3-Phenoxy-1λ⁶,2-benzothiazole 1,1-dioxide | 38949-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-Phenoxy-1λ⁶,2-benzothiazole 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-phenoxy-benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide；3-phenoxy-benz[d]isothiazole-1,1-dioxide；3-Phenoxy-benz[d]isothiazol-1,1-dioxid；O³-phenyl-pseudosaccharin；3-Phenoxy-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide
• CAS: 38949-26-7
• 化学式: C₁₃H₉NO₃S
• 分子量: 259.285
• InChiKey: MWLKWMSDUGSEMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Phenoxy-1λ⁶,2-benzothiazole 1,1-dioxide 、 diethylzinc 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到乙基苯
  参考文献：
  名称：

  Heteroaromatic ethers of phenols in nickel-catalysed ipso-replacement reactions with magnesium, zinc and tin organometallic compounds

  摘要：

  酚类物质很容易以高产率转化为杂环醚，即 5-芳氧基-1-苯基-1H-四氮唑 1 和 3-芳氧基-1λ6,2-苯并噻唑 1,1-二氧化物 2。X 射线晶体分析和其他证据表明，在这些醚中，原本牢固的酚类 C-OH 键在衍生化过程中被大大削弱。在镍催化的与有机锌和有机锡化合物的交叉耦合反应中，醚 1、2 的杂环部分提供了良好的核诱导。在与有机镁卤化物的类似交叉偶联反应中，醚 1 也能提供良好的核赋形剂，但与此形成鲜明对比的是，醚 2 却不能。在所有反应中，钯基催化剂大多不起作用。

  DOI：

  10.1039/b001333l
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-1,2-苯并异噻唑-1,1-二氧化物 、 苯酚 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-Phenoxy-1λ⁶,2-benzothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  3-取代的1，2-苯并噻唑1，1-二氧化物的合成及抗菌性能。

  摘要：

  通过与3-氯-1,2-苯并噻唑1,1-二氧化物反应，将二十种芳族醇和硫醇衍生化。测试所得的3-取代的1，2-苯并噻唑1，1-二氧化物对金黄色葡萄球菌，鼠伤寒沙门氏菌和黑曲霉的活性，并将其活性与前体的活性进行比较。

  DOI：

  10.1002/jps.2600670937

文献信息

• Transition metal catalysed ipso-replacement reactions of heteroaromatic phenolic ethers by zinc and tin organometallic compounds
  作者：Amadeu F. Brigas、Robert A. W. Johnstone

  DOI：10.1039/c39940001923

  日期：——

  Highly crystalline tetrazolyl or pseudo-saccharyl O-ethers of phenols provide good, selective leaving groups for nickel- and palladium-catalysed cross-coupling reactions with organo-zinc and -tin compounds to give a C–C bond in place of the original phenolic C–O bond.

  酚的高结晶四唑基或假糖基 O-乙醚为镍和钯催化的与有机锌和锡化合物的交叉偶联反应提供了良好的选择性离去基团，从而产生一个 C-C 键来代替原来的酚 C-O 键。
• Brigas Amadeu F., Johnstone Robert A. W., J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1994) N 17, S 1923-1924
  作者：Brigas Amadeu F., Johnstone Robert A. W.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Antimicrobial Properties of 3-Substituted 1,2-Benzisothiazole 1,1-Dioxides
  作者：Gerald L. Bachman、Joseph W. Baker、Daniel P. Roman

  DOI：10.1002/jps.2600670937

  日期：1978.9

  Twenty aromatic alcohols and thiols were derivatized by reaction with 3-chloro-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide. The resulting 3-substituted 1,2-benzisothiazole 1,1-dioxides were tested against Staphylococcus aureus, Salmonella typhosa, and Aspergillus niger, and their activities were compared with the activities of the precursors.

  通过与3-氯-1,2-苯并噻唑1,1-二氧化物反应，将二十种芳族醇和硫醇衍生化。测试所得的3-取代的1，2-苯并噻唑1，1-二氧化物对金黄色葡萄球菌，鼠伤寒沙门氏菌和黑曲霉的活性，并将其活性与前体的活性进行比较。
• Heteroaromatic ethers of phenols in nickel-catalysed ipso-replacement reactions with magnesium, zinc and tin organometallic compounds
  作者：Amadeu F. Brigas、Robert A. W. Johnstone

  DOI：10.1039/b001333l

  日期：——

  Phenols are readily converted in high yield into the heterocyclic ethers, 5-aryloxy-1-phenyl-1H-tetrazole, 1 and 3-aryloxy-1λ6,2-benzothiazole 1,1-dioxide, 2. X-Ray crystallographic analysis and other evidence shows that, in these ethers, the originally strong phenolic C–OH bond is considerably weakened on derivatization. In nickel-catalysed cross-coupling reactions with organozinc and organotin compounds, the heterocyclic parts of ethers 1,2 provide good nucleofuges. In similar cross-coupling reactions with organomagnesium halides, ethers 1 again provide good nucleofuges but, in marked contrast, ethers 2 do not. In all reactions, palladium based catalysts were mostly not effective.

  酚类物质很容易以高产率转化为杂环醚，即 5-芳氧基-1-苯基-1H-四氮唑 1 和 3-芳氧基-1λ6,2-苯并噻唑 1,1-二氧化物 2。X 射线晶体分析和其他证据表明，在这些醚中，原本牢固的酚类 C-OH 键在衍生化过程中被大大削弱。在镍催化的与有机锌和有机锡化合物的交叉耦合反应中，醚 1、2 的杂环部分提供了良好的核诱导。在与有机镁卤化物的类似交叉偶联反应中，醚 1 也能提供良好的核赋形剂，但与此形成鲜明对比的是，醚 2 却不能。在所有反应中，钯基催化剂大多不起作用。