we disclosed novel indolyl substituted metal-allyl zwitterionic intermediates through the decarboxylation of conveniently available vinyl indoloxazolidones, which could be

  由于其在药物，农药和其他功能分子中的广泛应用，新型合成子和合成手性多环吲哚的有效方法的开发一直是有机合成和药物化学领域的热门话题。在这里，我们公开了通过方便地获得的乙烯基吲哚恶唑烷酮的脱羧作用而得到的新颖的吲哚基取代的金属-烯丙基两性离子中间体，通过阴离子离域化可以将其视为两种偶极种类。钯-π-烯丙基物种倾向于在不对称的[3 + 2]与缺电子的烯烃的加成中用作全碳的1,3-偶极子，从而提供了多取代的环戊烯[ b具有高区域选择性和立体选择性的吲哚。同时，在原位生成的C1烯醇铵不对称[3 + 2]环加成反应中，铱-π-烯丙基物种被认为是aza-1,3-偶极子，提供了具有高非对映异构体的吡咯并[1,2- a ]吲哚。和对映选择性。另外，偶极环加成可以容易地按比例放大，并且环加合物的几种合成转化被证明用于快速合成各种手性多环吲哚。
• Isothiourea-Catalyzed [2 + 2] Cycloaddition of C(1)-Ammonium Enolates and <i>N</i>-Alkyl Isatins
  作者：Yusra Abdelhamid、Kevin Kasten、Joanne Dunne、Will C. Hartley、Claire M. Young、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Sean Ng、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02170

  日期：2022.7.29

  Enantioselective [2 + 2] cycloaddition of C(1)-ammonium enolates generated catalytically using the isothiourea HyperBTM with N-alkyl isatins gives spirocyclic β-lactones. In situ ring opening with an amine nucleophile generates isolable highly enantioenriched products in up to 92:8 dr and in >99:1 er.

  使用异硫脲 HyperBTM 与N-烷基靛红催化生成的 C(1)-铵烯醇化物的对映选择性 [2 + 2] 环加成得到螺环 β-内酯。用胺亲核试剂原位开环可在高达 92:8 dr 和 >99:1 er 的条件下生成可分离的高度对映体富集产物。