1-(5-chloro-2-methylthien-3-yl)-2-(2-methyl-5-phenylthien-3-yl)cyclopentene | 391895-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 1-(5-chloro-2-methylthien-3-yl)-2-(2-methyl-5-phenylthien-3-yl)cyclopentene
• 英文别名: 3-[2-(5-Chloro-2-methylthiophen-3-yl)cyclopenten-1-yl]-2-methyl-5-phenylthiophene
• CAS: 391895-16-2
• 化学式: C₂₁H₁₉ClS₂
• 分子量: 370.967
• InChiKey: PHLVOIPYNLMIPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-chloro-2-methylthien-3-yl)-2-(2-methyl-5-phenylthien-3-yl)cyclopentene 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 triisopropyl((5-methyl-4-(2-(2-methyl-5-phenylthiophen-3-yl)cyclopent-1-en-1-yl)thiophen-2-yl)methoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  光化学反应的机械化学调节

  摘要：

  我们介绍了机械化学门控光开关的概念。使用基于环戊二烯-马来酰亚胺 Diels-Alder 加合物的新设计的机械团来举例说明光化学反应的机械调节。超声波诱导的聚合物中光化学惰性机械团的机械活化通过逆向 [4 + 2] 环加成反应产生二芳基乙烯光开关，该反应在暴露于紫外线和可见光时在无色和有色状态之间发生光异构化。对照实验证明了环戊二烯-马来酰亚胺加合物的热稳定性，并证实了“解锁”光致变色反应的机械起源。这项技术有望用于光刻和应力传感等应用，使聚合物材料的机械历史能够按需记录和读取。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09628
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-甲基噻吩 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 正丁基锂 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 1-(5-chloro-2-methylthien-3-yl)-2-(2-methyl-5-phenylthien-3-yl)cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  通过配体光开关光活化铂（II）配合物的细胞毒性。

  摘要：

  具有潜在抗癌特性的可光活化金属配合物的开发是当前研究的主题领域。使用配位化合物的光活化化学疗法通常基于金属中心发生的光化学过程。在本研究中，应用了一种创新的方法，该方法利用了二芳烃的显着光化学性质。在用两个配合物（C1和C2）进行概念验证研究之后，设计并制备了一系列基于二噻吩基环戊烯的配体的一系列其他铂（II）配合物。像C1和C2，这些新的配位化合物显示出两种热稳定的，可相互转换的光异构体，这些异构体显示出不同的特性。配体L3 - L7的光化学行为已通过1 H NMR和UV-vis光谱学进行了分析。随后，合成了相应的铂（II）配合物C3 - C7并对其进行了充分表征，包括对其中一些配合物进行了单晶X射线衍射。接下来，使用各种技术彻底检查了金属络合物的每个光异构体（即包含开放或封闭的配体）与DNA的相互作用，揭示了它们与之前的化合物C1和C2所观察到的不同的DNA结合模式和亲和力。然后用五种

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b00146

文献信息

• Photochromic polymers bearing various diarylethene chromophores as the pendant: synthesis, optical properties, and multicolor photochromism
  作者：Hiroyasu Nishi、Tomoko Namari、Seiya Kobatake

  DOI：10.1039/c1jm12707a

  日期：——

  Photochromic polymers with various diarylethene derivatives were synthesized by a conventional radical polymerization of styrene derivatives having diarylethene chromophores as the pendant. All the polymers exhibited reversible photochromism in the film as well as in solution, while the photocyclization conversion in the film decreased in comparison with that in solution because of a restriction of the conformational structure in the solid state. Although the photocyclization and photocycloreversion quantum yields at the initial stage of the reactions in the film were comparable to those in solution, the apparent cycloreversion quantum yield decreased along with the reaction, which is derived from a distribution of the quantum yields in the solid state. Finally, the photochromic terpolymers consisting of three diarylethene monomers which show photochromism changing color to cyan, magenta, and yellow were synthesized. The terpolymers were demonstrated to show bright colors including black, green, red, and blue both in solution and in the solid state by selective bleaching processes. Such multicolor photochromic polymers composed of diarylethene derivatives have a potential for rewritable photochromic display devices.

  合成了具有多种二芳基乙烯衍生物的光敏聚合物，这是通过对具有二芳基乙烯色团作为侧链的苯乙烯衍生物进行常规自由基聚合获得的。所有聚合物在薄膜和溶液中均表现出可逆的光致变色特性。然而，由于固态中构象结构的限制，薄膜中的光环化转化率与溶液中相比有所降低。尽管在反应初期，薄膜中的光环化和光环反转量子产率与溶液中相当，但随着反应的进行，明显的环反转量子产率下降，这源于固态中量子产率的分布。最后，合成了由三种二芳基乙烯单体组成的光敏三元聚合物，其光致变色改变为青色、品红色和黄色。这些三元聚合物通过选择性漂白过程在溶液和固态中表现出明亮的颜色，包括黑色、绿色、红色和蓝色。由二芳基乙烯衍生物组成的这种多色光敏聚合物在可重写的光致变色显示设备中具有潜在应用。
• Synthesis and properties of dithienylethene-functionalized switchable antibacterial agents
  作者：Ziyong Li、Yangyang Wang、Mengna Li、Haining Zhang、Hui Guo、Huiyuan Ya、Jun Yin

  DOI：10.1039/c8ob01824c

  日期：——

  The ring-closed isomers showed stronger antibacterial activity than the corresponding ring-open isomers (E. coli up to 16 times).

  与相应的开环异构体相比，闭环异构体具有更强的抗菌活性（对大肠杆菌的抗菌活性高达 16 倍）。
• Acid-induced photochromic system switching of diarylethene derivatives between P- and T-types
  作者：Seiya Kobatake、Yuko Terakawa

  DOI：10.1039/b700177k

  日期：——

  P-type photochromic diarylethenes having a diethylamino group can switch to T-type photochromic system by the addition of trifluoromethanesulfonic acid as external stimuli.

  具有二乙氨基基团的 P 型光致变色二元乙烯可以通过添加三氟甲磺酸作为外部刺激转换为 T 型光致变色系统。
• Mechanochemical Regulation of a Photochemical Reaction
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US20210070741A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  A mechanochemically-gated photoswitching molecular systems is described, along with the methods for the synthesis and use thereof. This molecular system comprises a thermally stable diarylethene-dienophile Diels-Alder adduct mechanophore embedded into a polymer chain or network, wherein the mechanophore undergoes the retro [4+2] cycloaddition reaction under mechanical force to reveal a diarylethene photoswitch.

  本文描述了一种机械化学门控光开关分子系统，以及其合成和使用方法。该分子系统包括一个热稳定的二芳基乙烯-二烯丙基丁二酰亚胺Diels-Alder加合物机械诱导断裂单元，嵌入到聚合物链或网络中，其中机械诱导断裂单元在机械力的作用下发生逆[4+2]环加成反应，以显露二芳基乙烯光开关。
• Oxidative Electrochemical Switching in Dithienylcyclopentenes, Part 2: Effect of Substitution and Asymmetry on the Efficiency and Direction of Molecular Switching and Redox Stability
  作者：Wesley R. Browne、Jaap J. D. de Jong、Tibor Kudernac、Martin Walko、Linda N. Lucas、Kingo Uchida、Jan H. van Esch、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/chem.200500163

  日期：2005.10.21

  The electrochemical and spectroelectrochemical properties of a series of C5-substituted dithienylhexahydro- and dithienylhexafluorocyclopentenes are reported. The effect of substitution at C5 of the thienyl moiety on the redox properties is quite dramatic, in contrast to the effect on their photochemical properties. The efficiency of electrochemical switching is dependent both on the central cyclopentene

  报道了一系列C 5-取代的二噻吩基六氢和二噻吩基六氟环戊烯的电化学和光谱电化学性质。与对其光化学性质的影响相反，噻吩基部分在C 5处的取代对氧化还原性质的影响是非常显着的。电化学转换的效率既取决于中央环戊烯单元，又取决于取代基的性质，其中供电子部分有利于氧化电化学闭环，反之亦然。研究了不对称取代的二噻吩基环戊烯，以更详细地探讨闭环过程。结果表明，电化学诱导的闭环是通过开放形式的单阳离子发生的。在噻吩基环的C5存在电活性基团的情况下（例如，