2-methylquinazoline 3-oxide | 58758-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-methylquinazoline 3-oxide
• 英文别名: 2-Methyl-3-oxo-3lambda~5~-quinazoline；2-methyl-3-oxidoquinazolin-3-ium
• CAS: 58758-66-0
• 化学式: C₉H₈N₂O
• 分子量: 160.175
• InChiKey: TWMCPKMLXDZUQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-173 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  356.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylquinazoline 3-oxide 在 甲醇 、 镍 作用下， 生成 2-methyl-3,4-dihydroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Ried; Stahlhofen, Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 1814,1822

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-aminobenzaldehyde oxime 、 原乙酸三乙酯 反应 2.0h， 以76%的产率得到2-methylquinazoline 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Heteroarenecarbonitriles by Reaction of Heteroarene N-Oxides with Trimethylsilyl Cyanide in the Presence of DBU

  摘要：

  Several heteroarenecarbonitriles were prepared from the corresponding heteroarene N-oxides by treatment with trimethylsilyl cyanide (TMSCN) in the presence of a base in tetrahydrofuran (THF). 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]-7-undecene (DBU) was found to be an effective base for the cyanation.

  DOI：

  10.3987/com-91-s12

文献信息

• 一种铜催化制备喹唑啉酮氨基甲酸酯类衍生物的方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN105859640A

  公开（公告）日：2016-08-17

  一种铜催化制备喹唑啉酮氨基甲酸酯类衍生物的方法，该类化合物的结构经过1HNMR、13CNMR、Ms、单晶X衍射等方法表征并得以确认。本发明使用邻硝基苯甲醛和原甲酸三乙酯一系列化合物反应制得的喹唑啉‑3‑氧化物与甲酰胺类化合物反应生成一系列喹唑啉酮氨基甲酸酯类化合物。本发明方法反应新颖，操作简便，成本简便，副反应较少，反应条件绿色环保，对环境友好，产品纯度高，便于分离提纯，而且由于喹唑啉酮类化合物骨架具有良好的生物活性，在药物研发中有非常好的应用前景。
• Bicyclic imidazole derivatives, the preparation thereof and their use as pharmaceutical compositions
  申请人：Himmelsbach Frank

  公开号：US20050143377A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The present invention relates to bicyclic imidazole compounds of general formula wherein R 1 to R 3 and A are defined as in claims 1 to 8, the tautomers, the enantiomers, the stereoisomers, the mixtures thereof and the salts thereof, which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibiting effect on the activity of the enzyme dipeptidylpeptidase-IV (DPP-IV).

  本发明涉及一般式的双环咪唑化合物，其中R1至R3和A的定义如索赔1至8中所述，其互变异构体、对映异构体、立体异构体、它们的混合物和盐具有有价值的药理特性，特别是对酶二肽基肽酶-IV（DPP-IV）的抑制作用。
• Copper-catalyzed oxidative coupling between quinazoline 3-oxides and unactivated aldehydes: an efficient approach to functionalized quinazolines
  作者：Liwen Fan、Tao Wang、Ying Tian、Fei Xiong、Simei Wu、Qingjin Liang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1039/c6cc00946h

  日期：——

  The first copper-catalyzed oxidative coupling between quinazoline 3-oxides and unactivated aldehydes was described.

  描述了喹唑啉3-氧化物和未活化醛之间的第一铜催化的氧化偶联。
• The synthesis of isoxazolo[2,3-c]quinazolines via a cycloaddition of quinazoline-3-oxides and acrylates
  作者：Zhijian Yin、Xinyi Li、Zhihong Deng、Qin Yang、Yiyuan Peng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151818

  日期：2020.4

  A variety of isoxazolo[2,3-c]quinazolines were synthesized via a [3+2] cycloaddition of quinazoline-3-oxides with acrylates. The reaction exhibits a broad substrate scope and good functional group tolerance. The corresponding isoxazolo[2,3-c]quinazolines can be obtained in good to excellent yields in 1,4-dioxane.

  通过将喹唑啉-3-氧化物与丙烯酸酯进行[3 + 2]环加成反应，合成了多种异恶唑啉[2,3-c]喹唑啉。该反应表现出较宽的底物范围和良好的官能团耐受性。相应的异恶唑并[2，3-c]喹唑啉可以在1，4-二恶烷中以良好的产率获得。
• Copper-Catalyzed Oxidative Coupling of Quinazoline-3-Oxides: Synthesis of <i>O</i>-Quinazolinic Carbamates
  作者：Lingyun Yang、Yangfei Huang、Weijie Yu、Lijia Fan、Tao Wang、Junkai Fu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03098

  日期：2022.4.15

  chemistry and industry. Despite the fact that the synthesis of alcohol-based carbamates has been well studied, an efficient access to hydroxamic acid-based carbamates is less explored due to the nucleophilicity of both O and N atoms in hydroxamic acids. Herein, we report a copper-catalyzed oxidative coupling of quinazoline-3-oxides and formamides for the synthesis of O-quinazolinic carbamates. This protocol

  有机氨基甲酸酯代表了有机化学和工业中的一种特殊结构。尽管已经对醇基氨基甲酸酯的合成进行了充分研究，但由于异羟肟酸中 O 和 N 原子的亲核性，因此很少探索有效地获得基于异羟肟酸的氨基甲酸酯。在此，我们报道了一种铜催化的喹唑啉-3-氧化物和甲酰胺的氧化偶联，用于合成O-喹唑啉氨基甲酸酯。该协议具有实用性强、起始材料简单、操作简单等特点。