2-ethyl-2-phenyl-1,3-dithiane | 39854-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 2-ethyl-2-phenyl-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-ethyl-2-phenyl-[1,3]dithiane；2-Ethyl-2-phenyl-1,3-dithian
• CAS: 39854-50-7
• 化学式: C₁₂H₁₆S₂
• 分子量: 224.391
• InChiKey: BNLVAJFNPKWCGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-2-phenyl-1,3-dithiane 以 异丙醇 为溶剂， 以7%的产率得到正丙基苯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Structure, and Photochemistry of 2-Silyl- and 2-Disilanyl-2-aryl-1,3-dithiane Derivatives

  摘要：

  通过 2-芳基-2-硫代-1,3-二噻烷与相应的氯硅烷反应，制备了一系列 2-硅烷基和 2-二硅烷基取代的 2-芳基-1,3-二噻烷衍生物。2- 苯基-2-(五甲基二硅烷基)-1,3-二噻烷的光解会产生 1,1-二甲基-2-苯基-2-(三甲基硅烷基)-1-硅烷的中间产物。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.476
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 苯丙酮 在 amberlyst-15 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以99.97%的产率得到2-ethyl-2-phenyl-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  一种高效，连续的技术，用于硫代缩醛的化学选择性合成

  摘要：

  通过优化试剂在填充床反应器中的停留时间，可以克服在搅拌反应容器中经常遇到的选择性问题。该重要特征证明了对4-乙酰基苯甲醛的化学选择性保护，从而以优异的收率和纯度获得了1- [4-1,3-二噻吩-2-基-苯基]乙酮。此外，通过保护多种醛和酮，突出了该技术的通用性，从而以优异的收率（> 99.1％）和纯度（> 99.9％）提供了各自的硫缩醛/缩酮，时空收率在0.44范围内–1.10 gh -1。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.08.027

文献信息

• A Convenient Deprotection of 1,3-Dithiane Derivatives with Ferric Nitrate Under Heterogeneous Conditions
  作者：Masao Hirano、Ken Ukawa、Shigetaka Yakabe、Takashi Morimoto

  DOI：10.1080/00397919708006089

  日期：1997.5

  Abstract 1,3-Dithianes derived from aromatic, aliphatic, and alicyclic ketones or aldehydes can be conveniently converted to the parent carbonyl compounds with a combination of ferric nitrate and silica gel in hexane in excellent to quantitative yields.

  摘要 源自芳香族、脂肪族和脂环族酮或醛的 1,3-二噻烷可以通过硝酸铁和硅胶在己烷中的组合以优异的定量收率方便地转化为母体羰基化合物。
• Highly Efficient Regeneration of Carbonyl Compounds from Oximes, Tosylhydrazones, 1,3-Dithiolanes, and 1,3-Dithianes Using Cupric Nitrate Supported on Silica Gel
  作者：Jong Gun Lee、Je Pil Hwang

  DOI：10.1246/cl.1995.507

  日期：1995.7

  Cupric nitrate supported in silica gel is exceptionally efficient in regenerating aldehydes and ketones from oximes, tosylhydrazones, 1,3-dithiolanes, and 1,3-dithianes.

  以硅胶为载体的硝酸铜在从肟、甲苯磺酰腙、1,3-二硫戊环和 1,3-二噻烷中再生醛和酮方面非常有效。
• Enantioselective Vanadium-Catalyzed Oxidation of 1,3-Dithianes from Aldehydes and Ketones using β-Amino Alcohol Derived Schiff Base Ligands
  作者：Yinuo Wu、Fei Mao、Fanchao Meng、Xingshu Li

  DOI：10.1002/adsc.201000803

  日期：2011.7

  and ketones by β‐amino alcohol‐derived Schiff base ligands with two stereogenic centers was investigated. Using aqueous hydrogen peroxide as the oxidant and the Schiff base 3b as a chiral ligand, a variety of 1,3‐dithianes derived from aldehydes were easily converted into the corresponding mono‐sulfoxides in good yields (81–88%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Additionally, 99% ee

  研究了由β-氨基醇衍生的席夫碱配体与两个立体生成中心的不对称钒催化醛和酮催化的1,3-二硫杂环丁烷的氧化。使用过氧化氢水溶液作为氧化剂和席夫碱3b作为手性配体，可以将各种衍生自醛的1,3-二硫杂环丁烷以良好的对映选择性（81-88％）轻松转化为相应的单亚砜（高达99％ee）。此外，ee为99％可以通过对映体钒催化从酮中衍生的1,3-二硫杂环丁烷进行氧化。当在醛衍生的1,3-二噻吩类化合物的氧化过程中使用较高比例的过氧化氢时，而在酮衍生的1,3-二噻吩类化合物中，则没有发现动力学分解。
• Thioacetalization of aldehydes and ketones catalyzed by hexabromoacetone
  作者：Kittichai Chaiseeda、Warinthorn Chavasiri

  DOI：10.1080/10426507.2017.1321646

  日期：2017.9.2

  min. Aromatic aldehydes or ketones with electron-donating substituents at the ortho or para position increased the yield of the corresponding dithianes, while electron-withdrawing group decelerated the reaction. Aldehydes were easier to protect than ketones, and aliphatic ketones were also more readily protected than aromatic ketones. The protection was highly selective towards an aldehyde compared to

  图形摘要摘要在没有催化剂的情况下，在紫外线照射下用 1,3-丙二硫醇保护对茴香醛，在 20 分钟内产生 87% 的 1,3-二噻烷。添加六溴丙酮进一步缩短了反应时间，紫外线照射也加速了二噻烷的形成，仅在 1 分钟内就产生了 95% 的 1,3-二噻烷。在邻位或对位具有给电子取代基的芳香醛或酮增加了相应二噻烷的产率，而吸电子基团则使反应减速。醛类比酮类更容易保护，脂肪族酮也比芳香族酮更容易保护。与酮相比，该保护对醛具有高度选择性。
• Hochergiebige Dethioacetalisierung mit Trimethyloxonium-tetrafluoroborat im Eintopf-Verfahren
  作者：Ingfried Stahl

  DOI：10.1055/s-1981-29363

  日期：——